第十六章含氮芳香化合物-文庫吧資料
2025-08-07 13:28本頁面
【正文】 液中分離出來。 （ pH3的酸性條件） [ C 6 H 5 N N ] C l+*1 堿性弱的芳香胺不易發(fā)生重氮化反應(yīng)。 N H N H H 2 N N H 2H 2 NN H 2H+ + N H Y N HH YH +N H 2YH 2 N N H 2C H 3C H 3N H N HC 2 H 5C 2 H 5N H N HC H 3C H 3+ 反應(yīng)機(jī)制： 重排是分子內(nèi)的。所以，必須將 NH2保護(hù)。 NH2 N H C O C H 3NH 2 NO2NH2NO2N H C O C H 3N O 2N O 2N H C O C H 3+ 稀 HCl, (CH3CO)2O CH3COONa 回流 硝化試劑 水解 + 三級(jí)芳胺氮上沒有 H，可直接進(jìn)行傅氏?；磻?yīng)。 （ 3） 硝化 一級(jí)胺、二級(jí)由于胺氮上有氫，易被硝酸氧化，不宜直接硝化。 C H 3 C N H O+ + + + + NH3， NH2R， NHR2， NR3， NH2Ar是間位定位基。 1 氧化 2 芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) NH NHR、 NR NHAr等是強(qiáng)鄰對(duì)位定位基。 1 硝基化合物的還原 二 芳胺的制備 2 芳環(huán)的親核取代 3 用霍夫曼重排制備 NO2 NH2or H2/Cu ? 加壓 (產(chǎn)率 95%) Fe + HCl (產(chǎn)率 100%) OH NH2NH3 B rO 2 NN O 2O 2 NN O 2N H RR N H 2NHOONaOH + X2 C O O N aN H 2? 加壓 1 氧化 2 親電取代 3 聯(lián)苯胺重排 4 重氮化反應(yīng) 三、芳胺的化學(xué)性質(zhì) N上有氫的芳香胺極易氧化，隨氧化劑種類及反應(yīng)條件的不同，氧化產(chǎn)物也不同。 硝基對(duì)親核取代反應(yīng)的影響： 在芳香親核取代反應(yīng)中，硝基是一個(gè)活化的鄰對(duì)位定位基。 Fe + HCl Sn + HCl。 大多數(shù)硝基化合物都是由芳環(huán)直接硝化制備的。 3 用途 : 一元氯化硝基苯是橡膠，醫(yī)藥和染料工業(yè)的重要原料。 二元和多元芳香硝基化合物為無色或黃色固體。 ArNO2， ArON=O 二 物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)和用途 1 物理性質(zhì)： 一元芳香硝基化合物是高沸點(diǎn)液體，多數(shù)是有機(jī)物的良好溶劑。第十六章 含氮芳香化合物 exit 第一節(jié) 芳香硝基化合物 第二節(jié) 芳香胺 第三節(jié) 重氮鹽在合成上的應(yīng)用 第四節(jié) 苯炔 本章提綱 第一節(jié) 芳香硝基化合物 一 表達(dá)方式與結(jié)構(gòu) 二 物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)和用途 三 制備 四 芳香硝基化合物的重要化學(xué)性質(zhì) 一 表達(dá)方式與結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)示意圖 A r N O 2 NOONOONOO+NOO++兩個(gè)等價(jià)的共振式，結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的。 NOO分子表達(dá)式 硝基的電子效應(yīng) 強(qiáng)吸電子基團(tuán)（吸電子誘導(dǎo)、吸電子共軛） 硝基的同分異構(gòu)體 芳香硝基化合物與亞硝酸（芳基）酯是同分異構(gòu)體。 不溶于水，有毒。 2 光譜性質(zhì)： 硝基的 IR光譜在 13651335 cm1， 15501510 cm1 處有吸收峰。 多元硝基化合物是炸藥。 三 制備 四 芳香硝基化合物的重要化學(xué)性質(zhì) 1 還原反應(yīng) NON O 2N H O HN H 2亞硝基苯 （中間還原產(chǎn)物） 苯基羥胺 （中間還原產(chǎn)物） (SnCl2 + HCl。 Fe + HCl) Na2Cr2O7 + H2SO4 Fe + HCl H2/催 （ 1）單分子還原反應(yīng) 硝基苯 苯胺 （ 2）雙分子還原反應(yīng) NaOH +H2O 2PhNO2 PhN=NPh PhNHNHPh Zn NaOH H2O As2O3 Zn +NaOH +H2O 氫化偶氮苯 氧化偶氮苯 偶氮苯 P h N = N P hO +2 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)（ SN2Ar） 定
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