有機(jī)化學(xué)第三章ppt課件(參考版)
2025-05-03 22:03本頁(yè)面
【正文】 機(jī)理應(yīng)用：二、游離基型的加成反應(yīng)(1)第六節(jié)第六節(jié) 烯烴的制備烯烴的制備2. 醇脫水醇在無(wú)機(jī)酸催化劑存在下加熱時(shí)，失去一分子水而得到相應(yīng)的烯烴。 親電加成反應(yīng)歷程 由 親電試劑 的進(jìn)攻引起的加成反應(yīng)親電試劑 具有親電性能的試劑 烯烴與 鹵 素的加成反應(yīng)過(guò)程中，發(fā)生了共價(jià)鍵的異裂而形成離子，它是 離子型的親電加成反應(yīng)．烯烴雙鍵具有供電子的性質(zhì)！親電加成反應(yīng)Cl溴翁離子?－?+?配合物配合物 馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則一、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程（一）酸性試劑 HZ的加成：HCl的加成反應(yīng)歷程碳正離子的相對(duì)穩(wěn)定性：碳正離子的相對(duì)穩(wěn)定性：＞＞＞＞ ＞＞(甲基（或烷基）是排斥電子的基團(tuán) )從反應(yīng)的過(guò)渡態(tài)的穩(wěn)定性來(lái)考慮：（正電荷分散在 H和 C2上，）（正電荷在 C2上）以丙烯為例 :二 )、與鹵素的加成（ 1）（ 2）說(shuō)明反應(yīng)是分兩步進(jìn)行的，若一步完成，則應(yīng)只有一種產(chǎn)物 1， 2二溴乙烷。特點(diǎn)：沿共軛體系傳遞不受距離的限制。共軛分子中任何一個(gè)原子受到外界試劑的作用，其它部分可以馬上受到影響。 αH Reaction of Double Bond CH3CH=CH2+ Cl2 CH3CH=CH2+ Cl2 ..CH3CHClCH2Cl CH2ClCH=CH2 + HCl—O—O—＋ 誘導(dǎo)效應(yīng) induction effect P64誘導(dǎo)效應(yīng) 由于分子中電負(fù)性不同的原子或原子團(tuán)的影響，使整個(gè)分子中成鍵的電子向著一個(gè)方向偏移 而導(dǎo)致分子發(fā)生極化的效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng) : 拉電子誘導(dǎo)效應(yīng) “ –I ” 推電子誘導(dǎo)效應(yīng) “ +I ” 拉電子基 比氫原子電負(fù)性大的原子或基團(tuán)推電子基 比氫原子電負(fù)性小的原子或基團(tuán) NR3＞ NO2＞ CN＞ F＞ Cl＞ Br＞ I＞ COOH＞ OCH3＞ OH＞ C6H6 C(CH3)3 ＞ CH(CH3)2 ＞ CH2CH3 ＞ CH3 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn) : 傳遞性（但迅速減弱，到第四個(gè)原子時(shí)其影響可忽略不計(jì)） 共軛效應(yīng)H2C=CH2， π鍵的兩個(gè) p電子的運(yùn)動(dòng)范圍局限在兩個(gè)碳原子之間，這叫做 定域運(yùn)動(dòng) ， CH2=CHCH=CH2中，可以看作兩個(gè)孤立的雙鍵重合在一起， p電子的運(yùn)動(dòng)范圍不再局限在兩個(gè)碳原子之
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