立體異構(gòu)ppt課件(2)-資料下載頁
2025-05-02 18:26本頁面
【正文】 。 例： 2 羥基 3 氯丁二酸 C H C HO HH O O CC lC O O H* *一、含有兩個(gè)不相同手性碳原子的化合物 2 ， 3 ， 4 三 羥 基 丁 酸H O C H 2 C H C HO H O HC O O HC 2 : O H C O O H C H C H 2 O H HO H? ? ?C 3 : O H C H C O O H C H 2 O H HO H? ??C O O HC H 2 O HH O HH O HC O O HC H 2 O HH O HH O HC O O HC H 2 O HH O HH O HC O O HC H 2 O HH O HH O H( 2 S , 3 S ) ( 2 R , 3 R ) ( 2 S , 3 R ) ( 2 R , 3 S )二、含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物 C H C HO HH O O CO HC O O H* *酒 石 酸C O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O H( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 )內(nèi)消旋體：在分子中含有多個(gè)手性碳原子，而 又沒有手性的化合物稱之為內(nèi)消旋 體。 內(nèi)消旋酒石酸分子 對稱面 問題：內(nèi)消旋體是否顯旋光性？為什么？ 答案： 不顯旋光性。因?yàn)閮?nèi)消旋體有一對稱面，互為對稱的兩部分對偏振光的影響相互抵消，使整個(gè)分子不表現(xiàn)旋光性。 酒石酸立體異構(gòu)體的物理性質(zhì) 熔點(diǎn) （ ℃ ） 溶解度 （ g） (— )酒石酸 (＋ )酒石酸 內(nèi)消旋酒石酸 (177。 )酒石酸 170 170 140 206 12? +12? 0? 0? 20 [α]D （ a）（ 2R， 3S） 2， 3二溴己烷和（ 2S， 3R） 2， 3二溴己烷 （ b）（ 2R， 3S） 2， 3二溴己烷和（ 2R， 3R） 2， 3二溴己烷 O HHC H OHO HC H 2O HHHC H OH OO HC H 2 O H（ c） 和 HHC H OH OO HO HHC H 2 O H（ d） 和 O HH OC H OHHH OC H 2 O HHO HHC H 3HO HC H 3O HHC H 3HO HC H 3（ e） 和 O HHC H 2O HHO HC H 3（ f） HH OC H 2 O HH OHC H 3和 O HH O HC H 3HC H 3（ g） 和 HH O HC H 3H OC H 3第六節(jié) 無手性碳原子的立體異構(gòu) 大多數(shù)有旋光性的分子內(nèi)都存在手性碳原子。但也有一些化合物雖不含手性碳原子，整個(gè)分子卻包含了手性因素，使其與它的鏡像不能重合，產(chǎn)生一對對映體。這類分子也是手性分子。常見的有聯(lián)苯型和丙二烯型。 .. NO 2C O O HO 2 NHOOCO 2 NHOOCN 2 OC O O HC = = C = = CABBAC = = C = = CABBA聯(lián)苯型 丙二烯型 該休息一下嘍！ 練習(xí) 1 當(dāng) 2丁醇的一個(gè)對映體被放進(jìn)旋光儀時(shí)，觀察到的旋光度為逆時(shí)針 176。 。溶液由 6g 2丁醇稀釋到總量為 40mL，然后將其裝滿 200mm長的旋光管，確定這個(gè) 2丁醇對映體的比旋光度。 解： [?]tD= 。?????? dmmlgcl ?答： 這個(gè) 2丁醇對映體的比旋光度為 176。 練習(xí) 2 （ +） 甘油醛溶液 HOCH2CHOHCHO溶于 10mL水，放進(jìn) 100mm樣品池中。用鈉光譜的 D線照射，發(fā)現(xiàn)在 25℃ 時(shí)旋光度為 + 176。 。確定（ +） 甘油醛的比旋光度。 解： [?]tD= 。?????? dmmlgcl ?(e) (f) H O HH O HC H 2 O HC H 2 O HO H HH O HC H 2 O HC H 2 O H(g) H B rC H 2 C H 3C H 3(h) N H 2 HC O O HC H 3(i) B r C lC H 2 O HC H 3
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