雜環(huán)化合物hppt課件-文庫(kù)吧資料
2025-05-10 01:59本頁(yè)面
【正文】 ● N H ● （ 3）芳香性： 兩者均形成有 6π 電子的芳香化合物。 （ 3） N原子的特點(diǎn)： a. 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上存在孤電子對(duì)， 有 給電子能力 （與吡啶相同） NN 噠嗪 嘧啶 （ 1） N原子的成鍵方式： sp2 p （與苯環(huán)類(lèi)似） （與吡啶類(lèi)似） NN吡嗪 ● ● ● ● ● N ● ● ● N ● ● ● N: 二嗪類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì) （ 1）堿性： 特點(diǎn)： 2個(gè) N均存在孤電子對(duì)，但給電子能力 弱于吡啶 且僅呈現(xiàn)一元堿性。 NN （ 2） 親電取代反應(yīng) 反應(yīng)活性： (異 )喹啉 ＞ 吡啶 反應(yīng)部位： 均發(fā)生在 苯環(huán) （ C5位和 C8位） 反應(yīng)： 0℃ HNO3/H2SO4 22℃ 濃 H2SO4 Br SO3H 溴代 磺化 NNN+ NO2 HO3S N NBr + N NNO2 + N NΔ Br2/H+ 硝化 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 （ 3） 氧化反應(yīng) （ ∵ 吡啶環(huán)比苯環(huán)難氧化 ） 氧化特點(diǎn)： 苯環(huán)首先氧化。 （ 3） N原子的特點(diǎn)： a. 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上存在孤電子對(duì)， 有 給電子能力 （與吡啶相同） N 喹啉 異喹啉 （ 1） N原子的成鍵方式： sp2 p （與萘環(huán)類(lèi)似） （與吡啶類(lèi)似） 喹啉和異喹啉的化學(xué)性質(zhì) （ 1） 堿性： 特點(diǎn)： N上存在一對(duì)未成鍵的孤電子對(duì)， 有給電子能力 ， 呈現(xiàn) 一定的 堿性 。能促進(jìn)組織的新陳代謝，體內(nèi)缺乏時(shí)能引起糙皮 病。 氧化條件： 吡啶環(huán)上存在芳基側(cè)鏈 或 含 αH的烷基側(cè)鏈。 反應(yīng)： N+ HCl N H + Cl （ 2） 吡啶的成鹽反應(yīng) ① 與質(zhì)子酸的成鹽反應(yīng)： （無(wú)機(jī)強(qiáng)酸） 反應(yīng)： N+ SO3 + ② 與 Lewis酸的成鹽反應(yīng)： N–SO3 N? SO3 N磺酸吡啶 （溫和的非質(zhì)子磺化劑） N+ CrO3 + N–CrO3 N? CrO3 N鉻酸吡啶 （溫和的非質(zhì)子氧化劑） （ 3）吡啶芳環(huán)的親電取代反應(yīng) 反應(yīng)特點(diǎn)： 反應(yīng)活性： 苯 ＞ 吡啶 吡啶 N相當(dāng)于吸電子的 致鈍基 反應(yīng)部位： 主要發(fā)生在 β 位 N（相當(dāng)于間位） 反應(yīng)： 300℃ Br2 300℃ HNO3/H2SO4 230℃ 發(fā)煙 H2SO4 NBr NNNO2 NSO3H 鹵代 硝化 磺化 注： 吡啶不發(fā)生傅 克反應(yīng)。 （ 4） N原子的特點(diǎn)： a. 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上有 1對(duì)未成鍵的孤電子對(duì)， 有 給電子能力 （芳香性低于苯） 吡啶的化學(xué)性質(zhì) （ 1） 吡啶的堿性： 特點(diǎn)： N上存在一對(duì)未成鍵的孤電子對(duì)， 有給電子能力 ， 呈現(xiàn) 一定的 堿性 。稠碳原子一般不參與編號(hào)。 例： NN OOOO O O δ戊內(nèi)酯 丁二酸酐 嘧啶 呋喃 一般雜環(huán)化合物 芳香雜環(huán)化合物 含芳香雜環(huán)的藥物： NNHC H 3 O O CO C H 3O COH 3 C OO C H 3O C H 3O C H 3維生素 B1 NNH3 CNS C H2 C H 2 O HC H 3N H 2（治療神經(jīng)痛） NNNHNH3 CC H 3OONC O N H N H 2（含嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)） 茶堿 （利尿劑） （嘌呤衍生物） 利血平 （降壓藥） （含吲哚環(huán)） 異煙肼 （治療結(jié)核?。? （含吡啶環(huán)） NOOOCH3 小蘗堿 （黃連素） （抗菌、消炎藥） （含異喹啉環(huán)） NNOCH3CH2 喜樹(shù)堿 （抗腫瘤藥） HO OH O O （含喹啉環(huán)） OCH3 + 一、雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名 按環(huán)的大小分類(lèi)： 五元環(huán) 六元環(huán) 按環(huán)中雜原子數(shù)目分類(lèi)： 含 1個(gè)雜原子的雜環(huán) 含 2個(gè)或多個(gè)雜原子的雜環(huán) 按分子中所含的環(huán)數(shù)目分類(lèi)： 單雜環(huán) 稠雜環(huán)
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