藥物合成反應(yīng)ppt課件(2)-wenkub
2023-01-20 18:37:57 本頁面
【正文】 H 2 C H 2 NC 2 H 5C 2 H 5溴苯那敏 胺碘酮 2022/2/2 三、反應(yīng)類型 ? 親電加成 ? 親電取代 ? 親核取代 ? 自由基反應(yīng) ? 不飽和烴的鹵加成反應(yīng) ? 鹵取代反應(yīng) ? 鹵置換反應(yīng) ? 鹵化反應(yīng)中的重排 2022/2/2 第二節(jié) 不飽和烴的鹵加成反應(yīng) ? 和鹵素的加成反應(yīng) ? 和次鹵酸 (酯 )的加成反應(yīng) ? 和 N鹵代酰胺的加成反應(yīng) ? 和鹵化氫的加成反應(yīng) ? 和硼烷的加成反應(yīng)及鹵解 2022/2/2 1. 與鹵素的加成 C CHC H 3P hH+0 ~ 5X 2 / C C l 4XCP h HCH C H 3XXCH P hCH C H 3XX Cl 65% 35% Br 88% 12% 動畫 演示 2022/2/2 X C C HB r C H 3H B r+X C C C H 3B r HH B r2 ~ 5B r 2 / C C l 4XHH C H 3X=H 88% 12% X=OCH3 63% 37% 2022/2/2 主要影響因素 ? (1)烯烴 ? 烯烴的反應(yīng)能力，主要取決于中間體碳正離子的穩(wěn)定性。 ? (3)溶劑 常用四氯化碳 、 氯仿 、 二氯化碳 、 二硫化碳 、 乙醚等惰性溶劑 ， 溴素或氯氣可以與烯烴迅速反應(yīng) ， 生成鄰二鹵化物 。 ? 原因 :一是為了防止鹵素取代副反應(yīng)的發(fā)生；二是為了防止生成的鄰二鹵化物脫去鹵化氫的副反應(yīng) 。K I / H3P O4P h C H2C H C H3B r0。H)3BI2/ M e O N aM e O H / 0。1 4 0 ~ 1 6 0 , 6 ~ 1 0 hC H3C H3h ?B r 2 /4 m o l2022/2/2 3. 芳環(huán)鹵取代 ?? ??X X或其他鹵化劑形式HXHX2022/2/2 A r H B r 22 A rBrI 2 I 2 B r+ + H + B r 3A r H B r 2 A rBr+ + H ++(Lewis酸催化： AlCl3, FeCl3, ZnCl2等 ) 2022/2/2 O HB r B rB rB r 2O HH 2 OH 3 CH 3 CB r 2 / I 2 ( F e )0。8 0 ~ 8 52 . 5 m o lC O C H3B r2/ A l C l370~75% 2022/2/2 C H3C O C H2C H2C H3B r2/ K C l O3/H2O /6h4 0 ~ 4 5。~100% 2022/2/2 O H C C O2E tM e3S i C l / E t3NB r2/ C C l4/ r . t .1.2.C O2E tB rO H C62% 2022/2/2 OC H3OC H3C lS O2C l2/ C C l4r . t . , 2hNC H31.2.3.C l3C C O C C l3/ T H F /－ 78。 H O + CHHHB rH O C B rHH Hδ δCH OHHH + B r H O 從 離 去 基 團(tuán) 溴 原 子 的背 面 進(jìn) 攻 中 心 碳 原 子 ， 受 溴 原子 的 電 子 效 應(yīng) 和 空 間 效 應(yīng) 的 影響 最 小 。 O HR XH XR O R 39。 2022/2/2 ? (1)濃的氫鹵酸 I C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 IK I / H 3 P O
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