有機含氮化合物(2)-文庫吧資料
2025-05-05 12:01本頁面
【正文】 胺可與酰基化試劑酰鹵、酸酐或羧酸作用。 與胺反應(yīng)時，鹵代烷的活性為： N H 2 + C l CH2 N a H C O 3 NH CH2 C 2 H 5 N H C H 3 + C O C l C O N C 2 H 5 C H 3 + H C l 常需加入堿來中和 HCl，常用的 有 NaOH，吡啶等 ?；突酋；? 1176。 ③ 誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛作用方向不一致時， 則要考慮其相對強弱和所在的位置。 取 代越多，影響越大 。 胺 NH3 NHH. ... ..b. 芳香胺 sp3雜化軌道與苯環(huán) π 鍵重疊，電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移 pKb＝ N H 3 N H 2 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺 取代芳胺的堿性： ① 絕大多數(shù)取代基（除 OH），無論是給電子還是吸電子，在鄰位時都使堿性減弱。 胺 1176。 胺＞ 3176。 胺 溶劑化效應(yīng)： 1176。 胺＞ 2176。 胺＞ 1176。 ( C H 3 ) 2 N H C H 3 N H 2 ( C H 3 ) 3 N p K b 3 . 2 7 3 . 3 8 4 . 2 1 電子效應(yīng)： 3176。 胺， 3176。 4. 胺的化學(xué)性質(zhì) (1) 堿性 a. 脂肪胺 N上的電子云密度 ↑，接受質(zhì)子的能力 ↑，堿性 ↑ N H 2 R N H 3 p K b = 3 ~ 5 p K b = 4 . 7 6 在水溶液中： 2176。伯胺、仲胺形成分子間氫鍵，沸點較分子量相近的烷烴高，但比相應(yīng)的醇低。氨基可以與水形成氫鍵 ,低級胺可溶于水。 (CH3)4N+ Cl– 氯化四甲 銨 (CH3)3N+CH2CH3Cl– 氫氧化三甲基芐基 銨 ( C H 3 ) 3 N C H 2 P h O H 氯化三甲基乙基 銨 2. 胺的結(jié)構(gòu) 氮原子的電子結(jié)構(gòu)為： N 原子在成鍵時，形成四個 sp3 雜化軌 道，三個軌道分別與氫或碳原子形成三 個 σ 鍵，未共用電子對占據(jù)另一個 sp3 雜化軌道，呈棱錐形結(jié)構(gòu)。命名時 將氨基看作取代基 ,以烴為母體。胺（伯胺） 季銨化合物：氮原子上連有四個烴基的衍生物 C H 3 C H C H 3 O H C H 3 C H C H 3 N H 2 季銨堿 季銨鹽 ( C H 3 ) 4 N O H ( C H 3 ) 4 N C l （ 2） 命名 簡單胺的命名 甲 (基 )胺 methylamine 乙 (基 )胺 ethylamine CH 3 NH 2 CH3CH2NH2 正丙 (基 )胺 propylamine CH3CH2CH2NH2 苯 (基 )胺 aniline 三甲 (基 )胺 trimethylamine 甲 (基 )乙 (基 )胺 ethylmethylamine NH 2 C H 3 N C H 3 C H 3 3 2 CH CH NHCH 3 若氮原子上連有脂烴基和芳烴基時，以芳胺為母體，以脂烴基為取代基，命名時在取代基前面冠“ N ” ，取代基不同時，不能合并。胺） N H 2 C H 3 C H 2 H N C H 3 C H 2 N H 2 N H C H 3 N H 3 R N H 2 R 4 N + X R 4 N + O H 氨 1 o 胺 2 o 胺 3 o 胺 季 銨 鹽 季 銨 堿R 3 NR 2 N H2186。胺） 脂肪胺（ 1186。銨鹽） * 根據(jù) N上所取代烴基的性質(zhì)： 脂肪胺和芳香胺 * 根據(jù)其分子中所含氨基數(shù)目 : 一元胺、二元胺和多元胺 芳香胺（ 1186。胺或二級胺）、叔胺（ 3186。 N H H H 氨 N H H R 胺 1. 分類和命名 （ 1） 分類 * 根據(jù) N 上取代的烴基的多少： 伯胺（ 1186。 重排時兩個苯環(huán)氨基對位的碳原子相連。 NO2 C H O SnCl2+HCl N H2 C H O c. 多硝基化合物在鈉或銨的硫化物、硫氫化物 ( (NH4)2S、 NH4HS、 Na2S、 Na2S )等還原劑 作用下，可進行選擇性 (或部分 )還原。 C H 3 O 2 N N O 2 N O 2 O H O 2 N N O 2 N O 2 三、化學(xué)性質(zhì) 還原反應(yīng) a. 在酸性介質(zhì) （通常為 HCl） 中，以金屬 Fe、 Zn或 SnCl2為還原劑，可將硝基化合物直接 還原成相應(yīng)的胺。硝基化合物的相對密度都大于 1，不溶于水，易溶于有機溶劑。如： CH3NO2 分子中的兩個 N－ O 鍵的鍵長均為 氮原子和兩個氧原子上的 p 軌道相互重疊，形成包括 O、 N、 O三個原子在內(nèi)的分子軌道 ,使的鍵長完全平均化。第十
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