[理學(xué)]第八章蘭州大學(xué)醇酚醚-資料下載頁(yè)
2024-10-16 21:29本頁(yè)面
【正文】 50 5） 與三氧化鐵的顯色反應(yīng) 苯酚 鄰苯二 酚 對(duì)苯二酚 對(duì)甲苯酚 1,2,4苯三酚 連苯三酚 藍(lán)紫色 深綠色 暗綠色結(jié)晶 藍(lán)色 藍(lán)綠色 淡棕紅色 A r O H + F e C l 3 [ F e ( O A r ) 6 ] H Cl36 ++ 6 3 + 除酚類(lèi)外，凡具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物與 FeCl3也都有顯色反應(yīng) CO HC51 四、酚的合成 苯磺酸、鹵苯水解 S O 3 H3 5 0 o CN a O HO O HHC l 5 % N a O H3 5 0 o C , 2 8 M P a H O H52 異丙苯氧化水解、重氮鹽水解 C H ( C H 3 ) 21 1 0 o C , 0 . 5 M PO 2C ( C H 3 ) 2H O OHH 2 OO H+ CH 3 C C H 3O過(guò)氧化異丙苯的重排是工業(yè)制備苯酚的重要方法 N 2 O HH 2 O?重氮鹽的制備將在胺一章中講述 53 第三節(jié)：醚 一、醚的結(jié)構(gòu)與命名 結(jié)構(gòu)： OR R 1SP3雜化， R、 R1可以相同（簡(jiǎn)單醚），可以不同（混合醚） 54 命名 非環(huán)狀醚 : C H3O C H2C H2C H3C H3C H2O C H2C H3( 二 ) 乙 醚 甲 ( 基 ) 丙 ( 基 ) 醚O C H ( C H3)2苯 基 異 丙 基 醚C H3O C H = C H C H3C H3O C H2C H2O C H3乙 二 醇 二 甲 醚 甲 基 丙 烯 基 醚乙 氧 基 乙 烷 1 甲 氧 基 丙 烷1 , 2 二 甲 氧 基 乙 烷 1 甲 氧 基 丙 烯異 丙 氧 基 苯普 通 ：系 統(tǒng) ：普 通 ：系 統(tǒng) ：55 環(huán)狀醚： O OH 3 CO OOO環(huán) 氧 乙 烷 1 , 2 環(huán) 氧 丙 烷 1 , 3 環(huán) 氧 丙 烷 四 氫 呋 喃 二 氧 六 環(huán)56 二、醚的物理性質(zhì) 沸點(diǎn)：遠(yuǎn)低于同分子量的醇，易揮發(fā)，易燃。 溶解性：在水中與同分子量的醇相近，但環(huán)醚溶解性好；良溶劑。 三、醚的化學(xué)性質(zhì) “ 堿 ” 性 （ 烊鹽的形成 ） R O R + H R 2 O H醚溶于強(qiáng)酸（ HCl H2SO4 ），用于鑒別、分離提純醚 57 醚在空氣中的氧化 C 2 H 5 O C 2 H 5n C 2 H 5 O C H C H 3n[ O ]O O HC 2 H 5 O HnC H 3 C Hn O O C H O OC H 3n形成的過(guò)氧化物容易爆炸，所以?xún)?chǔ)存時(shí)間長(zhǎng)的醚在使用前必須加入鋅粉還原 58 碳氧鍵的斷裂（ Zeisel甲氧基定量法） R O R 39。 ?H X R O HR 39。 X + ?H X R XR 39。 X + + H 2 O使用的氫鹵酸一般選 HI C H 3 ICC H 3H 3 CC H 3O C H 3O C H 31 2 0oCO H +H I ( 5 7 % ) , 1 m o lH I ( 5 7 % ) , 1 m o lCC H 3H 3 CC H 3I C H 3 O H+H I ( 5 7 % ) , 1 m o lC H 3 IS N 1S N 2等摩爾反應(yīng)生成鹵代烴和醇，過(guò)量的 HI則全部生成鹵代烴 59 環(huán)醚的反應(yīng) 酸催化開(kāi)環(huán)：“馬氏規(guī)則” C H 3 C H C H 2OH 2 O ( R O H )HC H 3 C H C H 2 O HO H ( R )H XC H 3 C H C H 2 O HXOC H 3HH OB rC H 3C H 3O HB r60 堿催化開(kāi)環(huán)：“反馬氏規(guī)則” C H3C H C H2OO H ( R O )C H3C H C H2O H ( R )O HR 39。 M g XC H3C H C H2R 39。O HHN H3L i A l H4C H3C H C H3O HC H3C H C H2N H2O H61 四、醚的合成 酸催化脫水：用于合成對(duì)稱(chēng)或環(huán)醚 R O HH?R O R ( R : 簡(jiǎn) 單 的 一 級(jí) 醇 )O HH O濃 H2S O4?OH O C H2C H2O H22濃 H2S O4?OOT H FD i o x a n e62 Williamson反應(yīng) （二、三級(jí)醇和一級(jí)鹵代烷） ( C H 3 ) 3 C O H C 2 H 5 B rN a ( C H 3 ) 3 C O C 2 H 5 ( S N 2 )HO H HC lN a O HHO HC l HOHHO H C lHN a O HH O?OOH OOO H C lO OC l+OOOO OOK O H?T H F / H 2
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