【正文】
第三章習題 不要求做的題目: 31 313(2) 習題集 p15 12(此題要在學完第六章后才做) 第三章 烯烴和炔烴 Alkene and Alkyne 本 章 主 要 內 容 一 烯烴的結構 二 烯烴的異構現(xiàn)象和命名 三 烯烴的物理性質 四 烯烴的化學性質 五 共軛烯烴 六 炔烴的結構和化學性質 一、烯烴的結構 開鏈單烯烴通式 CnH2n 2s 2p 2s 2p 激發(fā) 2p sp2 雜化 C 激發(fā)態(tài) 2s1 2p1 2p1 2p1 x y z 2 s 2 p x 2 p y 2 p z ? 軌道雜化后 1s22(sp2)12(sp2)12(sp2)12pz1 sp2雜化 C與其它 三個 原子直接鍵合, C- sp2雜化 πbond 176。 176。 乙烯分子的結構 σ鍵和 π鍵的主要特點( p276) 成鍵的兩個碳原子不能沿著鍵軸自由旋轉 成鍵的兩個碳原子可以沿著鍵軸“自由”旋轉 電子云呈塊狀,通過鍵軸有一對稱平面,電子云分布在平面的上下方,受核的約束小,鍵的極化性 (度 )大 電子云呈柱狀,對鍵軸呈圓柱形對稱。電子云密集于兩原子之間,受核的約束大,鍵的極化性 (度 )小 成鍵軌道“肩并肩”平行重疊,重疊程度較小,鍵能較小,鍵不穩(wěn)定 成鍵軌道沿鍵軸“頭碰頭”重疊,重疊程度較大,鍵能較大,鍵較穩(wěn)定 不能單獨存在,只能在雙鍵或叁鍵中與 σ鍵共存 可以單獨存在,存在于任何共價鍵中 π鍵 σ鍵 易發(fā)生化 學反應 存在順反 異構 (一)烯烴的異構現(xiàn)象 二、烯烴的異構現(xiàn)象和命名 碳鏈異構 構造異構 位置異構 官能團異構 1. 同分異構 構型異構 立體異構 對映異構 順反異構 構象異構 2. 烯烴的順反異構 素(如雙鍵、脂環(huán)等) 分子中存在著限制原子自由旋轉的因 基團 雙鍵的每個碳上均連有不同的原子或 順反異構現(xiàn)象產生的條件: C Ca ab b哪些結構存在順反異構? 想一想 C Ca ab dC Cadea有 無 有 C Cab de 有 (二)烯烴的命名 1. 常見的烯基 CH2= CH- CH3CH = CH- CH2= CHCH2- 乙烯基 丙烯基 烯丙基 2. 烯烴的英文名稱 烷烴詞尾 ane 烯烴詞尾 ene propane propene 3. 命名原則 主鏈:選擇含有雙鍵在內的最長碳鏈 編號:首先考慮碳碳雙鍵具有最低位次 書寫:在母體名稱前標明雙鍵的位次 C H CC H 2C H 3 C H C H C H 3C H 3C H 2 C H 3C H 31 2 3 4 5 6 7 ? 4 , 6 二甲基 5 乙基 3 庚烯 5 ethyl – 4 , 6 dimethyl 3 heptene 1 2 3 4 5 5 乙烯基 1 , 3 環(huán)戊二烯 ? 如何命名? 想一想 適用于 C C a b b a C C a b d a 當兩個相同的原子或基團處于雙鍵平 面 (或環(huán)平面) 同側 時,稱為 順 式;處 于 異側 時,稱為 反 式 4. 順反異構體的命名 (1) 順反構型命名法 C C H 5 C 2 H C H ( C H 3 ) 2 H C H ( C H 3 ) 2 C C H 5 C 2 H H ? 2甲基 3己烯 2