芳雜環(huán)化合物ppt課件(參考版)
2025-05-15 03:32本頁面
【正文】 還原變易；有弱堿性 章 要 點 。 阿托品 紅色 嗎啡 1%釩酸銨的濃 H2SO4 棕色 可卡因 蘭色 50 本 ? 雜環(huán)的命名 譯音＋“口 ”旁 ? 呋喃、噻吩、吡咯 ? 結構： 5原子 6電子環(huán) p鍵 /富 p芳雜環(huán) ? 性質： 親電取代比苯容易，主要在 a位取代 ? (緩和的試劑 ,溫和的條件 ) ? 芳香性 (環(huán)的穩(wěn)定性 )：苯 噻吩 吡咯 呋喃 ? 吡啶 結構： 6原子 6電子環(huán) p鍵 /缺 p芳雜環(huán) ? 性質：親電取代 (多在 b位 )比苯難；親核取代 (多在 ? a位 )比苯易 。 其反應機理可能包括氧化 、 脫水 、 縮合等反應 。2KI 白色 (過量則溶 ) 名 稱 試劑組成 沉淀組成 現(xiàn)象 ：生物堿可與某些試劑發(fā)生特殊的 顯色反應 。2KI BH 3PO4HI 多為紅棕色 Hager 試劑 苦味酸 2,4,6三硝基苯酚 BH+ OPh(NO2)3 晶型 Sonnen Schein 磷鉬酸 H3PO4KI B 游離生物堿一般難溶于水易溶于有機溶劑 ， 亦能溶于稀酸生成鹽 ， 生物堿的鹽類則易溶于水難溶于有機溶劑 。 ：多為無色或白色固體 ， 少數(shù)為液體 ， 味苦 。有興奮交感神經(jīng) 、 增高血壓 、擴張氣管的作用 ， 用于支氣管哮喘癥 ， 療效持久 . — CH2CHCH3 NH2 — CH2CHCH3 NHCH3 苯異丙胺 (1苯基 2丙胺 ) N甲基苯異丙胺 (去氧麻黃素 ) 于 1887年首次人工合成的興奮劑 ， 其作用類似于麻黃素 . 為無色透明晶體，俗稱冰毒，對人體的損害甚于海洛因 . 46 例 5 酰胺類 NN OOOO HC H3C H2喜樹堿， 抗癌、治療腸癌，胃癌、白血病。 叔胺 例 4：苯丙胺類藥物 CH3 H——— NHCH3 H——— OH C6H5 麻黃素 為中藥 麻黃 中的主要有效成分 。 其鎮(zhèn)痛作用較小 ， 強度為嗎啡的 1/4， 亦不象嗎啡那樣易成癮 。 臨床上一般使用嗎啡的鹽酸鹽及其制劑 。 為成癮毒物 。少量 對中樞神經(jīng)有興奮作用，大量則 抑制中樞神經(jīng)，出現(xiàn)惡心、嘔吐 , 使心臟麻痹以至死亡。 一種植物中可以含有多種生物堿 ， 同一科植物所含生物堿的結構往往是相似的 。 多數(shù)屬于 仲胺 、 叔胺 和 季銨類 ， 少數(shù)為 伯胺 ， 常含 氮雜環(huán) 結構 ， 且多具有堿性 。 任何東西不要過量，要保持膳食的多樣性。那為什么我們沒有被這些毒藥消滅呢？ ? 我們所接觸每一種含量都非常低； ? 人類已經(jīng)進化到面對這一化學炮彈的攻擊足夠保衛(wèi)自己。 1 7 9 3 9H嘌呤 1 7 3 9 7H嘌呤 6 1 5 7 2 4 8 3 9 39 嘌呤的取代衍生物 : 6氨基嘌呤(腺嘌呤 ) 2氨基 6羥基嘌呤 (鳥嘌呤 ) 2,6二羥基嘌呤(黃嘌呤 ) NH2 OH NH2 OH HO 40 大自然并非都是綠色的 ? 天然殺蟲劑 許多人認為，所有合成的東西都是可疑和 “ 壞 ” 的，而所有的天然的化學物質都是無害的。 嘌呤在水溶液中可發(fā)生酮式 烯醇式互變異構。 NH2 HO H NH2 O 胞嘧啶 H O O H OH HO 尿嘧啶 H OH HO CH3 O O H CH3 胸腺嘧啶 35 三、稠雜環(huán) 吲哚 嘌呤 1 2 5 8 喹啉 36 喹啉和異喹啉 NN喹啉（ bp： 2380C） 異喹啉（ bp： 2430C） NH N O 3 , H 2 S O 4NN O 2+NN O 2NN a N H 2NN H N aH 2 ONN H 2(1) 親電取代： 在苯環(huán) （ α位） （ 2） 親核取代：在 吡啶環(huán) 上 37 NN a + C H2C H3O
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