烯烴和炔烴ppt課件(2)(完整版)
【正文】 ? 2 4 6 順 2 戊烯 反 2 戊烯 (Z) 2 戊烯 (E) 2 戊烯 順 2溴 2丁烯 反 2溴 2丁烯 (E) 2溴 2丁烯 (Z) 2溴 2丁烯 C CC H 3 C 2 H 5H HC CC H 3HHC 2 H 5想一想 請(qǐng)用順反和 ZE構(gòu)型命名法命名 ? C CC H 3 C H 3HB rC CC H 3B rHC H 3? 兩個(gè)例子說(shuō)明了什么？ 順反異構(gòu)與藥效的關(guān)系 C H 2 O HC H 2 O H1 2 3 4 5 6 7 9 11 13 β 胡蘿卜素 維生素 A1 新維生素 Aa 新維生素 Aa的活性只是維生素 A1的 75% Z己烯雌酚 反式活性比順式高 7~10倍 H OO HO HO H雌二醇 O HH O E己烯雌酚 （距離影響生理活性） 三、烯烴的物理性質(zhì) C CC H 3 C H 3H HC CC H 3HHC H 3順 2丁烯 反 2丁烯 . . 139℃ 106℃ 4 ℃ 1℃ bp：順式烯烴 反式烯烴 mp：順式烯烴 反式烯烴 四、烯烴的化學(xué)性質(zhì) π鍵：鍵能小 易極化 易斷裂 親電加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) C C 催化氫化 順式產(chǎn)物 HC H 3HC H 3順 1,2二甲基環(huán)己烷（ 86％） （一）催化加氫 C C C H C H+ H2 Pt （催化劑： Pt、 Pd、 Ni） H 3 C C H 3H2 , Pt 1,2二甲基環(huán)己烯 1. 與鹵素的加成 C H 2 C H 2 + B r 2 C H 2 C H 2 B rB r紅棕色 溴的紅棕色褪去 CCl4 鹵素的活潑性：氟 氯 溴 碘 BrHHBrBrHHBr＋ Br2 + CCl4 反 1 , 2 二溴環(huán)己烷 反式加成產(chǎn)物 （二）親電加成反應(yīng) （用于鑒別烯烴） 反應(yīng)機(jī)制：親電加成反應(yīng) （異裂） CCHHHH+ B r B r B rCCHHHHB rCCH HB rB rHHδ ＋ δ 溴 離子 金 翁 反式加成 產(chǎn)物 慢 快 中間體 2. 與鹵化氫的加成 C H 2 C H 2 + H X C H 3 C H 2 XC H C l 3 ( 活性 HI HBr HCl ) C H = C H 2C H 3 C H 2C H 3 C H 2 C H C H 3B rC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rCH3COOH+ HBr + 1丁烯 2溴丁烷 1溴丁烷 80％ 20％ （不對(duì)稱烯烴） （不對(duì)稱試劑） 當(dāng)不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱試劑進(jìn)行加成時(shí)，試劑中帶 正 電荷部分總是加在含氫較多 的雙鍵碳原子上，而帶 負(fù) 電荷部分則加到含氫較 少 的雙鍵碳原子上。 馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則（馬氏規(guī)則） 想一想 指出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物 C H 3B rC H 3 + H B r? (1) 反應(yīng)機(jī)制 ——親電加成反應(yīng) (2) 誘導(dǎo)效應(yīng) inductive effect ① 什么叫誘導(dǎo)效應(yīng) （ Ⅰ ） 因分子中原子或基團(tuán)的極性 （ 電負(fù)性 ） 不同而引起成鍵電子云沿著分子鏈向某一方向移動(dòng)的電子效應(yīng) C CXH慢 快 正碳離子中間體 C = C + H XC CH+ X② 誘導(dǎo)效應(yīng)的表示方法 YC Ⅰ 效應(yīng) 電負(fù)性 XH X—吸電子基 電負(fù)性 YH Y—斥電子基 +Ⅰ 效應(yīng) ③ 常見取代基的電負(fù)性次序 NO2 X OCH3 NHCOCH3 C6H5 CH=CH2 H CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3)3 +I 小 大 I 大 小 比較標(biāo)準(zhǔn) C X C H④ 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn) 永久存在 由近及遠(yuǎn)沿著分子鏈傳遞 隨著傳遞距離的增加而迅速減弱 C C C C C lδ ＋ δ 4 3 2 1 (3) 正碳離子的穩(wěn)定性 C CH+親電加成反應(yīng)中產(chǎn)生 C+穩(wěn)定性增加 反應(yīng)容易進(jìn)行
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