[理學(xué)]第4章炔烴(已修改)
2024-12-20 01:05 本頁(yè)面
【正文】 Email地址： 191 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 炔烴和二烯烴的通式都為 CnH2n2 192 由于二者的通式相同，本教材將它們放在了一章， 實(shí)際上它們的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)相距較遠(yuǎn)，因此本章是相對(duì)獨(dú)立的的兩個(gè)部分組成。 本章除了介紹炔烴、二烯烴的性質(zhì)以外，還重點(diǎn)講授共軛效應(yīng)、超共軛、共振論等有機(jī)化學(xué)的基本理論和重要概念。 第四章 炔烴 二烯烴 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 19３ 炔氫的反應(yīng) 炔烴的加成反應(yīng) 炔烴的聚合反應(yīng) 炔烴的氧化反應(yīng) 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 乙炔 二烯烴 (1)催化加氫 (2)親電加成 還原 (4)親核加成 (3)硼氫化反應(yīng) 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名 炔烴的結(jié)構(gòu) 炔烴的異構(gòu) 炔烴的命名 194 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 以乙炔為例 炔烴的結(jié)構(gòu) C采取 SP 雜化 2Px 2Py 2Pz SP 雜化 2S 雜化后 雜化前 2S 2Px 2Py 2Pz SP 雜化 2Pz 2Pz 2Py 2Py 195 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 乙炔的結(jié)構(gòu) 叁鍵碳原子是以 SP雜化，雜化軌道以一個(gè) σ鍵 相互結(jié)合的，兩個(gè) σ鍵 與H結(jié)合。 使 2H、 2C在同一條直線上。 兩個(gè) P軌道分別形成兩個(gè) π鍵 。因而炔烴不能形成小環(huán)，七元環(huán)、八元環(huán)都立即聚合。 196 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 兩個(gè) π鍵 不是孤立的，而是由四個(gè) p軌道重新線性組合成分子軌道。即兩個(gè)成鍵軌道，兩個(gè)反鍵軌道，四個(gè)電子排在成鍵軌道上。 討 論 ： 反鍵軌道 成鍵軌道 電子云呈圓筒狀對(duì)稱分布在 σ鍵的周圍。使其的親電加成活性低于雙鍵。 197 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 1）炔氫比較活潑，可與活潑金屬反應(yīng)。 2）叁鍵除了發(fā)生一般的親電加反應(yīng)成外，還可發(fā)生親核加成反應(yīng)。 從而使 CH鍵的極性增大， H的活潑性增大，因而炔烴有兩個(gè)特殊的性質(zhì)： 在 SP雜化軌道中有 50%的 S成分， 50%的 P成分，使得雜化軌道距核較近，其電子云受核的束縛較大， 198 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 炔烴的異構(gòu) 炔烴的命名 碳鏈取代基的異構(gòu) 叁鍵位置的異構(gòu) 炔烴的異構(gòu) （ 1）單純?nèi)矡N的命名與烯烴類似。 （ 2）雙鍵和叁鍵同時(shí)存在時(shí)，選雙鍵和叁鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并 先命名烯，再命名炔。 199 (CH3)2CHC?CH 3甲基 1丁炔 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 CH2=CHCΞCH CH3CH=CHCΞCH 1丁烯 3炔 3戊烯 1炔 不能為 3丁烯 1炔 2戊烯 4炔 或 3丁炔 1烯 1戊炔 4烯 （ 3）編號(hào)時(shí)應(yīng)首先滿足雙鍵和叁鍵的位次和最小，在此 前提下優(yōu)先使雙鍵位次最小。 CH3CΞCCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2 5乙烯基 2辛烯 6炔 1910 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 炔氫的反應(yīng) PKa 25 34 50 HF H2O RCΞCH NH3 CH4 炔氫與同周期的其它氫化物相比活性如下： (1) 炔化物的生成 (2) 過(guò)度金屬炔化物 （ 3）金屬炔化物的分解 1911 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 RCΞC Na + R’Br RCΞCR’ + NaBr 金屬炔化物的重要用途是可使碳鏈增長(zhǎng)： RCΞCH + Na+NH2 RCΞCNa + NH3 RCΞCH RCΞCNa NaCΞCNa (1)、炔化物的生成 N
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