五烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)-資料下載頁(yè)
2025-07-17 12:48本頁(yè)面
【正文】 = C H C H 3 + H 2 OH 3 PO 4 / 硅藻土CH 3 C H C H 3OH 為了減少“三廢”，保護(hù)環(huán)境，可用固體酸，如雜多酸代替液體酸催化劑。 (a) 烯烴加水 (b) 炔烴加水 C H C H + H 2 OH g S O 4 , 稀H 2 SO 4H C C HHOH 重排 H C C H 3O9 8 1 0 5 C。烯醇式 酮式R C C H + H 2 OR C C H 3OH g S O4 , 稀H 2 SO 4R C C HHOH 重排 烯醇式為什么會(huì)重排成酮式呢 ? 更穩(wěn)定！9 9 ％1％H C C HHHOH C C HH OH總鍵能 2 6 7 8 K J / m o l 2 7 4 1 K J / m o l互變異構(gòu) —— 室溫下 ，兩個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體能 迅速地 相互轉(zhuǎn)變，達(dá)到 動(dòng)態(tài)平衡 的現(xiàn)象，叫互變異構(gòu)現(xiàn)象。 酮式 烯醇式， 即為一種典型的互變異構(gòu)。(己 ) 硼氫化反應(yīng) 烯烴與硼氫化物進(jìn)行的加成反應(yīng)稱為硼氫化反應(yīng) 。 硼氫化反應(yīng)是 1979年 Nobel化學(xué)獎(jiǎng)得主 、 美國(guó)化學(xué)家 Brown發(fā)現(xiàn)的 。 烯烴 (有 π電子 )首先與 乙硼烷 (缺電子化合物 )反應(yīng)生成三烷基硼 ，后者在堿性條件下與過氧化氫反應(yīng)得到醇： 6 R CH =C H 2 + B 2 H 6 2 (R C H 2 CH 2 ) 3 B H 2 O 2N a O H 6 RC H 2 CH 2 OH反應(yīng)的具體過程如下： 一 烷 基 硼R C H = C H 2 + H B H 2 R C H 2 C H 2 B H 2C H 2 = C H R空 間 效 應(yīng)R C H 2 C H 2 O H + B ( O H ) 3三 烷 基 硼二 烷 基 硼( R C H 2 C H 2 ) 2 B HC H 2 = C H R( R C H 2 C H 2 ) 3 BH 2 O 2 , O HH 2 O 2 的 N a O H 水 溶 液一 級(jí) 醇 硼氫化反應(yīng)的特點(diǎn)：順加、反馬、不重排！ 簡(jiǎn)單記憶： R C H = C H 2 R C H 2 CH 2 OH①② B 2 H 6H2 O 2 / O H CH 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H 2 CH 3 ( C H 2 ) 7 CH 2 CH 2 OH①② B 2 H 6H 2 O 2 / O H ( 反馬),醚,醚①②B 2 H 6H 2 O 2 / O H CH 3HOH HHOHH CH 3+CH 3( 順加)C = C( C H 3 ) 3 CHHC ( C H 3 ) 3①②B 2 H 6H 2 O 2 / O H ( C H 3 ) 3 C C H 2 C H C ( C H 3 ) 3OH,醚 ( 不重排) 有機(jī)合成上常用 硼氫化反應(yīng)制備伯醇 ，該反應(yīng)操作簡(jiǎn)便、產(chǎn)率高。 例： 炔烴也有硼氫化反應(yīng)： C 2 H 5 C C C 2 H 5。B 2 H 6 , 0 C二甘醇二甲醚C = CC 2 H 5 C 2 H 5H 3C = CC 2 H 5 C 2 H 5H HC 2 H 5 CH 2 CC 2 H 5OBH 2 O 2 , O HH 2 O , 6 2 %CH 3 C O O H2 5 C , 6 8 %。3 己酮 順 3 己烯順加!CH3( C H2)5C H = C H B [ C H C H ( C H3)2]2CH 3H2O2,H2ON a O HCH3( C H2)5CH2C H O辛醛 ( 7 0 % )CH3( C H2)5C H = C HOH烯醇式重排反馬CH3( C H2)5C C H [ ( C H3)2C H C H ]2BHCH 3+0 1 0 C。二甘醇二甲醚(3) 親核加成 因?yàn)?C≡C的電子云更靠近碳核，炔烴較易與 ROH、RCOOH、 HCN等進(jìn)行親核加成反應(yīng)。例如： 甲氧基乙烯o r 甲基乙烯基醚CH CH + C H 3 OH CH 2 =C HOC H 32 0 % K O H 水溶液,P 在堿性條件下，有： 強(qiáng)親核試劑CH3 O H + K O H CH 3 O K + H 2 O可離解為 CH 3 O + K + CH3O－ 帶有負(fù)電荷，是一個(gè)強(qiáng)的親核試劑： CH CH + CH 3 O HC =C HOCH 3 CH 2 =C HOCH 3 + CH 3 O CH 3 O
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