【正文】 ........................................................................................... 錯(cuò)誤 !未定義書(shū)簽。 After plexation with Cu2+, at the wavelength of the 474 nm, The fluorescence intensity is almost plete quenching, the quenching ratio of 97%. Quantitative analysis showed that SHK1 formed a 1:1 plex with Cu2+. Metal ion petition experiments show that the detection of SHK1 for Cu2+ did not been interfered for the mon metal ions. Keywords: Coumarin。金屬離子競(jìng)爭(zhēng)實(shí)驗(yàn)表明，常見(jiàn)的金屬離子均不干擾 SHK1 對(duì) Cu2+的檢測(cè)。 SHK1 與 Fe3+絡(luò)合后，SHK1 在波長(zhǎng)為 351nm 處，熒光峰強(qiáng)度猝滅 31%；與 Cu2+絡(luò)合后， SHK1 在 474nm 處，熒光峰強(qiáng)度幾乎完全猝滅，猝滅比率達(dá) 97%。 經(jīng)初步篩選后，研究了熒光分子探針 SHK1 在中性緩沖溶液中對(duì)金屬離子的識(shí)別性能。 齊 齊 哈 爾 大 學(xué) 畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文） 題 目 香豆素衍生物熒光分子探針的合成及性能研究 學(xué) 院 化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院 齊齊哈爾大學(xué)畢業(yè)設(shè)計(jì) (論文 ) 1 摘 要 以香豆素 3甲酸為原料，經(jīng)氯乙?；?中間體香豆素 3甲酰氯，進(jìn)一步與 2吡啶 8氨基喹啉 反應(yīng)，得熒光分子探針 (SHK1)； 香豆素 3甲酰氯與過(guò)量的乙二胺反應(yīng)合成得到 SHK2； 2吡啶 8氨基喹啉經(jīng)氯乙?；弥虚g體，進(jìn)一步與無(wú)水哌嗪反應(yīng)，最后與香豆素 3甲酰氯合成得 SHK3。上述產(chǎn)物的 結(jié)構(gòu)經(jīng) 1HNMR 表征，均為目標(biāo)產(chǎn)物。 結(jié)果表明， SHK1 可以選擇性熒光猝滅識(shí)別 Cu2+、 Fe3+。定量分析顯示， SHK1 與 Cu2+形成了 1:1型絡(luò)合物。 關(guān)鍵詞： 香 豆素；熒光分子探針； Cu2+ 齊齊哈爾大學(xué)畢業(yè)設(shè)計(jì) (論文 ) 2 Abstract Coumarin3methyl chloride was synthesized using the raw marterial coumarin3formic acid through chloroacetylation. which were used as mediums of synthesizing plicated fluorescent probes. Furtherly, used coumarin3methyl chloride and 2pyridine8aminoquinoline, fluorescent molecular probes SHK1 was designed and synthesized through reaction. SHK2 was synthesized using the coumarin3methyl chloride and excess ethylenediamine.. 2pyridine8aminoquinoline was chloroacetylated using the raw marterial , which is the mediums of synthesizing plicated fluorescent probes. And then further reaction with anhydrous piperazine, finally the SHK3 was synthesized through coumarin3methyl chloride. The structure was confirmed by 1HNMR characterization of the above products, are the target product. After initial screening, fluorescent molecular probes of the SHK1 was studied in the recognition performance of the metal ions in the neutral buffer solution. The results show that SHK1 can be selective fluorescence quenching identification of Cu2+,Fe3+.After plexation with Fe3+, at the wavelength of 351nm, the fluorescence peak intensity quenching of 31%。 Fluorescent molecular probes。 概述 .............................................................................................. 錯(cuò)誤 !未定義書(shū)簽。 香豆素類(lèi)熒光探針的研究進(jìn)展 .................................................................................. 2 香豆素及其衍生物在各個(gè)領(lǐng)域中的應(yīng)用 ............................................................ 2 香豆素 類(lèi)化合物 .................................................................................................... 3 本研究工作的主要內(nèi)容及意義 .................................................................................. 6 第 2 章 實(shí)驗(yàn) 部分 .................................................................................................................... 8 實(shí)驗(yàn)藥品與儀器 .......................................................................................................... 8 實(shí)驗(yàn)藥品 ................................................................................................................ 8 實(shí)驗(yàn)儀器 ................................................................................................................ 9 實(shí)驗(yàn)操作 ...................................................................................................................... 9 SHK1 的合成 ..................................................................................................... 10 SHK2 的合 成 ..................................................................................................... 10 SHK3 的合成 ..................................................................................................... 11 SHK4 的合成 ..................................................................................................... 11 識(shí)別性能測(cè)定 ............................................................................................................ 10 溶液的配置 ......................................................................................................... 10 測(cè)定方法 ............................................................................................................. 11 第 3 章 結(jié)果與討論 ................................................................................ 錯(cuò)誤 !未定義書(shū)簽。 SHK3 的 1H 譜解析 ............................................................. 錯(cuò)誤 !未定義書(shū)簽。 Cu2+濃度對(duì)溶液光譜的影響 ..................................................................................... 16 其它金屬離子對(duì)探針識(shí)別 Cu2+光譜的影響 ............................................................ 17 齊齊哈爾大學(xué)畢業(yè)設(shè)計(jì) (論文 ) 4 結(jié) 論 ...................................................................................................................................... 19 參考文獻(xiàn) .................................................................................................................................. 20 致 謝 ...................................................................................................................................... 27 齊齊哈爾大學(xué)畢業(yè)設(shè)計(jì) (論文 ) 5 第 1 章 緒論 概述 熒光的定義 熒光是一種光致發(fā)光的冷發(fā)光現(xiàn)象。 熒光產(chǎn)生的原理 物質(zhì)在吸收入射光的過(guò)程中，光子的能量傳遞給了物質(zhì)分子，該分子受到激發(fā)，原來(lái)處于基態(tài)的電子在很短的時(shí)間內(nèi) (1015s)級(jí)躍遷到較高能級(jí)，躍遷前后兩個(gè)能級(jí)間的能量差等于分子受到激發(fā)時(shí)吸收光子的能量。此后，由于 分子處于 激發(fā)態(tài) 及其 不穩(wěn)定，其通過(guò)內(nèi)轉(zhuǎn)換過(guò)程把部分能量轉(zhuǎn)移給周?chē)肿?，使較高激發(fā)態(tài)的電子很快回到最低激發(fā)態(tài)的最低振動(dòng)能級(jí)。輻射的衰變過(guò)程伴隨光子的發(fā)射，即產(chǎn)生熒光。 熒光分子在未被照射前一般處于基態(tài)單重態(tài) S0，在吸收入射光的光子能量后，分子被激發(fā)。高能量的單重激發(fā)態(tài)分子通過(guò)無(wú)輻射躍遷回到激發(fā)態(tài)的最低能級(jí) S1，處于 S1 的分子壽命一般為 104108 秒，它們會(huì)通過(guò)輻射衰變返回基態(tài) S0。 E：能量； F：熒光； ic：內(nèi)轉(zhuǎn)換 圖 熒光的產(chǎn)生過(guò)程 齊齊哈爾大學(xué)畢業(yè)設(shè)計(jì) (論文 ) 6 熒