第四章炔烴二烯烴紅外光譜(已修改)
2025-08-02 17:14 本頁面
【正文】 第四章 炔烴 二烯烴 紅外光譜 ? 學習要求 ? 1． 掌握炔烴及二烯烴的命名法。 2． 掌握炔烴的化學 C三 C結構， SP雜化。 3． 掌握炔烴的化學性質(zhì)：加成反應，三 C— H反應，碳負離子，酸性，偶合反應。 4． 掌握共軛二烯烴的反應： 1， 4— 加成和 1， 2— 加成，離域。 5． 掌握烷烴、烯烴和炔烴的鑒別、碳原子 sp雜化與 sp sp3雜化的比較 6． 理解炔烴及二烯烴的物理性質(zhì)。 7． 理解丁二烯的分子結構及分子軌道。 8． 理解速度控制和平衡控制。 9． 理解共軛效應及超共軛效應。 ? 10. 理解紅外光譜、紫外光譜的原理。 ? 11. 了解紅外光譜、紫外光譜在有機物結構測定中的應用。 12．了解二烯烴的分類。 13．了解異戊二烯。 ? 14. 了解 lindear催化劑。 作業(yè) 1 P94 2， 4， 5， 6， 7， 8， 9， 10， 11， 14 Ⅰ 炔烴（ alkynes） 一 .結構與命名 C C C s p 雜 化C C一個 ?鍵兩個 ?鍵 C C HH 線 型 分 子C C ( s p3) 2 5 1 5 4 3 4 7C C ( s p2) 3 3 1 3 4 6 1 1C C ( s p ) 5 0 1 2 0 8 3 7s % 鍵 長 鍵 能? 隨 S成分增加 , 碳碳鍵長 縮短；? 隨 S成分增加 , 碳原子電 負性增大。 ? ? C H 炔 氫 具 有 酸 性H C C H + N H 2 H C C + N H 3 ( p K a = 2 5 )CH鍵中， C使用的雜化軌道 S軌道成分越多， H的酸性越強。 碳 氫 化 合 物 中 H 的 酸 性 順 序 ：C H C H C Hs p s p 2 s p 3預測下列化合物中 CH鍵的鍵長、鍵能大?。? C H 3 C H 3C H 2 C H 2C CH HC HC HC H0 . 1 1 0 4 1 00 . 1 0 8 4 2 30 . 1 0 6 4 6 0鍵 長 / n m 鍵 能 / k J m o l 1幾個實例 CH3CH=CHC ?CH 3戊烯 1炔 3penten1yne CH?CCH2CH=CH2 1戊烯 4炔 1penten4yne CH?CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8壬二烯 1炔 4,8nonadien1yne H 3 CH1 2345678(S)7甲基環(huán)辛烯 3炔 (S)7methylcycloocten3yne *若分子中同時含有雙鍵和叁鍵，可用烯炔作詞尾，給雙鍵和叁鍵以盡可能小的編號，如果位號有選擇時，使雙鍵位號比叁鍵小。 C H 3 C H 2 C C C H C H 2 C H 3C H 35 甲 基 3 庚 炔C H 3 C C C H C H 2 C H = C H 2C 2 H 5C H 3 C C C H C H 2 C H = C H C H 3C H = C H 24乙基 1庚烯 5炔 5乙烯基 2辛烯 6炔 簡單炔烴的沸點、熔點以及密度比碳原子數(shù)相同的烷烴和烯烴高一些。炔烴分子極性比烯烴稍強。炔烴不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。 末端炔烴的酸性、鑒別及其與醛、酮的加成 R3CH R3C + H+ 碳氫鍵的斷裂也可以看作是一種酸性電離，所以將烴稱為含碳酸 含碳酸的酸性強弱可用 pka判別， pka越小，酸性越強。 烷烴 (乙烷 )〈 烯烴 (乙烯 ) ? 氨 〈 末端炔烴 (乙炔 )〈 乙醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 酸 性 逐 漸 增 強 其 共 軛 堿 的 堿 性 逐 漸 減 弱 1 酸性 炔烴的反應 RC?CH RC?CCu RC?C Na RC?C Ag RC?C Cu RC?CH + Ag(CN)2 + HO RC?C Ag RC?CH + AgNO3 RC?CH + Cu2(NO3)2 NaNH2 Ag (NH3)+2NO3 Cu (NH3)+2Cl HNO3 HNO3 CN + H2O 純化炔烴的方法 鑒別 2 鑒別方法 RC?CH + HOBr RC ?CBr + H2O 3 末端炔烴的鹵化 R C C R 39。 + H 2 C CR R 39。H HH 2R C H 2 C H 2 R 39。p d p dR C C R 39。 + H 2L i n d l a r C a t .C CRH HR 39。 ( 順 式 烯 烴 ) C 2 H 5 C C C 2 H 5 + H 2 P d / C a C O 3喹 啉C CC 2 H 5 C 2 H 5H HC H 3 C H 2 C C C H 2 C H 2 C H 3N al i g . N H 3C CC H 3 C H 2 HH C H 2 C H 2 C H 39 8 %N aR C C R R C C R
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