藥物合成反應ppt課件(2)-資料下載頁
2025-01-05 18:37本頁面
【正文】 H 3 P O 4 / P 2 O 5O, 3 h r1,4二碘丁烷 2022/2/2 ? (2)Lewis酸 ? Lewis酸 (如 A1Cl BF BBr3)等能切斷醚鍵，生成相應的鹵代烷。 ? 尤其 BBr3可在二氯甲烷的回流溫度或室溫下進行，選擇性好，能在其他官能團存在下裂解甲醚。 ? 2022/2/2 ? (3)吡啶鹽酸鹽 ? 吡啶鹽酸鹽可以斷裂芳基烷基醚，如 2—三氟甲基的裂解，用吡啶鹽酸鹽效果很好，裂解時三氟甲基不受影響，若用其他試劑常生成硝基水楊酸。在微波作用下，苯甲醚用吡啶鹽酸鹽裂解，快速生成苯酚。 ? 2022/2/2 ? (4)三鹵化磷 芳基烷基醚在 PBr3和 DMF作用下可斷裂醚鍵，直接生成溴代芳烴。 ? 采用該法，可方便地制備某些難以直接鹵化而得的 2— 溴喹啉或 4— 溴喹啉。 2022/2/2 R C O HOR C XO鹵化劑鹵化劑： PX3, PX5, POX3,SOX2 活性：脂肪羧酸 芳香羧酸 芳香羧酸：推電子取代基 無取代 吸電子取代基 鹵置換反應 2022/2/2 PCl5活性大，適用于吸電子基芳酸 PBr3/PCl3活性較小，一般用于脂肪羧酸 O 2 N C O C l, 0 . 5 h rP C l 5O 2 N C O O HC O B rP B r 3C O O H2022/2/2 SOCl2是由羧酸制備酰氯常用試劑 對雙鍵、羰基、烷氧基、酯基影響很少 R C O O H S O C l 2+R C O C l S O 2 H C l+ +2022/2/2 草酰氯 (COCl)2用于結構中有對酸敏感的官能團或結構的羰酸。 O O HC O2K( C O C l )2P h H r . tO O HC O C lO A cC O2HC l C C C l / P h HO Or . t , 1 2 hO A cC O C l2022/2/2 P h C H C H C O2HS O C l2P h C H C H C O C l, 6 0 m i nC H2C O2HC H2C O2M eC H2C O2C lC H2C O2M e3 0 ~ 4 0。, 3 h( 9 3 %)S O C l22022/2/2 Hunsdriecker(漢斯狄克 )反應 羧酸銀鹽和溴或碘反應，脫去 CO2， 生成比原反應物少一個 C的鹵代烴。 ( X = B r , I )++ C O 2A g XR X+ X 2R C O 2 A g2022/2/2 O 2 N C O O A gB r 2 / C C l 4, 3 h r, 0 . 5 h rB r 2 / H g O / C C l 4O 2 N B rC l C O O H C l B r必須嚴格無水 2022/2/2 ? 鹵化物的鹵置換 ? 芳香重氮鹽的鹵置換 5. 其他官能團化合物的 鹵置換反應 2022/2/2 （ 1） 鹵化物的鹵置換 R X + X 39。 R X 39。 X+X=Cl, Br, X’=I, F C lN O 2N O 2N a I / D M F, 1 5 m i nIN O 2N O 2eg: 2022/2/2 C lN O 2K F / D M FFN O 2C B r 3N O 2S b F 355~ 熔化。C F 3N O 22022/2/2 （ 2） 芳香重氮鹽的鹵置換 Sandmeyer(桑德邁爾 )反應 —用 CuCl或 CuBr在 相應 HX存在下，將芳香重氮鹽轉化成鹵代芳烴。 Gattermann(蓋得門 )反應 —改用銅粉和氫鹵酸 + N 2A r XA r N 2 + X H X / C u X+ N 2A r XA r N 2 + X C u / H X2022/2/2 The End 藥物合成反應技術 鹵化反應
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