《烯烴和炔烴》ppt課件 (2)-全文預(yù)覽
【正文】 而引起成鍵電子云沿著分子鏈向某一方向移動(dòng)的電子效應(yīng) C CXH慢 快 正碳離子中間體 C = C + H XC CH+ X② 誘導(dǎo)效應(yīng)的表示方法 YC Ⅰ 效應(yīng) 電負(fù)性 XH X—吸電子基 電負(fù)性 YH Y—斥電子基 +Ⅰ 效應(yīng) ③ 常見(jiàn)取代基的電負(fù)性次序 NO2 X OCH3 NHCOCH3 C6H5 CH=CH2 H CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3)3 +I 小 大 I 大 小 比較標(biāo)準(zhǔn) C X C H④ 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn) 永久存在 由近及遠(yuǎn)沿著分子鏈傳遞 隨著傳遞距離的增加而迅速減弱 C C C C C lδ ＋ δ 4 3 2 1 (3) 正碳離子的穩(wěn)定性 C CH+親電加成反應(yīng)中產(chǎn)生 C+穩(wěn)定性增加 反應(yīng)容易進(jìn)行 叔（ 3176。 想一想 CHHCHCHCHHCHH CHR庚烯 A B C 題目分析 A： C H3 ( C H 2 ) 3 C H C H C H 3B： CC H 3 C H 2C H 3CC H 3C H 3C： CC H 3 C H 2C H 3 C H 2C H C H 3KMnO4 / H+ CH3COCH3 CH3CH2COCH3 CH3COOH CH3(CH2)3COOH CH3COOH CH3CH2COCH2CH3 五、共軛烯烴 C C C H H H H π π CH2=C=CH2 sp2 sp 開(kāi)鏈二烯烴通式 CnH2n2 C C ( C ) n C C(n = 1 , 2 , 3‥‥‥ ) 隔離二烯烴 累積二烯烴 （一）共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng) 1. 1,3丁二烯的結(jié)構(gòu) 共軛二烯烴 H2C = CH－ CH = CH2 共軛雙鍵 C C C C . . . . C C C C 大 π鍵（共軛 π鍵） C — sp2 2. 共軛烯烴的特點(diǎn) 參與共軛的電子公共化 鍵長(zhǎng)平均化 體系能量降低，共軛體系越 大 越 穩(wěn)定 C CH HH C CHHHππ共軛體系 137pm 137pm 146pm 3. 共軛體系的形成條件 有關(guān)的原子必須在同一平面上 必須有可實(shí)現(xiàn)平行重疊的 P軌道 要有一定數(shù)量供成鍵用的 P電子 4. 共軛體系種類 (1) ππ共軛 C H 3 C H C H C H C H C H 32, 4 – 己二烯 C H 2 C H C H C H C H C H 21, 3, 5 – 己三烯 (2) pπ共軛 C H 2 C H C H 2氯乙烯 C C H H H π C l P 烯丙正碳離子 C C H H H π C P（空） H H C H 2 C H C l（多電子共軛） （缺電子共軛） C C H H H π C P H H C H 2 C H C H 2（等電子共軛） 烯丙碳自由基 (3) 超共軛 C C H H H π C σ H H σπ超共軛 丙烯 C H 2 C H C HHHH C H C σ H H P（空） H σp 超共軛 C C H 2HHH+乙基正碳離子 C H 3 C H C H C H C H C H C H 3+④ σp超共軛 ① ππ共軛 ππ共軛 pπ共軛 σπ超共軛 σp超共軛 分子中存在哪幾種共軛？ 想一想 ② pπ共軛 ③ σπ超共軛 H 4. 共軛效應(yīng) conjugative effect 在共軛體系中由于原子間的相互影響而使體系內(nèi)的 π電子（或 p 電子）分布發(fā)生變化的電子效應(yīng)稱為共軛效應(yīng)（ C）。 ) 伯 (1176。 乙烯分子的結(jié)構(gòu) σ鍵和 π鍵的主要特點(diǎn)（ p276） 成鍵的兩個(gè)碳原子不能沿著鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 成鍵的兩個(gè)碳原子可以沿著鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn) 電子云呈塊狀，通過(guò)鍵軸有一對(duì)稱平面，電子云分布在平面的上下方，受核的約束小，鍵的極化性 (度 )大 電子云呈柱狀，對(duì)
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