含硫含磷化合物ppt課件-展示頁(yè)
2025-05-15 18:14本頁(yè)面
【正文】 ； 、磷葉立德在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 、季钅 粦鹽的制法和性質(zhì)； 第十五章 含硫和含磷有機(jī)化合物 一、 硫、磷的電子構(gòu)型 ② 存在 3d空軌道，由于這些 d軌道的存在和參與成鍵，可形成不同于氧、氮的高價(jià)化合物。 硫、磷電子構(gòu)型的特點(diǎn)： S： 1s22s22p63s23p43d0 N： 1s22s22p3 P： 1s22s22p63s23p33d0 第一節(jié) 硫、磷 原子的成鍵特征 二、成鍵特征 利用 3p軌道形成 π鍵： 硫原子可形成和羰基相似的基團(tuán)，但都很不穩(wěn)定，易聚合成只含 σ鍵的化合物。 磷原子的 3p軌道更難形成 π鍵。 NR RRPR RRSRR胺 膦 硫醚 硫： sp3d2雜化 利用 3d軌道成鍵： 方式②：利用 3d空軌道來(lái)接受外界提供的未成鍵電子對(duì)，形成 dpπ鍵。 SF6 磷： sp3d雜化 PCl P(C6H5)5 3d +2p 一、 結(jié)構(gòu)類(lèi)型 1. 二價(jià)硫化合物 醇、酚、醚的相似物，基團(tuán) — SH稱(chēng)為巰基。 R S S RR SH第二節(jié) 含硫有機(jī)化合物 含 C = S鍵的化合物，硫醛、硫酮極不穩(wěn)定。 H 2 N C N H 2SR C HSR C RS硫脲 硫醛 硫酮 R C S HOR C O HS硫代羧酸 2. 高價(jià)硫化合物 亞砜和砜，可以由硫醚氧化得到?？煽醋魇菬N基取代亞硫酸或硫酸分子中的一個(gè)羥基而成的衍生物。 R S C lOOR S N H 2OOR S O R 39。 二、命名 CH 3SH( CH 3 ) 2 CHS H甲硫醇 methahiol 2丙硫醇 2propahiol CH 2 C H C H 2 SH2丙烯 1硫醇 2propene1thiol CH 3 S C H 3 CH 3 S CH ( CH 3 ) 2二甲硫醚 dimethyl sulfide 甲基異丙基硫醚 methyl isopropyl sulfide CH 2 CH 2 SC H 2 CH 2Cl ClSHCH 3間甲基苯硫酚 3methylthiophenol 2,2′二氯二乙基硫醚 2,2′dichlorodiethyl sulfide 當(dāng)化合物較復(fù)雜或有其他官能團(tuán)存在時(shí)，將巰基 —SH作為取代基來(lái)命名。 CH 3 S C H 3OSOO二甲亞砜 dimethyl sulfoxide(DMSO) 二苯砜 diphenyl sufone SOO環(huán)丁砜 cyclobutyl sulfone CH 3 SO 2 OH CH 3 SO 3 H甲磺酸 methylsulfonic acid 對(duì)甲苯磺酸 pmethylbenzenesulfonic acid CH 3 SO 2 Cl對(duì)甲苯磺酰氯 pmethylbenzenesulfony chloride 三、硫醇和硫酚 1. 物理性質(zhì)與制法 R SH Ar SHR X + N a H S R S HC 2 H 5 OHΔR X + R SHS C NH 2NH2C 2 H 5 OHΔ R S CN H H XNH 2 沸點(diǎn)、水溶性：比相應(yīng)的醇、酚低得多。 （ 1) 酸性：比醇、酚強(qiáng)得多。 2. 化學(xué) 性質(zhì) （ 2) 氧化反應(yīng)： 2 R S H H 2 O 2 R S S R2 R S HN a H S O 3R S S R 在生物體內(nèi)， S— S鍵對(duì)保持蛋白質(zhì)分子的特殊構(gòu)型具有重要的作用。 醫(yī)藥上常把硫醇作為重金屬解毒劑。 C l R S R 39。 四、硫醚、亞砜和砜 1. 分子結(jié)構(gòu) 硫醚 亞砜 砜 SRRSRROSRROOS Osp3 2px 2pz 3d S=O鍵： sp32px σ配鍵 2pz3d d— pπ鍵 亞砜可以分離出對(duì)映異構(gòu)體，它們?cè)谑覝叵虏荒芑ハ噢D(zhuǎn)化，但在加熱或光照下容易外消旋化。 N aO H R 39?？捎妙?lèi)似的方法制取锍堿，锍堿的熱分解與季銨
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