第十六章雜環(huán)化合物-文庫吧資料
2024-08-14 13:26本頁面
【正文】 。 4．親核取代 NN a N H 2NH 2 ON H N a N N H 2二 甲 苯 胺 中 回 流二、嘧啶及其衍生物 NN 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很廣，脲嘧啶、 胞嘧啶、胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)核酸的重要組成部分，微生素 B1也含 有嘧啶環(huán)。 C H 3 N H 2 N H 3NN H 2p K b 3 . 3 8 4 . 7 6 8 . 8 0 9 . 4 2吡啶易與酸和活潑的鹵代物成鹽。 γN αβ1 . 4 30 . 8 41 . 0 10 . 8 7電 荷 分 布親 電 取 代親 核 取 代N ββ α γγα ， 位位（三）吡啶的性質(zhì) 1．堿性與成鹽 吡啶的環(huán)外有一對未作用的孤對電子，具有堿性，易接受親電試 劑而成鹽。上 的 孤 電 子 對 在 軌 道 上 ， 在 環(huán) 外未 參 與 環(huán) 內(nèi) 共 軛 。 吡啶為有特殊臭味的無色液體，沸點(diǎn) ℃ ，相對密度 ，可與水、 乙醇、乙醚等任意混和。吡啶是重要的有機(jī)合成原料（如合成藥 物）、良好的有機(jī)溶劑和有機(jī)合成催化劑。 青霉素 SNC HC ON H C ROH O O CC H 3C H 3R = C H 2C H 2 OC H C H C H 2 S C H 3R =R =GVO常 用 青 霉 素為 青 霉 素為 青 霉 素為 青 霉 素維生素 B1（ VB1） NNC H 2 NSC H 3C H 2 C H 2 O HN H 3 C lC H 3C l噻 唑 環(huán)對 糖 類 的 新 陳 代 謝 有顯 著 的 影 響 ， 人 體 缺乏 時(shí) 可 以 引 起 腳 氣 病第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物 六元雜環(huán)化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。 αβδ12 345678γN H NH NN四、噻唑和咪唑 1．噻唑 噻唑是含一個(gè)硫原子和一個(gè)氮原子的五元雜環(huán)，無色，有吡啶臭味 的液體，沸點(diǎn) 117℃ ，與水互溶，有弱堿性，是穩(wěn)定的化合物。血紅素，葉綠素都是含 環(huán)的卟 啉族化合物。其取代物稱為卟啉族化合物。糠醛 廣泛用于油漆及樹脂工業(yè)。 （ 1）氧化還原反應(yīng) OC H O K M n O 4 弱 堿 性C u O , C r 2 O 31 5 0 1 0 M P a℃ ,V 2 O 5 M o O3 2 0 ℃ ,O 2 ,OC H 2 O HOC O O HO OO+ C O 2 + H 2 O（ 2）歧化反應(yīng) （ 3）羥醛縮合反應(yīng) （ 4）安息香縮合反應(yīng) O C H O O C H 2 O HO C O O H +濃 堿O C H O O C H = C H C H O+稀 堿C H 3 C H OO C H O O C H醇 溶 液K O H COO H
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