羧酸和取代羧酸ppt課件(2)-在線瀏覽
2025-06-20 04:48本頁面
【正文】 子密度有所降低，從而增加了氧氫鍵的極性，有利于氫的解離。 H C O O H C O O H C H 3 C O O H C H 3 C H 2 C O O HpKa OCOOHCOOHC H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O HC H 2 C O O HC H 2 C O O HpKa1 Stronger acid Weaker acid 二元羧酸的酸性強(qiáng)于相應(yīng)碳數(shù)的一元羧酸。 能使羧基電子云密度增加的基團(tuán)（與斥電子基相連） 使酸性降低。 吸電子基團(tuán)不同、位置不同、數(shù)目不同 ： Stronger acid Weaker acid FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl Cl pKa pKa pKa Stronger acid Weaker acid 特別： 酚酸的酸性受氫鍵、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和鄰位效應(yīng)的影響，酚酸的酸性差別較大。 pKa C O O HN O 2C O O HN O 2C O O HN O 2C O O HC O O HO HC O O HO HC O O HO HpKa 另外：酮酸的酸性強(qiáng)于相應(yīng)的醇酸； 醇酸的酸性強(qiáng)于相應(yīng)的羧酸。OR39。 三氯化磷 亞磷酸 R COO H R COC l+ +PCl3 H3PO3200?C分解 R COO H PCl5 R COC l POCl3 HCl+ ++五氯化磷 三氯氧磷 107?C R COO H R COC lSOCl2 SO2 HCl+ + +氯化亞砜（亞硫酰氯） 79?C S O C l 2 COC l H C lS O 2C 6 H 5 C O O H C 6 H 5 反應(yīng)產(chǎn)物除酰氯外，都是氣體，容易從反應(yīng)體系里逸出，過量的低沸點(diǎn) SOCl2易通過蒸餾除去。 2) 酸酐的生成 Anhydrides 羧酸在脫水劑（ P2O5）作用下或加熱，羧基間失水生成酸酐。 H 2 OOOOC O O HC O O HCC+羧酸的酸酐都具有酐鍵 OCCOOR COO C RO酰化劑 H 2 S O 4 RCOOH + HOH2CR’ RCOOCH2R’ + H2O 伯醇 RCOOH + HOHCR2 RCOOCHR2 + H2O H 2 S O 4 ’ ’ 仲醇 RCOOH + HOCR3 RCOOCR3 +
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