雜環(huán)化合物有機(jī)ppt課件-資料下載頁
2025-01-14 21:26本頁面
【正文】 環(huán)上的電子云密度低， 親電取代不如苯活潑 吡啶與硝基苯類似，一般要在 強(qiáng)烈條件下 才能發(fā)生親電取代 反應(yīng)，且主要發(fā)生在 β 位 四 . 六元雜環(huán)化合物 NH 2 S O 4 , K N O 3F e , 3 3 0 C , 2 2 %176。NN O 2NH 2 S O 4 , H g S O 42 3 0 C , 7 0 %176。NH+S O 3NB r23 0 0 C176。NB r+NB rB r硝化： 磺化： 鹵化： 不發(fā)生 傅 克 反應(yīng)！ 四 . 六元雜環(huán)化合物 吡啶可與強(qiáng)的親核試劑起 親核取代反應(yīng)， 主要發(fā)生在 α 位 和 γ 位。被取代的可以是氫原子，也可以是易于離去的基團(tuán)。 （ C） 親核取代反應(yīng) NL iNN a N H 2( H 2 ) N N H N aH 2 ON N H 2N r e f l u x , 3 0 h NC lC lN H 2 N H 2 H 2 OC lN H N H 2四 . 六元雜環(huán)化合物 吡啶經(jīng) 催化氫化 或用 乙醇和鈉 還原，可得 六氫吡啶 N+ 3 H 2 176。N i1 8 0 CNH六氫吡啶又稱 哌啶， 它的 堿性比吡啶大， 化學(xué)性質(zhì)和脂肪族 仲胺相似，常用作 溶劑及有機(jī)合成原料。 (C) 氧化與還原 吡啶比苯穩(wěn)定，它不易被氧化劑氧化 N NH 2 O 2 , A c O H6 5 0 C , 9 5 %+O 2. 喹啉和異喹啉 NN喹啉 異 喹啉 (a)氧化還原： 吡啶環(huán)上的電子云密度較低，喹啉氧化時， 苯環(huán) 易被氧化； 還原時則是 吡啶環(huán)優(yōu)先被還原 NH NH 2 , N i K M N O 4NC O O HC O O H C O 2?NC O O H四 . 六元雜環(huán)化合物 四 . 六元雜環(huán)化合物 (b) 親電反應(yīng)： 比吡啶容易進(jìn)行，親電試劑主要進(jìn)攻喹啉分子中 的 苯環(huán)部分。 親電反應(yīng)易發(fā)生在 8位 (c) 親核反應(yīng)： 親核試劑主要進(jìn)攻喹啉分子中的 吡啶環(huán)部分， 親 核反應(yīng)易發(fā)生在 2位 B a ( N H 2 ) 2 , 液 NH 3NH 2N N176。NH N O 3 , H 2 S O 40 C NN O 2+NN O 25 8 本 章 重 點(diǎn) 一、雜環(huán)化合物命名 三、呋喃與糠醛的特征反應(yīng) 四、吡啶和喹啉的特征反應(yīng) *二、雜環(huán)化合物芳香性的判定
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