親核取代反應(yīng)snppt課件-資料下載頁
2025-05-05 22:19本頁面
【正文】 RONO2 + AgX 好的離去基團(tuán) 不好的離去基團(tuán) 溶劑的分類：質(zhì)子溶劑、偶極 (偶極非質(zhì)子溶劑 )、非極性溶劑 溶劑對反應(yīng)影響的規(guī)律 1 質(zhì)子溶劑對 SN1反應(yīng)有利，對 SN2的影響要作具體分析 (離去基團(tuán)和親核試劑的溶劑化，兩種作用的綜合結(jié)果）。 2 偶極溶劑對 SN2反應(yīng)有利。（相對于 SN質(zhì)子溶劑而言） 3 極性溶劑對 SN1反應(yīng)有利，對 SN2反應(yīng)多數(shù)情況不利。 （因?yàn)?SN1反應(yīng)過渡態(tài)極性增大， SN2反應(yīng)過渡態(tài)極性減?。? 4 非極性溶劑對 SN SN2反應(yīng)都不利 (RX不溶于非極性溶劑）。 （ 4）溶劑對親核取代反應(yīng)的影響 SN1 RX—[RX ] R+ + X ? ? ?+ SN2 Nu + RX —[Nu RX ] NuR + X ? ? ? H3C H2N HO F Cl Br I 堿性逐漸減弱 親核性逐漸減弱 可極化性減弱 ?在質(zhì)子溶劑中親核性的變化規(guī)律 H3C H2N HO F Cl Br I 堿性逐漸減弱 可極化性減弱 親核性逐漸減弱 1 溶劑對可極化性很高，但堿性弱的試劑的親核性影響不大（例如 I）。 2 溶劑對可極化性小，但堿性強(qiáng)的試劑的親核性影響大（例如 F、Cl、 Br ）。 ?在偶極溶劑中親核性的變化規(guī)律 練習(xí)：下列敘述，屬于哪一種親核取代反應(yīng)機(jī)理的特點(diǎn) (SN1還是 SN2)？ ① 產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化 ②有重排產(chǎn)物 ③堿濃度增加，反應(yīng)加速 ④叔鹵烷速率大于仲鹵烷 ⑤得到外消旋產(chǎn)物 ⑥反應(yīng)不分階段，一步完成 ⑦反應(yīng)的能量曲線有兩個(gè)能量高峰 ⑧非極性溶劑中更有利于反應(yīng) SN1 SN2 SN1 SN1 SN1 SN2 SN2 SN2 影響 SN2和 SN1機(jī)理的因素 SN2機(jī)理 SN1機(jī)理 烴 基 1?RX； CH2=CHCH2X，PhCH2X，體積小，利于翻轉(zhuǎn) 3?RX； CH2=CHCH2X，PhCH2X，生成穩(wěn)定的正碳離子 離去基團(tuán) 離去性能好對反應(yīng)有利 離去性能好對反應(yīng)有利 親核性 親核性強(qiáng)對反應(yīng)有利 親核性強(qiáng)弱與反應(yīng)關(guān)系不大 溶 劑 弱極性溶劑有利 強(qiáng)極性溶劑有利
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