芳雜環(huán)化合物ppt課件-文庫(kù)吧資料
2025-05-18 03:32本頁(yè)面
【正文】 HNHH2/ N iNH十 氫 喹 啉四 氫 喹 啉K2M n O4NC O O HC O O HC O2NH O O C煙 酸（ 3）氧化還原： 嘌呤 可看成是由一個(gè)嘧啶環(huán)和一個(gè)咪唑環(huán)共用 2個(gè)碳原子稠合而成 。 鹵代： Br2 300℃ Br 3溴吡啶 (33%) 濃 HNO3+濃 H2SO4 300℃ ， 1d NO2 (20%) 濃或發(fā)煙 H2SO4 HgSO4， 220℃ SO3H 吡啶 3磺酸(71%) (2) 親電取代 31 吡啶環(huán)對(duì) 氧化作用 較苯環(huán) 穩(wěn)定 ，而對(duì)還原劑比苯活潑。 與硝基苯相似 ,吡啶 不發(fā)生付 克 反應(yīng) 。 前者s成分較大 ， 受 N的束縛力較強(qiáng) ， 與 H+ 的結(jié)合力較弱 。 表現(xiàn) 在性質(zhì)上 ， 親電取代變難 ， 親核取代變易 ， 氧化變難 ，還原變易；另外 N能給出其未共用電子對(duì) ， 具有一定程度的堿性 ， 可成鹽 。 139pm 137pm 139pm 1. 吡啶的結(jié)構(gòu) Pyridine Benzene 環(huán)中的 N和 C都以 sp2雜化軌道相互以 σ 鍵相連 。 一、 吡啶 (C5H5N) 26 結(jié)構(gòu)似苯 ， 也是平面六邊形分子 (但不是正六邊形 )。 工業(yè)上主要從煤焦油的輕油部分提取吡啶 。 25 第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物 六元雜環(huán)化合物包括環(huán)中有 1個(gè)雜原子的六元雜環(huán) (如 吡啶 等 )；環(huán)中有多個(gè)雜原子的六元雜環(huán)(如 嘧啶 等 )；以及稠雜環(huán) (如 喹啉 、 嘌呤 等 )。 血紅素的基本骨架成為卟吩，它是有四個(gè)吡咯環(huán)通過 α－位相連而成的大環(huán)。 22 雜環(huán)的互變異構(gòu)現(xiàn)象 4 3 5 1 2 5 1 4 3 2 4位和 5位等同 4 3 5 1 2 5 1 4 3 2 CH3 CH3 4甲基咪唑 等于 5甲基咪唑 23 重要的衍生物 NN C H3C H3RO安替匹林 : R= － H 氨基比林 : R= － N(CH3)2 安乃近 : R= － N(CH3)CH2SO3Na 吡唑酮 這些都是常見的解熱鎮(zhèn)痛藥物 24 吡咯衍生物 NN H NH NNN NNC H C H 3C HC H 3C H 2 C H 2 C O O HH O O C H 2 C H 2 CH 3 CH 3 CF eC H 2C H 2卟吩 血紅素 吡咯衍生物在自然界中分布很廣，植物中的葉綠素和動(dòng)物中的血紅素都是吡咯衍生物。 另一方面 ， 吡咯 N上的 H卻有微弱的酸性 (ka=1015), 比醇強(qiáng) ， 而比酚弱 。 親電取代反應(yīng)主要在 2位發(fā)生 ；若 5兩個(gè)位置已有基團(tuán)存在 ， 則親電取代在 β位發(fā)生 。 如在室溫及乙酸溶液中 ， 噻吩與 Br2發(fā)生取代反應(yīng)的速度為苯的 109倍 。 14 2. 化學(xué)性質(zhì) 為富電子芳雜環(huán) ， 親電取代比苯容易 。 S的電負(fù)性()在三者中為最小 ， 且 S為第三周期元素 ， 原子半徑較大 ， 原子核對(duì)共軛 π電子的吸引力較小 ， 故噻吩環(huán) π電子共軛程度較大 ， 芳香性在三者中是最大的 。 13 芳香性 (環(huán)的穩(wěn)定性 )：苯 噻吩 吡咯 呋喃 雜環(huán)中的 π電子云分布不象苯環(huán)那樣均勻 ， 環(huán)的穩(wěn)定性因而不如苯 。 sp2 S 環(huán)狀離域的大 π 鍵 , 5個(gè)原子共用 6個(gè)電子 ,為 富 π電子體系。 與苯環(huán)的 6原子共 6π電子比 ， 呋喃 、 噻吩 、 吡咯為 5原子共用 6個(gè) π電子 ，故環(huán)上 π電子密度比苯環(huán)大 ， 屬于 “ 富 π芳雜環(huán) ” 。 雜環(huán)的編號(hào)規(guī)則 ： 8 4 3 5 1 2 4 3 5 1 2 4 3 5 1 2 S N O N 2. 有多個(gè)雜原子時(shí)，按 O、 S、 NR、 NH、 N 順序編號(hào) . CH3 5 3 6 2 1 4 3 5 1 2 2巰基 5氯咪唑 1甲基吡唑 C2H5 2乙基嘧啶 Cl SH 噻唑 噁唑 3. 有特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的編號(hào) ， 大都按照稠芳環(huán)規(guī)則編號(hào) ， 但個(gè)別的另有編號(hào)順序 （ 如嘌呤 ） 。 吡啶 呋喃
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1