【正文】 3 ) 3 C O HH2S O4C ( C H3)3O HC H32 ( C H3)2C = C H2H2S O4O HC H3C ( C H3)3( C H3)3C54 酚的?；磻?yīng)進(jìn)行的很慢，且需要過量的 AlCl3催化劑和較高的反應(yīng)溫度。 O H O HC O C 6 H 1 3 +O H+( 1 ) A l C l 3 , 1 4 0 ℃C O C 6 H 1 3C 6 H 1 3 C O C l( 2 ) H 3 O +這是因?yàn)榉幽芘c AlCl3作用，生成加成物： O H+ A l C l 3O A l C l 2 O A l C l 2=+ H C l55 3. 氧化反應(yīng) O H O OO對(duì)苯醌（黃色） O HO HA g 2 O 鄰苯醌（紅色） OO+ A gO HO HA g 2 OOO+ A g56 雙酚 A(BPA) 用來生產(chǎn)防碎塑料，工業(yè)上又叫作聚碳酸酯。 BPA從礦泉水瓶、醫(yī)療器械到及食品包裝的內(nèi)里，都有它的身影。 BPA能導(dǎo)致內(nèi)分泌失調(diào)，威脅著胎兒和兒童的健康。歐盟認(rèn)為含雙酚 A奶瓶會(huì)誘發(fā)性早熟，從2022年 3月 2日起，禁止含生產(chǎn)化學(xué)物質(zhì)雙酚 A(BPA)的嬰兒奶瓶 。 57 第三節(jié) 醚 一、 醚的分類和命名 （一）、分類 ROR 單醚 ROR39。 混醚 O 環(huán)醚 （二）、命名 在醚前面加上烴基名字即可 異丙醚 O二苯醚 (CH3)2CHOCH(CH3)2 58 命名時(shí)需要把兩個(gè)烴基的名字都表示出來， 小基在前，芳基在前。 C H 3 O C H 2 C H 3甲乙醚 C H 2 = C H C H 2 O C H 3甲基烯丙基醚 O C 2 H 5苯乙醚 比較復(fù)雜的醚則把烷氧基當(dāng)成取代基，把大的烴基 作為母體命名。 C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 3C H 3O C H 33甲基 4甲氧基己烷 O C 2 H 5H O對(duì)乙氧基苯酚 59 H 2 C C H 2O環(huán)氧乙烷 H 2 C C H 2H 2 C C H 2O四氫呋喃 OO1， 4二氧六環(huán) 二、 醚的物理性質(zhì) 沸點(diǎn) ： 醚的沸點(diǎn)比分子量相近的醇或酚的沸點(diǎn)要低得多， 同烷烴相近。 乙醚 、 丁醇 、 戊烷 ℃ ℃ ℃ 溶解度： 醚分子間不能形成氫鍵，但它和水分子間 可以形成氫鍵 ，水溶性同分子量相近的醇類似。 乙醚： ； 丁醇： 60 三、 醚的化學(xué)性質(zhì) 钅羊鹽的生成 R O R + H C l R O RH +C l 低溫下溶于濃酸（如Ｈ 2SO HCl等 ） ， 當(dāng)用水稀釋 后，钅羊鹽則分解為原來的醚。 利用此法可 區(qū)別醚與烷烴或鹵代烴 ； 也可將醚從烷烴 或鹵代烴等混合物中分離出來 鑒別乙烷、乙醚、氯乙烷 乙 醚乙 烷氯 乙 烷A g N O 3白不 反 應(yīng)不 反 應(yīng)濃 H C l低 溫溶 解分 層61 醚鍵的斷裂 R O R 39。 + H I R I + R 39。O H (RR’) H IC H 3 C H 2 O C H 2 C H 3C H 3 C H 2 I + C H 3 C H 2 O H H IO C H3 O H + C H 3 I 過氧化物的形成 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 O 2C H 3 C H 2 O C H C H 3O O H檢查： 1. KI淀粉試紙 2. FeSO4和 KSCN 除去： FeSO4 或其它還原劑 62 四、重要的醚 2．環(huán)氧乙烷 環(huán)氧乙烷是最簡(jiǎn)單的環(huán)醚，是一個(gè)很重要的有機(jī)合成中間體。故給予重點(diǎn)討論。 （ 1）制法 （ 2）物理性質(zhì) 沸點(diǎn) 11℃ ，無(wú)色有毒氣體，易液化，與水混溶，溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。一般貯存于鋼瓶中。 （ 3） 化學(xué)性質(zhì) 環(huán)氧乙烷化學(xué)性質(zhì)活潑，在酸或堿催化下能與多種試劑反應(yīng)，形成一系列重要工業(yè)原料。 63 1176。 在酸催化下，環(huán)氧乙烷可與水、醇、鹵化氫等含活潑氫的化合物反應(yīng)，生成雙官能團(tuán)化合物。 O+ H+OHH 2 OR O HH B rC H 2 C H 2O H O H 2C H 2 C H 2O H O H 2+ H+C H 2 C H 2O H H O RC H 2 C H 2O H O RH+C H 2 C H 2B r O H 2C H 2 C H 2B r O HH+ 這些產(chǎn)物同時(shí)有醇和醚的性質(zhì)，是很好的溶劑，常稱溶纖素，廣泛用于纖維素酯和油漆工業(yè)。 在堿催化下，環(huán)氧乙烷可與 RO， NH3， RMgX等反應(yīng)生成相應(yīng)的開環(huán)化合物。 環(huán)氧乙烷與 RMgX反應(yīng)，是制備增加兩個(gè)碳原子的伯醇的重要方法 。 64 第四節(jié) 硫醇、硫酚、硫醚 H2O 水 ROH 醇 ArOH 酚 ROR` 醚 H2S 硫化氫 RSH 硫醇 ArSH 硫酚 RSR` 硫醚 命名： 在含氧化合物的名稱中的“醇”、“酚”、“醚”字之 前加上一個(gè)“硫”字即可。 C H 3 C H 2 S H乙硫醇 C 6 H 5 S H苯硫酚 C H 3 S C H 3甲硫醚 65 硫醇的性質(zhì) 硫醇有難聞的氣味，常用于煤氣檢漏；沸點(diǎn)和水溶性 比相應(yīng)的碳醇的低。 C H 3 C H 2 S H + N a O HC H 3 C H 2 S N a + H 2 OC H 2 S HC H S HC H 2 O H+ H g 2 + C H 2 SC H SC H 2 O HH g2， 3二巰基丙醇 2 R S H + H 2 O 2 R S S R + H 2 O66 作業(yè) p119:4(2),8,9(1),10