烯烴和炔烴ppt課件(2)-資料下載頁
2025-05-04 05:26本頁面
【正文】 電子（或 p 電子）分布發(fā)生變化的電子效應(yīng)稱為共軛效應(yīng)（ C）。 想一想 試排出下列正碳離子的穩(wěn)定性 +C H2 C H 2 C H 2 C H C H 2C H3 C C H C H 2C H 3+C H 3 C H C H 2 C H C H 2+ +C H 3 C H 2 C H C H C H 2(a) (b) (c) (d) (b) (d) (c) (a) 5. 共軛效應(yīng)的特點 C H 2 C H C H C H C H OC（吸電子共軛效應(yīng)） I、 C，方向一致 δ ＋ δ δ δ ＋ +C（斥電子共軛效應(yīng)） C H 2 C H C H C H C lI、 +C，方向不一致 δ δ δ ＋ δ ＋ 沿整個共軛體系傳遞，不受體系大小影響 正、負(fù)電荷交替分布 δ ＋ （二）共軛二烯烴的性質(zhì) 1,2加成與 1,4加成 C H 2 C H C H C H 2 8 0 ℃6 0 ℃B r C H 2 C H C H C H 2B rB r C H 2 C H C H C H 2 B rB r 21,2加成 1,4加成 C H 2 C H C H C H 2 B r 2 C H 2 C H C H C H 2B rB rπ配合物 δ δ+ 反應(yīng)機制： C H 2 C H C H C H 2B rC H 2 C H C H C H 2B r++B rB r C H 2 C H C H C H 2+ B r C H 2 C H C H C H 2δ + δ +伯正碳離子 烯丙正碳離子 B rB r C H 2 C H B r C H C H 2B r C H 2 C H C H C H 2 B r1,2加成 1,4加成 進攻 C2 進攻 C4 1. 炔烴的命名 六、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 炔烴的英文名稱 詞尾 –yne propyne 3戊烯 1炔 1戊烯 4炔 H3C－ CH＝ CH－ C≡CH ? HC≡C－ CH2－ CH＝ CH2 ? 當(dāng)化合物同時含有雙鍵和叁鍵時應(yīng)如 何命名？ 2. 炔烴的結(jié)構(gòu) HC≡CH C與其它 兩個 原子直接鍵合， C－ sp雜化 sp sp2 sp3 中 s 比例 ↑ C 電負(fù)性 ↑ sp 開鏈單炔烴通式 CnH2n2 3. 炔烴的化學(xué)性質(zhì) (1) 炔烴的酸性 水 乙醇 乙炔 氨 乙烯 乙烷 pKa 16 25 35 44 50 HC≡CH + 2Ag(NH3)2NO3 AgC≡CAg↓ 乙炔銀 （白色） HC≡CH + 2Cu(NH3)2Cl CuC≡CCu↓ 乙炔亞銅 （紅棕色） 常用于末端炔 (H)RC≡CH 的鑒別 （－ ） 溴的紅棕色褪去 溴的紅棕色褪去 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2C≡CH CH3CH2CH＝ CH2 Br2/CCl4 用化學(xué)方法鑒別下列化合物 想一想 Ag(NH3)2NO3 白 （－ ） (2) 加成、氧化反應(yīng) （注意與烯烴的不同之處） 順式烯烴 Lindlar Pd : Pd / CaCO3 C H 3 ( C H 2 ) 2 C C ( C H 2 ) 7 C H 3順 4十三碳烯 4十三碳炔 Lindlar Pd C H 3 ( C H 2 ) 2 C = C H H ( C H 2 ) 7 C H 3 H2 H C C C H 2 C H C H 2 + B r 2 ( 1 m o l ) H C C C H 2 C HB rC H 2B r? 酮 H 2 S O 4 R C C H + H 2 O H g S O 4 R C = C H 2 O H C O C H 3 R CH2=CHCl CH3CHCl2 HC≡CH + HCl HCl ? CH3(CH2)2C≡CH CH3(CH2)2COOH + CO2 ↑ 酸 KMnO4 H+ 醛 H 2 S O 4 H C C H + H 2 O H g S O 4 H C = C H 2 O H C O C H 3 H 烯醇 小 結(jié) 1. 掌握烯、炔烴的命名及 ZE構(gòu)型命名法 3. 掌握常用于鑒別的性質(zhì) 2. 不飽和烴的加成和氧化反應(yīng) ——Br2/CCl KMnO Ag(NH3)2NO3 4. 初步掌握推結(jié)構(gòu)題和鑒別題的解題思路和格式 馬氏規(guī)則 氧化開裂的產(chǎn)物 5. 能指出分子中的共軛體系，并會比較其穩(wěn)定性 7. 了解親電加成反應(yīng)機理 6. 初步認(rèn)識誘導(dǎo)效應(yīng)的特點
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