有機(jī)化學(xué)第三章ppt課件-資料下載頁(yè)
2025-04-30 22:03本頁(yè)面
【正文】 推電子基 比氫原子電負(fù)性小的原子或基團(tuán) NR3＞ NO2＞ CN＞ F＞ Cl＞ Br＞ I＞ COOH＞ OCH3＞ OH＞ C6H6 C(CH3)3 ＞ CH(CH3)2 ＞ CH2CH3 ＞ CH3 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn) : 傳遞性（但迅速減弱，到第四個(gè)原子時(shí)其影響可忽略不計(jì)） 共軛效應(yīng)H2C=CH2， π鍵的兩個(gè) p電子的運(yùn)動(dòng)范圍局限在兩個(gè)碳原子之間，這叫做 定域運(yùn)動(dòng) ， CH2=CHCH=CH2中，可以看作兩個(gè)孤立的雙鍵重合在一起， p電子的運(yùn)動(dòng)范圍不再局限在兩個(gè)碳原子之間，而是擴(kuò)充到四個(gè)碳原子之間，這叫做 離域現(xiàn)象 。這種分子叫共軛分子。共軛分子中任何一個(gè)原子受到外界試劑的作用，其它部分可以馬上受到影響。如：這種電子通過(guò)共軛體系的傳遞方式，叫做 共軛效應(yīng) 。特點(diǎn)：沿共軛體系傳遞不受距離的限制。超共軛效應(yīng) 反應(yīng)結(jié)果表明： 乙烯和溴的加成反應(yīng)，不是簡(jiǎn)單地打開(kāi) ?鍵，一個(gè)溴分子分成兩個(gè)溴原子同時(shí)加上去，而是分步進(jìn)行的。 親電加成反應(yīng)歷程 由 親電試劑 的進(jìn)攻引起的加成反應(yīng)親電試劑 具有親電性能的試劑 烯烴與 鹵 素的加成反應(yīng)過(guò)程中，發(fā)生了共價(jià)鍵的異裂而形成離子，它是 離子型的親電加成反應(yīng)．烯烴雙鍵具有供電子的性質(zhì)！親電加成反應(yīng)Cl溴翁離子?－?+?配合物配合物 馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則一、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程（一）酸性試劑 HZ的加成：HCl的加成反應(yīng)歷程碳正離子的相對(duì)穩(wěn)定性：碳正離子的相對(duì)穩(wěn)定性：＞＞＞＞ ＞＞(甲基（或烷基）是排斥電子的基團(tuán) )從反應(yīng)的過(guò)渡態(tài)的穩(wěn)定性來(lái)考慮：（正電荷分散在 H和 C2上，）（正電荷在 C2上）以丙烯為例 :二 )、與鹵素的加成（ 1）（ 2）說(shuō)明反應(yīng)是分兩步進(jìn)行的，若一步完成，則應(yīng)只有一種產(chǎn)物 1， 2二溴乙烷。加 水可加速反應(yīng) 的進(jìn)行，說(shuō)明水使溴分子發(fā)生了極化，從而使烯烴易與溴發(fā)生親電加成反應(yīng)。機(jī)理應(yīng)用：二、游離基型的加成反應(yīng)(1)第六節(jié)第六節(jié) 烯烴的制備烯烴的制備2. 醇脫水醇在無(wú)機(jī)酸催化劑存在下加熱時(shí)，失去一分子水而得到相應(yīng)的烯烴。常用的酸是 硫酸 和 磷酸3. 脫鹵素第七節(jié)第七節(jié) 乙烯和丙烯乙烯和丙烯一、乙烯氫和丙烯氫乙烯氫：（ Vinylic hydrogen）烯丙氫： (allylic hydrogen)：
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