有機(jī)含氮化合物(7)-資料下載頁
2025-04-29 12:07本頁面
【正文】 F, ―I, ―CN, ―OH ? 制備不能通過芳環(huán)上親電取代反應(yīng)得到的 化合物 N H 2B r 2H 2 OB rB rB rN H 2B rB rB r① N a N O 2 , H 2 S O 4② C 2 H 5 O H(100%) (74％ 77%) (2) 保留氮的反應(yīng) (a) 還原反應(yīng) SnCl2 + HCl， NaHSO3, Na2SO3, SO2等 芳基肼 N 2 C l S n C l 2 + H C l N H N H 2(b) 偶合反應(yīng) 芳香重氮鹽 弱親電試劑 苯酚 芳胺 親電取代反應(yīng) 偶氮化合物 A r N 2 + X A r N NHH +A r N N XX = O H , N H 2 , N H R , N R 2N 2 + C l + N ( C H 3 ) 2 C H 3 C O O N a +0 ℃H 2 ON N N ( C H 3 ) 2對二甲氨基偶氮苯 ?酚：弱堿性介質(zhì) ,pH = 8~10 反應(yīng)特點(diǎn)： 芳胺：弱酸性的介質(zhì)， pH = 5~7 O H p H = ~ 8 O? 取代發(fā)生在對位；對位有取代基時(shí)， 發(fā)生在鄰位。 N 2 C l +O HC H 3N a O HH 2 ON NO HC H 3?萘系化合物 O H O HS O 3 N aO HO 2 N N 2 C l +O H 1 0 ℃N NO 2 N O H偶氮染料： N NN a O 3 S N ( C H 3 ) 2甲基橙 作為酸堿指示劑： N NO 3 S N ( C H 3 ) 2 H+O HpH , 黃色 N NO 3 S N ( C H 3 ) 2pH , 紅色 氰基 (cyano) R C N 腈 腈 (nitrils)： HCN分子中氫原子被取代后的化合物 一個(gè) σ鍵 兩個(gè) π鍵 腈的命名 腈 : C H 3 C N乙腈 (ethanenitrile) C H 3 C H 2 C H 2 C N丁腈 (butanenitrile) P h C N 苯甲腈 (芐腈 ) (benzonitrile) 腈的性質(zhì) (1) 水解 酸或堿催化 水解 酰胺 羧酸或羧酸鹽 C H 2 C N H 2 O , H C l5 0 ℃ C H 2 C N H 2OH 2 O , H 2 S O 41 0 0 ℃C H 2 C O O H( 7 8 % )( C H 3 ) 2 C C H C H 2 C H 2 C N H 2 O , N a O H△ ( C H 3 ) 2 C C H C H 2 C H 2 C O O N a反應(yīng)機(jī)理： 第一步 : 氰基質(zhì)子化 R C N H+H + R C N H R C N H第二步：水對質(zhì)子化的氰基的進(jìn)攻 R C N H + H 2 O R CN HO H 2第三步： 質(zhì)子轉(zhuǎn)移 R CN HO H 2 R CN H 2O H R CN H 2O H第四步：脫質(zhì)子 R CN H 2O H R CN H 2O + H +第五步：酰胺水解 R CN H 2O H+H 2 O R C O O H + N H 4(2) 與有機(jī)金屬試劑反應(yīng) Grignard 試劑 經(jīng)酸催化下水解 酮 F 3 C C N ① C H 3 M g I , 乙 醚② H2 O , H+ , △ F 3 C C C H 3O間三氟甲基苯甲腈 間三氟甲基苯乙酮 (79%) 反應(yīng)機(jī)理： R C N + R 39。 M g X R CN M g XR 39。H 2 OH + R C R 39。N HH 2 OH + R C R 39。O有機(jī)鋰試劑可代替 Grignard 試劑： C N① n – B u L i , 乙 醚② H 2 O , H +COC H 2 C H 2 C H 2 C H 3(3) 還原 LiAlH4 或 催化氫化 伯胺 C H 3 C H 2 C H 2 C N ① L i A l H 4② H2 O , H +C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2( 8 5 % )N C ( C H 2 ) 4 C N + 4 H 2 N i , C 2 H 5 O H~ 8 5 ℃ , 3 M P a H 2 N C H 2 ( C H 2 ) 4 C H 2 N H 2( 9 7 % )工業(yè)上制備己二胺的方法 丙烯腈
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