天然藥物化學(xué)第七章三萜及其苷類-文庫吧資料
2025-01-19 20:12本頁面
【正文】 O HRH O2 72 62 52 4 2 32 22 11 91 81 71 61 51 41 31 21 11 0987654321HHHH2 02 9 3 0H四、木栓烷型 由齊墩果烯經(jīng)甲基移位轉(zhuǎn)變而來。 白樺脂酸 (betulinic acid) 存在于酸棗仁 、 樺樹皮 、 柿蒂 、 天門冬 、 石榴樹皮及葉 、 睡菜葉等中 。 H地 榆 皂 甙 B R = H地 榆 皂 甙 E R = 3 A c g l cA r a ( p )HHC O O R三、羽扇豆烷型 羽扇豆烷三萜類 E環(huán)為 五元碳環(huán) ，且在 E環(huán) 19位有異丙基 以 α 構(gòu)型取代， A/B、 B/C、 C/D及 D/E均為反式 。說明它的抗腫瘤作用廣泛，極有可能成為低毒有效的新型抗癌藥物。研究發(fā)現(xiàn)：熊果酸能明顯抑制 HL－ 60細(xì)胞增殖，可誘導(dǎo)其凋亡；能使小鼠的巨噬細(xì)胞吞噬功能顯著提高。具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗?jié)儭⒔档脱堑榷喾N生物學(xué)效應(yīng)。此類三萜大多是烏蘇酸的衍生物。 藥理作用：甘草次酸具有抗菌、抗腫瘤及腎上腺皮質(zhì)激素樣作用，可制成抗炎抗過敏制 劑，用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、氣喘、過敏性及職業(yè)性皮炎、眼耳鼻喉科炎癥及潰瘍等。 ? 【 注意事項(xiàng) 】 本品未經(jīng)稀釋不得進(jìn)行注射；治療中應(yīng)檢測血清鈉、鉀和血壓；治療中出現(xiàn)高血壓、血鈉滯留、低血鉀等應(yīng)停藥或適當(dāng)減量。 ? 【 不良反應(yīng) 】 同甘草酸二銨膠囊。 ? 【 藥理作用 】 同甘草酸二銨膠囊?？梢越档透哐獕翰∪说难迥戠薮?。 C O O HHOR OH甘 草 次 酸甘 草 酸烏 拉 爾 甘 草 皂 苷 A烏 拉 爾 甘 草 皂 苷 B黃 甘 草 皂 苷RH? D g l u A 2? D g l u A 4? D g l u A 3? D g l u A 2? D g l u A ? D g l u A ? D g l u A ? D g l u A ? 甘草酸（ Glycyrrhizic acid ） ? 植物來源：豆科植物甘草 (Glycyrrhiza uralensis Fisch) 的干燥根及根莖 英文名稱： Liquorice 分子式及分子量： C42H62O16 。 甘草次酸有促腎上腺皮質(zhì)激素 (ACTH)樣作用，臨床上用于抗炎和治療胃潰瘍。其基本碳架是多氫蒎的五環(huán)母核，環(huán)的構(gòu)型為 A/B反， B/C反， C/D反， D/E順， C28常有 COOH，有時(shí)也在 C4位， C3常有 羥基 ， C1 C13位往往有 不飽和雙鍵 的存在。其 C3OH與糖結(jié)合成苷，苷元中常含有羧基，故又稱 酸性皂苷 ，在植物體中常與鈣、鎂等離子結(jié)合成鹽。已分離出澤瀉萜醇 A、 B、 C等原萜烷型三萜化合物。 C8CH3為α 型 ， C9H為 β型； C13H為 α 型 ，C14CH3為 β 型；C17側(cè)鏈為 α 型 。其 A/B, B/C, C/D均為反式；具有 C8β CH3， C10β CH3， C13α CH3。 ? HHHH91 8( c u c u r b i t a n e )葫 蘆 烷 型1 0851347891 11 21 31 51 71 92 02 12 22 32 4 2 6 2 72 82 91 0HH3 0( l a n o s t a n e1 8H羊 毛 脂 烷 型)云南果血膽為清熱解毒藥，從其中分離出抗菌消炎成分血膽甲素 (cucurbitacin IIa)，血膽乙素 (cucurbitacin Iib)。從其中分離鑒定的皂苷有近 20個(gè)，多數(shù)皂苷的苷元為環(huán)黃芪醇 cycloastragenol 。 1347891 11 21 31 51 71 92 02 12 22 32 42 6 2 72 82 91 0HH3 01 8H13491 11 21 31 51 72 82 91 0O HH3CO( t i r u c a l l a n e )3 o x o t i r u c a l l a 7 , 2 4 d i e n 2 3 o l甘 遂 烷 型四、環(huán)阿屯型 基本骨架與羊毛脂烷相似，差別僅在于環(huán)阿屯型 19位甲基與 9位脫氫形成 三元環(huán)。 ? 人參皂苷 Rb1還有增強(qiáng)核糖核酸聚合酶的活性，而人參皂苷 Rc則有抑制核糖核酸聚合酶的活性。 ? 人參皂苷 Rg1有輕度中樞神經(jīng)興奮作用及抗疲勞作用。 O H糖 O2 0H+H O2 0H+H O2 0H+OO2 0 ( s ) p r o t o p a n a x a d i o l2 0 ( s ) p r o t o p a n a x a t r i o l2 0 ( R ) p r o t o p a n a x a d i o l2 0 ( R ) p r o t o p a n a x a t r i o lp a n a x a d i o lp a n a x a t r i o l? 由達(dá)瑪烷衍生的人參皂苷，在生物活性上有顯著的差異。 2 01 71 41 31 0HHHHHC O O HO O HOOOg a n o d e r i c a c i d C二、達(dá)瑪烷型 從環(huán)氧鯊烯由全椅式構(gòu)象形成 ， 其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是A/B、 B/C、 C/D環(huán)均為 反式 , C13位 ?CH3移到 C8位 ,C13有 ?H, C17有 ?側(cè)鏈 ,C20構(gòu)型為 R或 S。 1347891 11
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