烯烴共軛體系ppt課件(已修改)
2025-05-16 05:22 本頁(yè)面
【正文】 第四章 二烯烴、共軛體系 二烯烴的分類和命名 二 烯烴的結(jié)構(gòu) 電子離域與共軛體系 共振論 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 重要共軛二烯烴的工業(yè)制法 第四章 二烯烴、共軛體系 環(huán)戊二烯 CH2=CHCH2CH=CH2 1,4戊二烯 CH2=CHCH=CH2 1,3丁二烯 CH2=C=CH2 丙二烯 (孤立二烯烴 ) (共軛二烯烴 ) (累積二烯烴 ) 分子中 單雙鍵交替 出現(xiàn)的體系稱為共軛體系，含共軛體系的多烯烴稱為共軛烯烴。 二烯烴的分類和命名 二烯烴的分類 主鏈必須包括兩個(gè)雙鍵在內(nèi)，同時(shí)應(yīng)標(biāo)明兩個(gè)雙鍵的位置 順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象 s = single bond C CHH 3 C C CHC H 3HHS反 (2Z, 4Z)2,4己二烯 二烯烴的命名 二烯烴的結(jié)構(gòu) C C C H 2HH0 . 1 3 1 n m0 . 1 0 8 n ms p s p2C C CHHHH 丙二烯的結(jié)構(gòu) ?電子是“離域”的 二烯烴的結(jié)構(gòu) 1, 3丁二烯的結(jié)構(gòu) 幾何特性：共平面性（參與共軛的原子處于同一平面） 鍵長(zhǎng)的平均化 電子特性：影響分子偶極矩 極化度高 能量特性：體系能量減低 化學(xué)特性：會(huì)發(fā)生共軛加成 ? ?共軛體系共軛體系 的特性 л,л 共軛體系的擴(kuò)展 H 2 C CH C C H H 2 C CH CH O H 2 C CHC N乙 烯 基 乙 炔 丙 烯 醛 丙 烯 腈 ? ?共軛 電子離域與共軛體系 共軛效應(yīng)： 由于電子、電荷或鍵的離域引起的鍵長(zhǎng)改變、體系能量降低的效應(yīng)，也稱作 離域效應(yīng) ；它可以通過(guò)共軛鏈 迅速傳遞，減弱程度很小 。 ??共軛、 p?共軛、 pp共軛、 σ?超共軛、 σp超共軛 ?????? C H 2H 3 CCOC H 3H H3 CH 3 C C H 3C H 3C C H 3H 3 CH 3 C共軛效應(yīng)一定存在連續(xù)兩個(gè) p軌道的平行或 p軌道相鄰的位置具有一對(duì)孤對(duì)電子?。?！ C H NOOC H I, C + C：給電子的共軛效應(yīng)； C：吸電子的共軛效應(yīng)。 л,л 共軛體系中 л電子的離域 + 2 H222 5 0 k J+ 2 H22 5 4 k J+ 2 H22 2 6 k J△ Ho2 8 k J從氫化熱數(shù)據(jù)看 共軛二烯 的穩(wěn)定性 離域能 ——共軛體系分子中電子的離域而導(dǎo)致分子更穩(wěn)定的能量。 p ?共軛 電子離域與共軛體系 C H 2 C H C lCC lCHHH I, +C I C H 3 C H 2 C l p ?共軛 p?共軛效應(yīng)： 由 ?鍵的 p軌道和其它原子的 p軌道相互平行交蓋而成的離域效應(yīng)，叫 p?共軛效應(yīng) . (1) 雙鍵碳上 有取代基 的烯烴和共軛二烯烴的氫化熱較未取代的烯烴和共軛二烯烴要小些
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1