汪小蘭有機(jī)化學(xué)第三章ⅰ(參考版)
2025-01-19 04:32本頁(yè)面
【正文】 作業(yè) P48： 、 、 、 、 。 NBS N溴代丁二酰亞胺 NOOB r 反應(yīng)條件：光或引發(fā)劑 C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 N B S( C6 H 5 C O O ) 2C H 3 C H 2 C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H = C H C H 2B r B rC H 3 C H 2 C H C H = C H 2 C H 3 C H 2 C H C H C H 2C H 3 C H 2 C H C H = C H 2B rC H 3 C H 2 C H = C H C H 2 B r ?. ?. (p?) 共振式 C H 3 C H 2 C H C H = C H 2 C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 C H 2 C H 3N B Sh v C H C H 3B r 4. 聚合 n C H 2 = C HR催 化 劑或 引 發(fā) 劑[ C H 2 C HR] n 簡(jiǎn)介 ZieglerNatta 齊格勒 納塔催化劑 5. 烯烴的制備 1）醇脫水反應(yīng) C H 3 C H 2 C C H 3C H 3O H4 8 % H 2 S O 49 0 oC H 3 C H = C C H 3C H 3 2）鹵代烷去鹵化氫 C 6 H 5 C H C H C 6 H 5B rC H 3C 2 H 5 O N aC 2 H 5 O HC 6 H 5 C H = C C 6 H 5C H 3 3）鄰二鹵代烷去鹵反應(yīng) C CB r B r+ 2 N a Ia c e t o n eC C + I 2 + 2 N a B rC CB r B r+ Z nC H 3 C O O Ho r C H 3 C H 2 O HC C + Z n B r2 4）炔烴的還原 R C H X C H 2 X Z n R C H = C H 2C H 3 C H C H C H 3B r B rI C H3 C H = C H C H 3R C C RH 2 , P d / C a C O 3( L i n d l a r 39。 自由基取代反應(yīng)。 +C O 3 HC lN a 2 C O 31 .H+ C H 3 C O 3 HN a 2 C O 3AB2 .3 .C H 3+ C H 3 C O 3 HN a 2 C O 3CH + , H 2 OD * 注意上述各反應(yīng)中的立體化學(xué)。 反應(yīng)具有 立體專(zhuān)一性、立體選擇性、區(qū)域選擇性。產(chǎn)物 1， 2 環(huán)氧化合物。合成三元環(huán)狀化合物 C CHC H 3C H 3H+ C H B r 3( C H 3 ) 3 C O K( C H 3 ) 3 C O H C CCB r B rH H 3 CHH 3 C( )+_ 加熱、酸性或堿性條件下 , 碳 碳雙鍵斷裂 , 生成 羧酸或酮 。 4) 與卡賓加成 CRRR 2 Cs p 2空 P 軌 道單 線(xiàn) 態(tài) 卡 賓 [結(jié)構(gòu) ] 活性中間體 C H C l 3 + ( C H 3 ) 3 C O K( C H 3 ) 3 C O H C l C C l 2 ( 二 氯 卡 賓 )具 有 酸 性 C C l3 + ( C H 3 ) 3 C C O H + K+a消除 2. 氧化反應(yīng) 1）高錳酸鉀氧化 低溫，中性或稀堿條件下，產(chǎn)物： 順式鄰二醇 K M n O 4 ( 冷 )順 加H HOO M nO O K +H 2 O HHO H O H 立體專(zhuān)一。 C H 3 C H 2 C H = C H 2R O O R P e r o x i d e sN oC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rC H 3 C H 2 C H C H 3B rH B r 反馬氏加成 加成的區(qū)域選擇性 比較反應(yīng)中間體 (自由基 )的穩(wěn)定性。 C H 2 C H = C H 2 B H 3 C H 2 C H 2 C H 2 3 B3 反應(yīng)經(jīng)歷 環(huán)狀過(guò)渡態(tài)，順式加成 . C H 3CHCHH+ H BHHC CH BHHH 3 CH HHC CH BHHH 3 CH HHHHHH 3 CHCCB3順 式 加 成 產(chǎn) 物 三烷基硼堿性氧化，羥基取代硼原子得醇。 H O B rC H 3H O H H 3 C B r B r H H 3 C H O+構(gòu)象式描述 H3CH O B rB rH3CO H123456O HH3C B r+H3CB rH3CO H1 23456
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