取代基效應ppt課件(2)-資料下載頁
2025-05-06 18:06本頁面
【正文】 斥作用 F－ 張力 (Face Strain) CRRRX CRR R1 2 0 176。1 0 9 176。 2 8 39。+ X SN1反應 形成正碳離子的一步 鍵角的變化緩解了 基團的擁擠程度 離去基團背后的張力 B張力 (Back Strain) RX R60176。 109176。 28‘ 60176。 120 176。 小環(huán)化合物 角張力 (Angle strain) N O 2C O 2 HO 2 NH O 2 CO 2 NH O 2 CN O 2C O 2 H6 ， 6 ’ － 二 硝 基 2 ， 2 ’ － 聯(lián) 苯 二 甲 酸 的 對 映 異 構 體RRHH 芳香性 芳香性（ aromaticity) 是由于分子的特殊結構 使分子表現(xiàn)出來的性質 分子中存在 有閉合大 π 鍵 體系穩(wěn)定 分子的芳香性 可用 NMR確定 芳環(huán)上氫向低場移動 Huckel規(guī)則 共軛、單環(huán)、平面多烯 （ 4n+2） π 電子的分子 具有芳香性 屏蔽區(qū) 去屏蔽區(qū) 磁場 HH?????p p m????? pp m易發(fā)生 親電取代 不易加成 鍵長平均 體系穩(wěn)定 共平面 封閉的 共軛體系 磁場中有 感磁環(huán)流 符合 4n+2 芳香性 圖解法求分子軌道 1 正多邊形 頂點朝下 2 分子軌道能級 正多邊形頂點 3 原子軌道能級 外接圓圓心 Frost、 Musulin 用圖表示 Huckel規(guī)則 0中線表示非鍵軌道 中線以上 為反鍵軌道 中線以下 為成鍵軌道 2e 3e 2e 非平面 平面 平面 無芳香性 無芳香性 芳香性 環(huán)丙烯 環(huán)丙烯自由基 環(huán)丙烯正離子 非苯芳烴 環(huán)丙烯 環(huán)丁烯 環(huán)戊二烯 環(huán)庚三烯 環(huán)辛四烯 正離子 雙正離子 正離子 正離子 雙負離子 0杯烯 藍烴 雜環(huán)芳烴 O S N NH平面型分子 符合 4n+2 有芳香性 Y芳香性 N HH 2 N N H 2H N H 2H 2 N N H 2C H 2H 2 C C H 2C H 2H 2 C C H 22胍 三亞甲基甲烷 π 電子通過 中心原子離域 芳香性 ： 平面型分子， 4n+2個 π 電子 電子離域，有環(huán)電流和抗磁性 非芳香性： 環(huán)狀多烯穩(wěn)定性與開鏈多烯相當 電子定域 反芳香性： 平面多烯， 4n個 π 電子 電子離域，能量高 4個電子，非鍵軌道半充滿 雙自由基結構 體系能量高，反芳香性 掌握 雜化軌道 共價鍵參數(shù) 電子效應 空間效應 Huckel規(guī)則 本章要求 熟知 分子軌道理論 芳香性 場效應
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