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天然藥物化學-第八章甾體及其苷類-文庫吧資料

2025-01-19 20:20本頁面
  

【正文】 葡萄糖紫花洋地黃苷 B* 58含強心苷的植物中, 有水解葡萄糖的酶,無水解 2去氧糖的酶 ,所以能水解除去分子中的葡萄糖而保留 2去氧糖。多用于 單糖苷 。Siewert將烏本苷置于含 1%氯化氫的丙酮中, 20℃ 放置兩周并時時振搖,得到原生的烏本苷元單丙酮化合物和氯代 L鼠李糖丙酮化合物 ,再用稀酸水解烏本苷元單丙酮化合物而得到烏本苷元。鹽酸丙酮法 (Mannich法)Mannich但此法常引起苷元失去 1分子或數(shù)分子水 ,形成脫水苷元,即次生苷。因為 2位的羥基阻礙了苷原子的質子化,使水解較困難。 可水解 2羥基糖 。|但不適于 16位有甲酰基的洋地黃強心苷類,在此種條件下, 16位甲酰基水解為羥基,得不到原生苷元。|對苷元影響較小,不會引起脫水反應。 用稀酸( )溫和酸水解: ( 4) 同樣, C16被氧化為酮基,也能促使C14叔羥基脫水而形成烯酮。同時存在 C14OH和 C16OH,也易脫水,得到二縮水苷元。( 1) C14OH最易發(fā)生脫水反應生成縮水苷元。* 51乙型強心苷在醇性 KOH溶液中,不發(fā)生雙鍵轉移,但內酯環(huán)開裂生成酯,再脫水形成開鏈型異構化苷。但在強心苷的 醇溶液中加 NaOH或 KOH內酯環(huán)開裂,酸化后不能閉環(huán)。如 烏本苷 是一個單糖苷,卻有 8個羥基,水溶性很大( 1:75),難溶于氯仿。在氯仿中的溶解度,毛花洋地黃苷丙(1:1750)小于毛花洋地黃苷乙( 1:550)。C16二羥基,其中 C16羥基能和 C17內酯環(huán)的羰基形成分子內氫鍵,后者是 C12,C14* 47 當糖基與苷元上的羥基數(shù)目相同時,苷元上的羥基 不能形成分子內氫鍵的比能形成分子內氫鍵的水溶性大。 * 45溶解度: 強心苷的溶解性與所連糖的種類和數(shù)目有關,一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等極性溶劑;難溶于乙醚、苯、石油醚等非極性溶劑。對粘膜有刺激性。性狀與溶解度性狀: 強心苷多為無色結晶或無定形粉末,中性物質,有旋光性, C17由五種不同強心苷元與不同的糖縮合而成。強心苷。* 41一般初生苷其末端多為葡萄糖。vⅢ 型:苷元 ( D葡萄糖) YvⅡ 型 :vⅠ 型 :乙型強心苷元的毒性 相應的甲型強心苷元 * 40(四)糖和苷元的連接方式強心苷中,多數(shù)是幾種糖結合成低聚糖形式再與苷元的 C3OH結合成苷 ,少數(shù)為雙糖苷或單糖苷。6去氧糖苷 單糖苷的毒性次序為: 苷元 單糖苷 二糖苷 三糖苷 ( 1) 2,6二去氧糖如: * 38216。 2羥基糖 * 37(二)糖部分構成強心苷的糖又 20多種,根據 C2位上有無 OH分為 2OH糖及 2去氧糖兩類。* 36 乙型強心苷元C17位上連六元不飽和內酯環(huán),即 △ αβ, γδ雙烯 δ內酯,分為海蔥甾二烯和蟾蜍甾二烯。* 35甲型強心苷元:C17位上連五元不飽和內酯環(huán),即 △ αβγ內酯 強心甾烯型。?內酯 甲型: C17位側鏈為 五元環(huán) 的 △ ???內酯 C11,C12和 C19位可能連羰基; C4, C5,C9,1 C16,17可能有雙鍵。17位側鏈為 不飽和內酯環(huán) 。 C10, C13, C C14位 OH都是 β型 (C/D環(huán)順式 )。天然界存在的強心苷元 B/C環(huán)是反式, C/D環(huán)是順式 , A/B環(huán)大多數(shù)為順式 洋地黃毒苷元 (digitoxigenin),少數(shù)為反式 烏沙苷元 (uzarigenin).* 33( 2)取代基苷元母核上的 C3,C14位上都有羥基 : aglycone)與糖 ( sugar) 二部分構成。毛地黃中的強心苷的形成過程:* 30強心苷生物合成途徑:* 31三、化學結構和分類(一)苷元部分 動物中尚未發(fā)現(xiàn)有強心苷類成分,蟾蜍中所含的蟾毒也對心肌有興奮作用,具強心作用,但其非苷類,而屬甾類。較重要的植物有黃花夾竹桃、紫花洋地黃、毛花洋地黃、杠柳、鈴藍、海蔥、福壽草、羊角拗等。使用洋地黃葉治療水腫,到現(xiàn)在已從十幾個科一百多種植物中發(fā)現(xiàn)強心苷類,主要有夾竹桃科、玄參科、蘿摩科、衛(wèi)矛科、百合科、大戟科等等。其中某些強心苷對動物腫瘤有效,主要是細胞毒作用。但強心苷類能興奮延髓催吐化學感受區(qū)而引起惡心、嘔吐等胃腸道反應;且有劇毒,若超過安全劑量時,可使心臟中毒而停止跳動。 * 27目前臨床應用的有二、三十種,用于治療充血性心力衰竭及節(jié)律障礙等心臟疾病,如 西地蘭、地高辛、毛地黃毒苷 等 。一、定義 強心苷( cardiacCardiac的冰醋酸,沿管壁滴加濃 H2SO4二、海洋甾體化合物* 26SectionC21甾苷類溶于含少量 Fe3+(FeCl3或 Fe2(SO4)3)顏色反應(強心苷類顏色反應)* 25界面及醋酸層顏色變化(藍、藍綠色)苷元不同而不同2.具甾體化合物的顏色反應。 (三)結構特點* 22(四)結構類型Ⅰ Ⅱ2021* 23OCH 3OCH 3OOOOCH3CH 3OOCH 3OCH 3OOOCH 3OOOCH 3OCOOHOHOOHOCH3C告達亭青陽參苷 II斷節(jié)參苷* 24五.理化性質1.大都是結晶形化合物;一般親脂性較強(分子中往往存在酯鍵)。C1 C12羥 基可能和醋酸、苯甲酸、桂皮酸等 結 合成 酯 。v C C C1 C1 C1 C20等位置可能有 β–OH; C21位可能有 α–OH。C20位可能有 羰 基; A/B反; B/C反; C/D順 。如從牛皮消中得到的牛皮消苷元、本波苷元、林里奧酮等均屬 C21甾苷。 其無強心作用,水解可生成糖及苷元。其苷類分子中除 2OH糖外,還有 2去氧糖 。* 18* 19(二)存在形式C21甾類在植物體中除游離存在外,可與糖結合成苷 ——C 21甾苷類。Section例:* 17一、 C21甾體化合物(一)定義C21甾 (C21steroides) 是一類含有 21個碳
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