【正文】
B o c2ON H C O O C H2P hC O O HRN H C O O B u tC O O HR堿堿H2, P dH C lOH2O , O HBoc2O (Boc 酸酐 ) = (tBuOCO)2O (二叔丁氧基碳酸酐) OOON H3O HOON H23 0 0oCN HOOB r2N a O HNOONOOB rN a?? 合成應(yīng)用舉例 (1) NBS的制備 NBS N溴代丁二酰亞胺 (溴代試劑) 丁二酸單酰胺 丁二酰亞胺 ? 酰胺的 Hofmann 降解( Hofmann重排) (新內(nèi)容) Hofmann 降解 R C N H 2O B r2 / N a O H R N H2 + C O 2比原料少一個碳 ?Hofmann 降解機理 未完,接下張 ppt R C N HOHO HR C N HOB r B rR C NOB rHR C NOB rO H接上張 Hofmann 降解機理 Nitrene (6電子體系 ) Carbene R2C的 N類似物 缺電子中心 R C NOB r R C NO B rRC NOR 遷 移異 氰 酸 酯消 除 和 重 排同 時 進 行RC NOOHRCHNOO RH N RH 2 NO HHC O 2 +O HO H總結(jié):羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)換(制備方法) R COO HR COO R 39。R CON H R 39。R COC lR COO C ROH 2OSOCl2RCOOHR39。OHP2O5H2OR39。NH2 R39。OHNH 2R39。R39。NH2 ,H2 O, H+ or OHR39。 OH, H +R 39。 N H2R 39。 O HH2O, H + or OH 本次課要求: ? 掌握?;系挠H核取代反應(yīng)(水解、醇解、胺解),掌握酰基上親核取代的相對活性。 ? 掌握酰基上親核取代反應(yīng)機理(親核加成-消除機理) ? 掌握羧酸及其衍生物之間的相互轉(zhuǎn)換關(guān)系 ? 掌握醇解、胺解反應(yīng)在合成上的應(yīng)用