芳香性和親電取代ppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-03 04:41本頁(yè)面
【正文】 0 2 90 . 0 0 0 90 . 1 3 7O C H 30 . 2 52 . 3 1 0 45 . 5 41 0氯苯的三個(gè)分速度因數(shù)均小于 1，鹵素是致鈍基團(tuán)， 且 fm fp, E+進(jìn)入間位的可能性很小。 苯甲醚： fp ≈ fo fm OCH3 對(duì)鄰、對(duì)位具有＋ C, － I效應(yīng)，＋ C － I 對(duì)于間位，只有－ I, 而無(wú)＋ C效應(yīng)。 預(yù)測(cè)多取代苯 進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)所得異構(gòu)體的比例： 如根據(jù)甲苯乙?；磻?yīng)分速率因子后，可計(jì)算出 間二甲苯的分速率因子。 C H 34 . 54 . 87 4 9C H 34 . 5 4 . 5 = 2 07 4 9 4 . 5 = 3 3 7 5C H 34 . 8 4 . 8 = 2 3注意：多取代苯中的取代基對(duì)某位置的作用，并不是 簡(jiǎn)單的加和。例如： C H 3C H 3H 3 C3 5 %6 5 %預(yù) 測(cè) 值C H 3C H 3H 3 C7 9 %2 1 %實(shí) 驗(yàn) 值乙?；磻?yīng) 空 間 效 應(yīng) 二、 芳環(huán)上親核取代反應(yīng)（比較難發(fā)生） C l 共 扼p πN O 2 C N C O C H 3 C F 3當(dāng) 芳 環(huán) 上 連時(shí) ， 也 可 發(fā) 生 親 核 取 代 反 應(yīng)1. 加成－消除機(jī)理 XX N uN uN uXN u= O H N H 2 R N H R O慢決 定 步 驟X = N O 2 O R鹵 素 等中間體負(fù)離子越穩(wěn)定， 反應(yīng)越易進(jìn)行。 底物結(jié)構(gòu)對(duì)活性的影響： C lN O 2O 2 N N O 2C lN O 2N O 2C lN O 2C lC lN O 2＞ ＞≈＞＞O HC lO H4 5 0 M P a3 5 0 ℃C lN O 2N O 2O 2 NN O 2O 2 N N O2O HO H2 5℃例如： N O2N O2NNHLN O2N O2L = C l B r I S O2P h p O2N C6H5OL N uLN u N u快F 》 C l， B r , IN O 2N O 2O 2 NO C H 3 O C 2 H 5O 2 NN O 2N O 2K O C 2 H 5N O 2O 2 NO C 2 H 5N O 2H 3 C OO C H 32. SN1 反應(yīng) N N+N 2+O H 2 + O H+H 2 O H +快深紫色的絡(luò)合物 NM e O O EtO 2 N N O2O OK IIN 2 + C l N H2N a N O 2H C l3. 消除－加成反應(yīng)機(jī)理 (苯炔機(jī)理 ) +N H 2 KC l N H 2N H 2** *N H 2C l**HN H 2*HH*H 2 N下列反應(yīng)中， NHCOCH3顯示為間位定位基，為什么（ 3分） 《 高等有機(jī)化學(xué) 》 12章 課堂測(cè)試（ 20分鐘） N H C O C H 3C H 3C H 3B r 2F eN H C O C H 3C H 3C H 3B r2．將下列式子改寫為標(biāo)準(zhǔn)的 Fischer投影式，并指出它們的相互關(guān)系（同一物、對(duì)映體、非對(duì)映體）（ 3分） C O O HO HC O O HHH C O O HO HO HHHH OC O O H① ②1 指出以下化合物中 3個(gè)氮原子 的堿性大小，并說(shuō)明理由。 (4分 ) H NNHCON ( C H 3 ) 2①②
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