立體化學(xué)光學(xué)異構(gòu)ppt課件-資料下載頁
2025-05-04 08:15本頁面
【正文】 II)和有旋光性的酒石酸 (I)或 (II)是非對映體 ,它不僅沒有旋光性 ,并且物理性質(zhì)也相差很大： 小結(jié) 酒石酸的物理性質(zhì) 酒石酸 熔點(diǎn) /℃ [α] （ Ⅰ ）右旋 （ Ⅱ ）左旋 （ Ⅲ ）內(nèi)消旋 170 170 146 +12176。 12176。 0176。 外消旋體 206 ? 外消旋體是由一對對映體等量混合而成 ， 對映體除旋光方向外 ， 其它物理性質(zhì)均相同 。 ? 用一般的物理方法 （ 分餾 、 分步結(jié)晶等 ） 不能把一對對映體分離開來 。 必須用特殊方法 。 ? 拆分 —將外消旋體分離成旋光體的過程叫 “ 拆分 ” 。 拆分的方法一般有以下幾種 ： （ 1） 利用外消旋體中對映體的結(jié)晶形態(tài)上的差異 ， 借肉眼直接辨認(rèn) ， 或通過放大鏡進(jìn)行辨認(rèn) ，而把兩種結(jié)晶體挑撿分開 。 (目前很少用 ) （ 2） 利用某些微生物或它們所產(chǎn)生的酶 ， 對對映體中的一種異構(gòu)體有選擇的分解作用 。 外消旋體的拆分 機(jī)械拆分法： 微生物拆分法： （ 3） 用某種旋光性物質(zhì)作為吸附劑 ， 使之選擇性地吸附外消旋體中的一種異構(gòu)體 （ 形成兩個非對映的吸附物 ） 。 （ 4） （ 晶種結(jié)晶法 ） ：在外消旋體的過飽和溶液中 ， 加入一定量的一種旋光體的純晶體作為晶種 ， 于是溶液中該旋光體含量多 ， 在晶種的誘導(dǎo)下優(yōu)先結(jié)晶析出 。 （ 5） 將外消旋體與旋光性物質(zhì)作用 ，得到非對映體的混合物 ， 根據(jù)非對映體不同的物理性質(zhì) ， 用一般的分離方法將它們分離 。 如酸： 選擇吸附拆分法： 誘導(dǎo)結(jié)晶拆分法化學(xué)拆分法：? 對于酸，拆分步驟可用下列通式表示： ? 拆分酸時 ，常用的旋光性堿主要是生物堿，如：（ ） 奎寧、（ ） 馬錢子堿、（ ） 番木鱉堿； ? 拆分堿時 ，常用的旋光性酸是酒石酸、樟腦 ?磺酸等。 ?通過化學(xué)反應(yīng) ,可以在非手性分子中形成手性碳原子 : 例 1: 烷烴氯化 例 2: 丙酮酸還原 2氯丁烷 2羥基丙酸 ? 這兩個反應(yīng)的產(chǎn)物并不具有旋光性。 ——外消旋體。 手性合成 ? 由非手性分子合成手性分子時 ， 產(chǎn)物是外消旋體 。 ? 若在反應(yīng)時 存在某種手性條件 ， 則新的手性碳原子形成時 ， 兩種構(gòu)型生成的機(jī)會不一定相等 （ 對映體之一的含量稍多些 ） 。 ——這種不經(jīng)過拆分直接合成出具有旋光性的物質(zhì)的 方法，叫 手性合成 （或 不對稱合成 ）。 不對稱合成方法： 利用各種手性化學(xué)試劑合成 。 ?利用某些微生物或酶的高度選擇性來進(jìn)行不對稱合成 。 例： ?酮酸直接還原 ， 只能得到外消旋的 ?羥基酸；若將酮酸先與旋光性的醇作用 ， 生成旋光性的酮酸酯后再還原 ， 最后水解 ， 則得到具有旋光性的羥基酸： ? 在手性基團(tuán)的影響下，新的手性碳原子兩種構(gòu)型的生成機(jī)會不是均等的。而是左旋體的含量多于右旋體的混合物。 1. 下列化合物中 ， 哪個有旋光異構(gòu) ？ 標(biāo)出手性碳 ，寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式 ， 用 R， S標(biāo)記法命名 ， 并注明內(nèi)消旋體或外消旋體 。 a. 2－溴代－ 1－丁醇 b. α ,β －二溴代丁二酸 c. α ,β －二溴代丁酸 d. 2－甲基－ 2－丁烯酸 分子式是 C5H10O2的酸，有旋光性，寫出它的一對 對映體的投影式，并用 R,S標(biāo)記法命名。 C O O HH C H 3C H 2 C H 3( R )C O O HH 3 C HC H 2 C H 3( S )C 5 H 1 0 O 2 分子式為 C6H12的開鏈烴 A，有旋光性。經(jīng)催化氫化生 成無旋光性的 B，分子式為 C6H14。寫出 A， B的結(jié)構(gòu)式。 Π = 1C 6 H 1 2A C H 2 = C H C H C H 2 C H 3*C H 3B C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3
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