羧酸和取代羧酸ppt課件(2)-資料下載頁
2025-05-03 04:48本頁面
【正文】 B rB r 2紅 P ， △B r 2紅 P ， △ 羧基的 pπ共軛使羰基碳的極性下降， α氫的活性較醛、酮的降低，難以直接鹵代。 羧酸的 αH可在少量紅磷或 PX3等催化劑存在下，被溴或氯取代生成鹵代酸。 6 脂肪族二元羧酸的受熱脫水和脫羧反應(yīng) dehydration and decarboxylation C O O HC O O HH C O O H C O 21 6 0 1 8 00C+H O O C C H 2 C O O H C H 3 C O O H C O 2+CO1 4 0 1 6 0H 2 OOCC H 2 C O O HC H 2 C O O H C H2C H 2CCOOO3 0 01) 乙二酸和丙二酸（ 23碳） 生 成少一個碳原子的羧酸 +CO2 加熱 2) 丁二酸和戊二酸 (45碳 ) 加熱 五元環(huán)和六元環(huán)的環(huán)酐 +H2O C H 2C H 23 0 0OOOCCC H 2C H 2C H2 C O O HC H 2 C O O HCOH 2 OH 2 OOCC H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H C H 2C H 2C O3 0 0C O 2C H 2C H 2C O H 2 OOCC H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H3 0 0C H 2 C H 2 C O2C H 2C H 2C H 2 C H 23) 己二酸和庚二酸 (67碳 加熱 少一個碳原子的環(huán)酮 +CO2+H2O 4) 大于 7個碳的直鏈二元羧酸加熱時產(chǎn)生高分子的聚酐。 利用上述反應(yīng)產(chǎn)物的差異，實驗室常用于鑒別不同的二元羧酸。 OO[ C ( C H 2 ) CO( C H 2 )CO OC O ] nnn ( n 6 )nC ( C H 2 ) C O C ( C H 2 ) C OO O O On n(n≥6) nHOOC(CH2)nCOOH 高溫 7 醇酸的脫水反應(yīng) dehydration 1) ?醇酸加熱發(fā)生兩分子間的交叉脫水，生成交酯。 C H 3 C H HO H OCOO H OHOC C H C H 3OOOC H 3H 3 CH 2 OO交酯與酸或堿的水溶液共熱時，易水解成原來的醇酸。 O HO HOOOO + H 2 OH+C H 2 C O O H2丙交酯 乙交酯 O H+HC H 3 C H C H C O O H H 2 OC H 3 C H C H C O O H 2)β醇酸中 ?H受羧基和羥基的影響性質(zhì)較活潑，受熱時羥基與 ?H結(jié)合成水脫去，并生成 α,β不飽和羧酸。 ?羥基丁酸 2丁烯酸 H O C H 2 ( C H 2 ) 3 C O O H + H2 OOOC H 2 C H 2H O HOCC H 2 OOOH 2 O+3) ?醇酸和 ?醇酸易發(fā)生分子內(nèi)脫水，形成穩(wěn)定的 5員環(huán)或 6員環(huán)內(nèi)酯（ lactone)。 ?羥基丁酸 ?丁內(nèi)酯 ?羥基戊酸 ?戊內(nèi)酯 1) ??酮酸的分解反應(yīng) 與稀硫酸共熱 : 生成少一個碳原子的醛和二氧化碳 。 OR C H OH 2 S O 4R C C O O H + C O 2稀 8 酮酸的反應(yīng) 3) ?酮酸的酮式分解反應(yīng) 受熱時脫羧生成少一個碳原子的酮和二氧化碳。 +R C O C H 2 C O O H R C O C H 3 C O 2體內(nèi)脂肪酸的代謝過程 P350 酮體的概念
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