雜環(huán)化合物heterocycliccompounds-文庫(kù)吧資料
2025-07-25 19:48本頁(yè)面
【正文】 O O N a糠醛+糠醇+康尼扎羅反應(yīng) 返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) 柏琴反應(yīng) OC H O( C H3C O )2OC H3C O O N aOC H C H C O O H C H 3 C O O H糠醛++呋喃丙烯酸α －返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) 糠醛和水蒸氣混合物在高溫時(shí)通過(guò)混合催化劑，糠醛可脫去羰基生成呋喃。在空氣中放置時(shí)逐漸變?yōu)辄S色至棕色，能溶于水中，并與乙醇、乙醚混溶。又由于這種共軛作用，使氮上的氫容易離解成氫離子，故吡咯呈弱酸性，酸性比胺類(lèi)化合物要強(qiáng)。 OSNHH2, N iH2, N iH2, N iOSNH1 2 5 ℃， 10M P aM P a1 8 02 0 0℃，壓力℃， 2 0 M P a四氫呋喃四氫吡咯四氫噻吩返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) (4)吡咯的弱堿性和弱酸性 從結(jié)構(gòu)上看，吡咯似環(huán)狀仲胺，但因其氮原子上的共用電子對(duì)參與了環(huán)的共軛體系，使氮原子的電子云密度降低，減弱了對(duì)氫離子的結(jié)合能力。 硝 化 返回 O OH N O 3N O 2C H 3 C O O H( C H 3 C O ) 2 O+ +5 30 ℃α －硝基呋喃～SH N O 3S N O 2C H 3 C O O H( C H 3 C O ) 2 O+ +10 ℃α －硝基噻吩NHH N O 3N N O 2HC H 3 C O O H( C H 3 C O ) 2 O+ + 1 0 ℃α －硝基吡咯下頁(yè) 退出 上頁(yè) 呋喃、噻吩和吡咯的鹵代反應(yīng)都比苯容易。 磺 化 硝 化 鹵 代 付氏反應(yīng) 返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) 呋喃、吡咯必須用吡啶的三氧化硫加合物作為磺化劑，噻吩可直接用硫酸磺化。 呋喃 對(duì)酸很不穩(wěn)定，稀酸就可使其破壞生成不穩(wěn)定的二醛，然后聚合成樹(shù)脂狀物。 返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) (1)對(duì)氧化劑、酸及堿的穩(wěn)定性 (2)環(huán)上的親電取代反應(yīng) (3)加成反應(yīng) (4)吡咯的弱堿性和弱酸性 (5)呋喃的共軛二烯性 呋喃、噻吩和吡咯的性質(zhì) 返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) 呋喃 和 吡咯 對(duì)氧化劑不穩(wěn)定，特別是 呋喃可被氧化成樹(shù)脂狀物，但 噻吩 對(duì)氧化劑比較穩(wěn)定。 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，是無(wú)色液體 ,沸點(diǎn)131℃ ，有弱的苯胺的氣味。 噻吩與苯共存于煤焦油中， 噻吩是無(wú)色而有特殊氣味的液體，沸點(diǎn) 84℃ 。 返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) 呋喃、噻吩和吡咯的原子軌道示意圖： OSNHOSN H................................苯 噻吩 吡咯 呋喃 雜原子為sp2雜化 芳香性大?。? 返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) 呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu) 下頁(yè) 退出上頁(yè) 返回 動(dòng)畫(huà) 下頁(yè) 退出 上頁(yè) 呋喃、噻吩和吡咯的性質(zhì) 呋喃是無(wú)色液體，沸點(diǎn) 32℃ ，具有類(lèi)似氯仿的氣味，微溶于水，易溶于乙醇、 乙醚等有機(jī)溶劑。這個(gè)共軛體系是由五個(gè)原子上的六個(gè) p電子組成的，其 p電子數(shù)符合休克爾 4n＋ 2規(guī)則。αβγα,? 二甲基呋喃 γ－－甲基吡啶， α39。 下頁(yè) 退出上頁(yè) 返回 OC H ONNCH3HSNCH31234512345123452 －呋喃甲醛 4 －甲基咪唑 5 －甲基噻唑下頁(yè) 退出 上頁(yè) OC H3CH3NC H3αα39。當(dāng)環(huán)上含有兩個(gè)或兩個(gè)以上相同雜原子時(shí)，應(yīng)使雜原子所在位次的數(shù)字最小。 返回 下頁(yè) 退出 上頁(yè) 單雜環(huán)
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