醛酮醌學(xué)時(shí)ppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-07 03:18本頁(yè)面
【正文】 的意義：增長(zhǎng)碳鏈的方法之一。 ? ：得到 α, β不飽和醛或酮 ? ：有 α－ H的兩種醛縮合可產(chǎn)生混合物。但選用一種無(wú) α－ H醛和一種帶 α－ H的醛進(jìn)行交錯(cuò)縮合，則有合成價(jià)值。 第一節(jié)：醛 和 酮 第一節(jié)：醛 和 酮 ? （ disproportionation reaction) ? 不含 αH的醛 在濃堿的作用下，能發(fā)生自身的氧化還原反應(yīng)，即一分子醛氧化成酸，另一分子醛還原成醇，這種反應(yīng)叫歧化反應(yīng)。也叫 康尼查羅（ Cannizzaro)反應(yīng)。 C H O2 C O O N a C H 2 O H+濃 N a O H第一節(jié)：醛 和 酮 A r CHOO HA r CHOO H+A r CHOO H A r CHOA r COO HA r CHHOA r COO A r CHHO H+歧化反應(yīng)機(jī)理 第一節(jié)：醛 和 酮 COHC H 3 r e 面s i 面前 手 性 碳H YCO HYHC H 3CO HH 3 CHY+親核加成的立體化學(xué) 羰基形成的平面兩側(cè)的立體化學(xué)是不同的，按次序規(guī)則，分別有兩側(cè)觀看 O CH3 H的走向，在右面時(shí)按順時(shí)針?lè)较蚺帕械模凶?re面；而左面，是按逆時(shí)針排列的，叫做 si面。 α， β不飽和醛酮 的親核加成 第一節(jié)：醛 和 酮 第一節(jié)：醛 和 酮 與格氏試劑加成 H3C CHC H CHO1+ R M g XH3C CHC H C HRO M g XH3C CHC H C HRO HH+, H2O1 , 2 加 成H3C CHC H CHO124+ R M g XH3CHC CHC H O M g XH3CHC CHC H O HH+, H2O1 , 4 加 成RRH3CHCH2C CHOR重 排第二節(jié)：醌 ? 1. 定義：酚氧化的產(chǎn)物為醌， 醌型結(jié)構(gòu)可看作是環(huán)狀的 α，β不飽和二酮，兩個(gè)羰基和兩個(gè)或兩個(gè)以上碳－碳雙鍵共軛，由于具有較大的共軛體系，化合物都有顏色。 ? ，如 OOOOOOOOOOOO OO鄰 苯 醌紅 色 結(jié) 晶對(duì) 苯 醌黃 色 結(jié) 晶1 , 2 萘 醌橙 黃 色 結(jié) 晶1 , 4 萘 醌黃 色 結(jié) 晶2 , 6 萘 醌橙 色 結(jié) 晶蒽 醌淡 黃 色 結(jié) 晶菲 醌橙 紅 色 結(jié) 晶醌的制備方法 ? 由相應(yīng)的酚或芳香胺氧化制得。 O HO HOON H 2[ O ][ O ]N H2O H [ O ]OO對(duì)苯醌的化學(xué)性質(zhì) ? 1. 羰基的加成 OOH 2 N O HNOO H NNO HO H+對(duì) 苯 醌 單 肟 對(duì) 苯 醌 雙 肟 OOC l 2OOC lC lC l 2OOC lC lC lC l3. 1,4加成作用 OOH C lOO H1234 C lHO HO HC l+4. 還原 OO2 H++ 2 e+O HO H
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