chapter6炔烴和共軛烯烴-預(yù)覽頁(yè)
【正文】 Ag (NH3)+2NO3 Cu (NH3)+2Cl HNO3 HNO3 CN + H2O 純化炔烴的方法 鑒別 2 鑒別方法 RC?CH + HOBr RC ?CBr + H2O 3 末端炔烴的鹵化 4 末端炔烴與醛、酮的反應(yīng) RC?CH RC?C RC?CCH2O RC?CCH2OH + OH KOH CH2= O H2O RC?CH RC?CLi+ nC4H9Li, THF, 78oC RC?CCHC5H11n nC5H11CH = ORC?CCHC5H11n OLi+ OH H2O 末端 H被取代 的羥甲基取代 末端 H被羥甲基取代 該反應(yīng)主要用來制備炔醇、也可以用來接長(zhǎng)碳鏈。HRH CCNa, NH3 R 39。RCC_NH3 R 39。*1 鈉的液氨溶液的制備 Na + NH3(l) Na + + e (NH3) Li ,K C2H5NH2 藍(lán)色溶液 *2 反應(yīng)體系不能有水，因?yàn)殁c與水會(huì)發(fā)生反應(yīng)。 *3 加氯必須用催化劑，加溴不用。 *4 反式加成。 *3 乙炔 ?乙醛， 末端炔烴 ?甲基酮，非末端炔烴 ?兩種酮的混合物。 常用的親核試劑有： ROH（ RO）、 HCN（ CN）、 RCOOH（ RCOO） 1. CH?CH + HOC2H5 CH2=CHOC2H5 堿， 150180oC 聚合，催化劑 [ C H 2 C H ] nO C 2 H 5粘合劑 炔烴親核加成的區(qū)域選擇性：優(yōu)先生成穩(wěn)定的碳負(fù)離子。 RO HHH CC第一節(jié) 雙烯體的定義和分類 第二節(jié) 雙烯體的命名和異構(gòu)現(xiàn)象 第三節(jié) 共軛體系的特性 第四節(jié) 價(jià)鍵法和共振論的處理 第五節(jié) 分子軌道處理法 第六節(jié) 狄爾斯 阿爾德反應(yīng) 第七節(jié) 橡膠 第二部分 共軛雙烯提綱 第一節(jié) 雙烯體的定義和分類 含有兩個(gè)雙鍵的碳?xì)浠衔锓Q為雙烯烴或二烯烴。 H Br 對(duì)鍵長(zhǎng)平均化的解釋 烷烴的單鍵： (Csp3Csp3) 共軛烯烴的單鍵：(Csp2Csp2) S成分增大，碳的電負(fù)性增大，核對(duì)電子云的吸引力增大，所以鍵長(zhǎng)縮短。 *2 化學(xué)反應(yīng)是價(jià)電子的反應(yīng)。 用若干個(gè) 經(jīng)典結(jié)構(gòu)式 的共振來表達(dá)共軛分子的結(jié)構(gòu)。 分子軌道都有確定的能值 ，因此可以按照能量的高低來排列。 定域能： 4?+4? 離域能： 4?+? 5 對(duì) 1,3丁二烯既能發(fā)生 1,2加成，又能發(fā)生 1,4加成的解釋 CH2 CH CH CH2 = = q (2)= H+ CH2 CH CH CH3 + = ? CH2 CH CH CH3 …… …… +q (2)= 1 Br CH2=CHCHCH3 CH2CH=CHCH3 Br Br + 三個(gè)重要的物理量：電子密度，鍵級(jí)，自由價(jià) 第六節(jié) 狄爾斯 阿爾德反應(yīng) 共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用，生成六元 環(huán)狀化合物的反應(yīng)稱為狄爾斯 阿爾德反應(yīng)。 反常的 DA反應(yīng)：電子從親雙烯體的 HOMO流 入雙烯體的 LUMO。本反應(yīng)為正常的 DA反應(yīng)。 所以，具有給電子取代基的雙烯體和吸電子取代基的親雙烯體最易發(fā)生正常的 DA反應(yīng)。） （ 2）當(dāng)雙烯體上有給電子取代基，而親雙烯體上有不飽和基團(tuán)與烯鍵或炔鍵共軛時(shí)，優(yōu)先生成內(nèi)型加成產(chǎn)物。 +200oC, 20MPa 200oC 鎳鉻絲 第七節(jié) 橡膠 天 然 橡 膠 1 處理：橡膠植物 膠乳 經(jīng)醋酸處理后凝固 經(jīng)壓制成生橡膠 （線狀結(jié)構(gòu)，加熱變軟，溶劑溶漲） 經(jīng)加硫處理成天然橡 膠（網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，性能良好） 成型加工成橡膠制品。 重要單體的合成 氯丁二烯的合成： 乙炔法 丁二烯氯化法 1,3丁二烯的合成：乙炔法 丁烷法 甲醛 乙炔法 異戊二烯的合成： 丙酮 乙炔法 2CH?CH CH2=CHC?CH CH2=CHCH=CH2 Cu2Cl2, NH4Cl H2, Pd/PbO, CaCO
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