羧酸及其衍生物(2)-文庫(kù)吧資料
2025-01-12 15:43本頁(yè)面
【正文】 使得它的沸點(diǎn)比相應(yīng) 的羧酸高的多。 乙酰溴 OC lB rO苯甲酰氯 52 3. 酸酐的命名 相同羧酸 形成的酸酐： OOO 乙酸酐 不同羧酸 形成的酸酐： 乙丙酸酐 乙酸 3甲基丁酸酐 二元羧酸 分子內(nèi)脫水形成的酸酐： OOOOOO2甲基丁二酸 鄰苯二甲酸 O O O O O O 酐 酐 53 4. 酯的命名 羧酸的名字放在前，烴基的名字放在后，再加一“酯” 字。 乙酰溴 OC lB rO苯甲酰氯 51 第二節(jié)、羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名 1. ?；拿? 將 “酸”字換為“?；奔纯?。羧酸衍生物 不穩(wěn)定 廣泛存在 50 第二節(jié)、羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名 1. ?；拿? 將 “酸”字換為“?；奔纯伞?9。OR OOR NOR 39。OOOC O O H~ 3 0 0 C。C H 3 C O O H + C O 2乙二酸 和 丙二酸 受熱易脫羧： 48 第一節(jié)、羧酸 5. 二元羧酸的受熱反應(yīng) 丁二酸、戊二酸受熱 失水 ，生成穩(wěn)定的五員環(huán)或六員環(huán)的酸酐；己二酸、庚二酸受熱后同時(shí)發(fā)生 失水 和 脫羧 ，生成穩(wěn)定的五員酮和六員酮；庚二酸以上的二元酸高溫發(fā)生 分子間失水 ，生成高分子的酸酐。 46 第一節(jié)、羧酸 4. 烴基上的反應(yīng) (2) 芳環(huán)上的取代反應(yīng) C O O HB r 2 / F e o r F e B r 3△C O O HB r47 第一節(jié)、羧酸 5. 二元羧酸的受熱反應(yīng) C O O HC O O HH O O C C O O H1 6 0 1 8 0 C。O43 第一節(jié)、羧酸 3. 還原反應(yīng) (1) 氫化鋁鋰還原 NaBH4或 LiBH4不能 還原羧酸成醇。R 39。R 39。O+ H 2 OR 39。 R 39。 ? 酰鹵、酸酐、酯、酰胺進(jìn)行氨解亦可得到酰胺。O HO HRO H R 39。O H H +R O R 39?？炻齇 H 2O HRO R 39。 R O HO H +R O HO HR O HO HH O R 39。叔醇 ?由于反應(yīng)為 可逆反應(yīng) ，因此需采取措施使平衡向右移動(dòng)。伯、仲醇 R OOH+OHH +h e a t R O R 39。 P C l 3P C l 5 P O C l 3 + H C lS O C l 2 S O 2 + H C lH 3 P O 3回 流COR O H+ COC lR+38 第一節(jié)、羧酸 (3) 酯的生成，酯化反應(yīng) R OOH+OHH +h e a t R O R 39。 C O O HC O O H1 8 0 C。R 39。R 39。 苯 甲 酸對(duì) 甲 苯 酚N a H C O3水 溶 液溶 解 ： 苯 甲 酸 鈉不 溶 ： 對(duì) 甲 苯 酚過(guò) 濾濾 液濾 餅 ： 對(duì) 甲 苯 酚H+過(guò) 濾苯 甲 酸 晶 體31 第一節(jié)、羧酸 ? 羧酸的命名 ? 羧酸的物理性質(zhì) 物態(tài)、溶解性、沸點(diǎn)、熔點(diǎn) ? 羧酸的酸性 誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)羧酸酸性的影響、取代苯甲酸的酸性 回顧 32 第一節(jié)、羧酸 回顧 取代苯甲酸的 pKa表 取代基 o m p H OMe Me OH F Cl Br I NO2 33 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的化學(xué)性質(zhì) R C C O HOH?活潑 H的反應(yīng) 酸性 羧羰基的親核加成，羥基離去生成羧酸衍生物 脫羧反應(yīng) 還原反應(yīng) 34 第一節(jié)、羧酸 2. 羧酸衍生物的生成 RO?；? 羧酸衍生物 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 R XOR OOR 39。 R C O O H + N a O H R C O O N a + H 2 OR C O O H + N a H C O 3 R C O O N a + C O 2 + H 2 O29 1. 羧基中氫的性質(zhì) (2) 羧酸鹽 由于羧酸轉(zhuǎn)變成鹽后 水溶性增大 ，因此有較為廣泛的應(yīng)用。 pKa C O O H C O O HN O 2C O O HC lC O O HO C H 3C O O HC H 325 (1) 羧酸的酸性 c. 取代苯甲酸的酸性 取代基具有吸電子共軛效應(yīng)時(shí)，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 對(duì) 間 取代基具有給電子共軛效應(yīng)時(shí)，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 間 對(duì) 26 (1) 羧酸的酸性 c. 取代苯甲酸的酸性 取代苯甲酸的 pKa表 取代基 o m p H OMe Me OH F Cl Br I NO2 27 (1) 羧酸的酸性 d. 二元羧酸的酸性 羧基 具有 I效應(yīng)；而 羧基負(fù)離子 具有 +I效應(yīng)。 C O O H C O O HN O 2C O O HC lC O O HO C H 3
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