第十六章雜環(huán)化合物-展示頁
2024-08-16 13:26本頁面
【正文】 O3．糠醛的用途 糠醛是良好的溶劑，常用作精練石油的溶劑，以溶解含硫物質(zhì)及 環(huán)烷烴等。NHNHO HK a = 1 . 3 1 0 1 0 1 1 0 1 81 1 0 1 5 C H 3 C H 2 O H三、重要的五元雜環(huán)衍生物 （一）糠醛（ α 呋喃甲醛） 1．制備 由農(nóng)副產(chǎn)品如甘蔗雜渣、花生殼、高粱桿、棉子殼 …… 用稀酸加熱 蒸煮制取。 吡咯具有弱酸性，其酸性介與乙醇和苯酚之間。 磺化反應(yīng) 呋喃、吡咯不能用濃硫酸磺化，要用特殊的磺化試劑 —— 吡啶三氧化硫的絡(luò)合物，噻吩可直接用濃硫酸磺化。 O S NH000000+ 0 . 1 0 . 0 3 0 . 0 2+ 0 . 2 0 0 . 0 6 0 . 0 4+ 0 . 3 2 0 . 1 0 0 . 0 6 鹵代反應(yīng) 不需要催化劑，要在較低溫度和進行。 OSNHSONHΠ 56π為 共 軛 體 系電 子 = 6符 合 4 n + 2具 有 芳 性富 電 子 芳 環(huán)二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì) （一）存在與物理性質(zhì) （二）光譜性質(zhì) （三）化學(xué)性質(zhì) 1．親電取代反應(yīng) 從結(jié)構(gòu)上分析，五元雜環(huán)為 Π56共軛體系，電荷密度比苯大，如以苯 環(huán)上碳原子的電荷密度為標準（作為 0），則五元雜環(huán)化合物的有效電荷 分布為： 親電取代反應(yīng)的活性為： 吡咯 呋喃 噻吩 苯，主要進入 α位。第十六章 雜環(huán)化合物 第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名 一、分類 二、命名 雜環(huán)的命名常用音譯法，是按外文名詞音譯成帶“口”字旁的同音漢字。 NHO S NNN( p y r r o l e ) ( f u r a n ) ( t h i o p h e n e ) ( p y r i d i n e )( p y r i m i d i n e )NNN NHNNH( q u i n o l i n e ) ( i n d o l e ) ( p u r i n e )吡 咯 呋 喃 噻 吩 吡 啶嘧 啶 喹 啉 吲 哚 嘌 呤第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯雜環(huán)的結(jié)構(gòu) 呋喃、噻吩、吡咯在結(jié)構(gòu)上具有共同點，即構(gòu)成環(huán)的五個原子都為 sp2雜 化，故成環(huán)的五個原子處在同一平面，雜原子上的孤對電子參與共軛形成共 軛體系，其 π電子數(shù)符合休克爾規(guī)則（ π電子數(shù) = 4n+2），所以，它們都具 有芳香性。 說明： 吡咯、呋喃、噻吩的親電取代反應(yīng)，對試劑及反應(yīng)條件必須有所 選擇和控制。 硝化反應(yīng) 不能用混酸硝化，一般是用乙?；跛狨?(CH3COONO2) 作硝化試劑，在低溫下進行。 2．加氫反應(yīng) ONHSH 2 , N i o
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