雜環(huán)化合物有機(jī)ppt課件(參考版)
2025-01-17 21:26本頁面
【正文】 NH N O 3 , H 2 S O 40 C NN O 2+NN O 25 8 本 章 重 點(diǎn) 一、雜環(huán)化合物命名 三、呋喃與糠醛的特征反應(yīng) 四、吡啶和喹啉的特征反應(yīng) *二、雜環(huán)化合物芳香性的判定 。 (C) 氧化與還原 吡啶比苯穩(wěn)定，它不易被氧化劑氧化 N NH 2 O 2 , A c O H6 5 0 C , 9 5 %+O 2. 喹啉和異喹啉 NN喹啉 異 喹啉 (a)氧化還原： 吡啶環(huán)上的電子云密度較低，喹啉氧化時， 苯環(huán) 易被氧化； 還原時則是 吡啶環(huán)優(yōu)先被還原 NH NH 2 , N i K M N O 4NC O O HC O O H C O 2?NC O O H四 . 六元雜環(huán)化合物 四 . 六元雜環(huán)化合物 (b) 親電反應(yīng)： 比吡啶容易進(jìn)行，親電試劑主要進(jìn)攻喹啉分子中 的 苯環(huán)部分。 （ C） 親核取代反應(yīng) NL iNN a N H 2( H 2 ) N N H N aH 2 ON N H 2N r e f l u x , 3 0 h NC lC lN H 2 N H 2 H 2 OC lN H N H 2四 . 六元雜環(huán)化合物 吡啶經(jīng) 催化氫化 或用 乙醇和鈉 還原，可得 六氫吡啶 N+ 3 H 2 176。NB r+NB rB r硝化： 磺化： 鹵化： 不發(fā)生 傅 克 反應(yīng)！ 四 . 六元雜環(huán)化合物 吡啶可與強(qiáng)的親核試劑起 親核取代反應(yīng)， 主要發(fā)生在 α 位 和 γ 位。NN O 2NH 2 S O 4 , H g S O 42 3 0 C , 7 0 %176。 堿性比苯胺強(qiáng) ,但比 脂肪胺及氨弱得多 。 + H 2 ONH+ KOHNK +(B) 加成反應(yīng) 吡咯與還原劑作用或催化加氫時，可生成四氫吡咯 （ 吡咯烷 ） NHNH2 H 2 , N i20 0 o C四氫吡咯 不是共軛體系， 因此具有脂肪族仲胺的性質(zhì)，是較強(qiáng)的堿 三 .五元雜環(huán)化合物 三 .五元雜環(huán)化合物 吲哚： 由苯環(huán)和吡咯環(huán)稠合而成的，因此也叫做 苯并吡咯 NHNHC H 2 C O O H吲 哚 3 吲 哚 乙 酸(4) 咪唑和噻唑： 較常見的含有 兩個雜原子 的五元雜環(huán)化合物 N CC NCHHHHNNSNH咪 唑 噻 唑四 . 六元雜環(huán)化合物 1. 吡啶和嘧啶 吡啶： 可與水、乙醇、
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