chapter6炔烴和共軛烯烴(已修改)
2025-05-27 00:13 本頁面
【正文】 第六章 炔烴和共軛烯烴 exit 第一部分 炔烴 第二部分 共軛雙烯 本章提綱 第一節(jié) 炔烴的異構和命名 第二節(jié) 炔烴的物理性質 第三節(jié) 炔烴的結構 第四節(jié) 炔烴的制備 第五節(jié) 炔烴的化學性質 第一部分 炔烴的提綱 第一節(jié) 炔烴的異構和命名 幾個重要的炔基 HC ?C CH3C ?C HC ?CCH2 乙炔基 1丙炔基 2丙炔基 ethynyl 1propynyl 2propynyl 幾個實例 CH3CH=CHC ?CH 3戊烯 1炔 3penten1yne CH?CCH2CH=CH2 1戊烯 4炔 1penten4yne CH?CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8壬二烯 1炔 4,8nonadien1yne H 3CH1 2345678(S)7甲基環(huán)辛烯 3炔 (S)7methylcycloocten3yne *若分子中同時含有雙鍵和叁鍵，可用烯炔作詞尾，給雙鍵和叁鍵以盡可能小的編號，如果位號有選擇時，使雙鍵位號比叁鍵小。 第二節(jié) 炔烴的物理性質 簡單炔烴的沸點、熔點以及密度比碳原子數(shù)相同的烷烴和烯烴高一些。炔烴分子極性比烯烴稍強。炔烴不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。 雜化方式： SP3 SP2 SP 鍵角： 109o28’ ~120o 180o 鍵長不同 碳碳鍵長 (Csp3Csp3) (Csp2Csp2) (CspCsp) CH: (Csp3Hs) (Csp2Hs) (CspHs) 軌道形狀： 狹 長 逐 漸 變 成 寬 圓 碳的電負性： 隨 S 成 份 的 增 大， 逐 漸 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 第三節(jié) 炔烴的結構 CCHHHHHHH HHH CC HC C一 、 用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備 CH3CHBrCHBrCH3 KOHC2H5OH or NaNH2的礦物油 100oC CH3CH2CBr2CH3 CH3CH=CCH3 Br KOHC2H5OH, 150oC NaNH2的礦物油 , 150160o C CH3C?CCH3 NaNH2 KOHC2H5OH 第四節(jié) 炔烴的制備 CH3CH2C?CH 二 、 用末端炔烴直接氧化制備 三 、 用金屬有機化合物制備 CH3CH2C?CH 空氣， CuCl, NH3, CH3OH CH3CH2C?CC?CCH2CH3 RMgX NaNH2 RLi CH3CH2C ?CMgX R’X CH3CH2C ?CNa C2H5C ?CR’ R’X R’X CH3CH2C?CLi *叁鍵無法移位時，產物是唯一的。 一 末端炔烴的酸性、鑒別及其與醛、酮的加成 二 炔烴的加氫和還原 三 炔烴的親電加成和自由基加成 四 炔烴的親核加成 五 炔烴的氧化 第五節(jié) 炔烴的化學性質 一 末端炔烴的酸性、鑒別及其與醛、酮的加成 R3CH R3C + H+ 碳氫鍵的斷裂也可以看作是一種酸性電離，所以將烴稱為含碳酸 含碳酸的酸性強弱可用 pka判別， pka越小，酸性越強。 烷烴 (乙烷 )〈 烯烴 (乙烯 ) ? 氨 〈 末端炔烴 (乙炔 )〈 乙醇 〈 水 pka
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