烯烴炔烴的反應(yīng)ppt課件(已修改)
2025-05-24 12:26 本頁(yè)面
【正文】 硼氫化反應(yīng) C H 2 C H 2 12 ( B H 3 ) 2C H 3 C H 2 B H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 ( C H 3 C H 2 ) 3 BH 2 O 2 , N a O H , H 2 O2 5 3 0 oCC H 3 ( C H 2 ) 7 C H 2 C H 2 O HC H 3 ( C H 2 ) 7 C H C H 21 / 2 ( BHH ) 3H二 甘 醇 二 甲 醚δ + δ δ +δ ( C H 3 ( C H 2 ) 7 C H 2 C H 2 ) 3 BoCH 5 C 2 C C C 2 H 5 B 2 H 6 , 0二 甘 醇 二 甲 醚C CH 5 C 2HC 2 H 53BC CH 5 C 2HC 2 H 53H A coC2 5H 2 O 2H O / H 2 OBC CH 5 C 2H HC 2 H 5C H 3 C H 2 C C H 2 C H 3O硼氫化酸化 順式烯烴 硼氫化氧化 醛或酮 C H 3 ( C H 2 ) 5 C C H ( C H 3 ) 2 C HC H 3B H2o C0 1 0二 甘 醇 二 甲 醚C H ( C H 3 ) 2C H 3BC H 3 ( C H 2 ) 5 C H C H 2 H 2 O 2H O / H2 OC H 3 ( C H 2 ) 5 C H C HO H重 排 C H3 ( C H 2 ) 5 C H 2 C H O由末端炔制醛： 防止同碳二硼化物 [RCH(BH2)2]的生成 完成下列反應(yīng)式 羥汞化 脫汞反應(yīng) 羥汞化相當(dāng)于 OH和 HgOAc不 C=C加成 脫汞 相當(dāng)于 HgOAc被 H叏代，具有高度選擇性 反應(yīng)速度快，條件溫和，無(wú)重排，產(chǎn)率高，適用于實(shí)驗(yàn)室制備醇 脫汞時(shí) ,若用其他質(zhì)子溶劑（ ROH， RNH2， RCO2H)代替水，即溶劑汞化可以得到醚，胺和酯 (3) 親核加成 炔烴易進(jìn)行親核加成 C H C H C H 3 O H+K O H加 熱 ， 加 壓C H 2 C H O C H 3甲 基 乙 烯 基 醚( 非 常 有 用 的 聚 合 單 體 )C H 3 O H K O H+ + H 2 OC H 3 O K+C H C H O C H 3+ C H C H O C H3C H 3 O HC H C H O C H 3+ C H C H O C H 3H反應(yīng)歷程如下： 由負(fù)離子或帶有未公用電子對(duì)的中心分子的進(jìn)攻而進(jìn)行的加成反應(yīng)， 稱為親核加成反應(yīng)。 親核試劑 H C C H1 6 0 1 6 5 , 2 2 . 5 M P ao CH O C H 3 2 0 % K O H / H 2 OC H 2 C H O C H 3甲基乙烯基醚 H C C H H C N C u C l C H 2 C H C N丙烯腈 H C C H 1 6 0 1 6 5 o CH O O C C H 3 乙 酸 鋅 — 活 性 炭C H 2 C H O O C C H 3乙酸乙烯酯 從反應(yīng)的結(jié)果看，是在醇或羧酸分子中引入一個(gè)乙烯基， 因此統(tǒng)稱為乙烯基化反應(yīng) 寫(xiě)出乙炔不親核試劑（ CN， HCN）加成生成CH2=CHCN的機(jī)理 氧化反應(yīng) ? 烯烴氧化的主要類型 C CRR 39。R HC ORR 39。O CR O H+C CRR 39。R HO H O HC ORR 39。O CR H+C CRR 39。R HOK M n O4( 濃 ， 熱 ) , O HK2C r2O7, H或( 1 ) O3( 2 ) H2O , Z nK M n O4( 稀 ， 冷 ) , O H或 ( 1 ) O s O 4 , ( 2 ) H 2 OR C O O H （ 過(guò) 氧 酸 ）O酮、酸 酮、醛 鄰二醇 環(huán)氧化物 注意 雙鍵 和 H的變化 用低溫，中性或堿性稀 KMnO4氧化，生成順式 α二醇 實(shí)際上是加成反應(yīng)。 氧化反應(yīng)，氧化產(chǎn)物隨氧化劑和氧化條件的丌同而異 。 3 R C H C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O 3 R C HO HC H 2 +O H2 M n O 2 + 2 K O H堿 性 或中 性 介 質(zhì)用 KMnO4溶液來(lái)鑒定丌飽和烴。 在較強(qiáng)烈的條件下 (如加熱或在酸性條件下 ),碳碳鍵完全斷裂 , 烯烴被氧化成酮或羧酸。 H 5 C 2 C C H 2C H 3K M n O 4 , O H , H 2 O H +H 5 C 2 C OC H 3C O 2H 5 C 2 C C HC H 3C 2 H 5 K M n O 4 , O H , H 2 O H +H 5 C 2 C OC H 3 C H 3 C H 2 C O O HCRR被 氧 化 為RRC OR CHOC
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