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正文內(nèi)容

選修五第一章第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)設(shè)計(jì)(編輯修改稿)

2024-11-04 12:43 本頁(yè)面
 

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。例%,求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58,求該烴的分子式?!痉治鼋獯稹糠治觯捍祟}題給條件很簡(jiǎn)單,是有機(jī)物分子式確定中最典型的計(jì)算。由于該物質(zhì)為烴,則它只含碳、氫兩種元素,則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(100-)%=%。則該烴中各元素原子數(shù)(n)之比為:c2h5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,是該烴的實(shí)驗(yàn)式,不是該烴的分子式。設(shè)該烴有n個(gè)c2h5,則因此,烴的分子式為。【講解】對(duì)于一種未知物,如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量,就會(huì)很容易通過(guò)計(jì)算得出分子式。確定有機(jī)物的分子式的途徑:例燃燒某有機(jī)物a ,(標(biāo)準(zhǔn)狀況) h2o。,求該有機(jī)物的分子式。解答:首先要確定該物質(zhì)的組成元素。 a中各元素的質(zhì)量:,所以有機(jī)物中還含有o元素。則實(shí)驗(yàn)式為ch2o,其式量為30。又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式。【講解】從例題可以看出計(jì)算相對(duì)分子量很重要,計(jì)算有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些?密度法(標(biāo)準(zhǔn)狀況),相對(duì)密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質(zhì)量有時(shí)不能由實(shí)驗(yàn)直接得出,還需要對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果進(jìn)行必要的分析和計(jì)算?!練w納總結(jié)】確定有機(jī)物分子式的一般方法.(1)實(shí)驗(yàn)式法:①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡(jiǎn)式)。②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)。(2)直接法:①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。有機(jī)物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后,還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,比如質(zhì)譜法?!景鍟肯鄬?duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。(接下來(lái)對(duì)質(zhì)譜法的原理,怎樣對(duì)質(zhì)譜圖進(jìn)行分析以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,以及此方法的優(yōu)點(diǎn)作簡(jiǎn)要精確的介紹)【說(shuō)明】質(zhì)譜儀有什么作用?其原理是什么?它是用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量,質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)荷比是什么?分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量?由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量【強(qiáng)調(diào)】以乙醇為例,質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物a(指乙醇)的相對(duì)分子質(zhì)量。通過(guò)測(cè)定,現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體,那么,該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢?下面介紹兩種物理方法。【補(bǔ)充】求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法(1)m = m / n(2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度d,m1 = dm2(3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/l,m = 有機(jī)物分子式的三種一般常用求法(1)、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式,再根據(jù)分子量求分子式課本例1(2)、直接根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式(3)、對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物,要通過(guò)估算求分子量,再求分子式 【板書】三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定紅外光譜(介紹紅外光譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理,對(duì)紅外光譜圖的正確分析,最終確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu))【注意】:該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的波長(zhǎng)范圍,主要讓學(xué)生知道通過(guò)紅外光譜可以知道有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據(jù)紅外光譜圖,推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?!菊f(shuō)明】從未知物a的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右oh鍵、ch鍵和co鍵的振動(dòng)吸收,可以判斷a是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌褯](méi)有oh鍵。例下圖是一種分子式為c3h6o2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:練習(xí):有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【板書】核磁共振氫譜(介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理,對(duì)核磁共振氫譜圖的正確分析,最終確定有機(jī)物的分子中所含h原子的種類和個(gè)數(shù))【注意】了解通過(guò)該譜圖確定了(1)某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子(2)有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。【板書】如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?對(duì)于ch3ch2oh、ch3och3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō),除了氧原子的位置、連接方式不同外,碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同,即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。吸收峰數(shù)目=氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說(shuō)明】未知物a的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說(shuō)明a只能是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子?!揪毩?xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果,其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch3例:一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和c=o的存在,核磁共振氫譜列如下圖:①寫出該有機(jī)物的分子式:②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:【練習(xí)】分子式為c3h6o2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1;第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。圖譜題解題建議首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。根據(jù)圖譜獲取的信息,按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。得出結(jié)構(gòu)(簡(jiǎn))式后,再與譜圖提供信息對(duì)照檢查,主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合?!拘〗Y(jié)】本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法?!狙a(bǔ)充】有機(jī)物燃燒的規(guī)律歸納烴完全燃燒前后氣體體積的變化 完全燃燒的通式:cxhy +(x+)o2xco2+h2o(1)燃燒后溫度高于100℃時(shí),水為氣態(tài): ① y=4時(shí),=0,體積不變; ② y4時(shí),0,體積增大;③ y(2)燃燒后溫度低于100℃時(shí),水為液態(tài): ※ 無(wú)論水為氣態(tài)還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān),而與氫分子中的碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。例:盛有ch4和空氣的混和氣的試管,其中ch4占1/5體積。在密閉條件下,用電火花點(diǎn)燃,冷卻后倒置在盛滿水的水槽中(去掉試管塞)此時(shí)試管中a.水面上升到試管的1/5體積處; b.水面上升到試管的一半以上; c.水面無(wú)變化; d.水面上升。答案:d 2.烴類完全燃燒時(shí)所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式:cxhy +(x+)o2xco2+h2o(1)相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí),(x+)值越大,則耗氧量越多;(2)質(zhì)量相同的有機(jī)物,其含氫百分率(或值)越大,則耗氧量越多;(3)1mol有機(jī)物每增加一個(gè)ch2,;(4)1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴;(5)質(zhì)量相同的cxhy,值越大,則生成的co2越多;若兩種烴的值相等,質(zhì)量相同,則生成的co2和h2o均相等。3.碳的質(zhì)量百分含量c%相同的有機(jī)物(最簡(jiǎn)式可以相同也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比混合,完全燃燒后產(chǎn)生的co2的量總是一個(gè)定值。4.不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí),若生成的co2和h2o的物質(zhì)的量之比相等,則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個(gè)數(shù)比相等?!局R(shí)拓展】 有機(jī)物分子式的確定1.有機(jī)物組成元素的判斷一般來(lái)說(shuō),有機(jī)物完全燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為:c→co2,h→h2o,cl→hcl。某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有co2和h2o,則其組成元素可能為c、h或c、h、o。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素,首先應(yīng)求出產(chǎn)物co2中碳元素的質(zhì)量及h2o中氫元素的質(zhì)量,然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較,若兩者相等,則原有機(jī)物的組成中不含氧;否則,原有機(jī)物的組成含氧。2.實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系(1)最簡(jiǎn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個(gè)數(shù)。注意:①最簡(jiǎn)式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ);②無(wú)機(jī)物的最簡(jiǎn)式一般就是化學(xué)式;③有機(jī)物的元素組成簡(jiǎn)單,種類繁多,具有同一最簡(jiǎn)式的物質(zhì)往往不止一種;④最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì),所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的,若相對(duì)分子質(zhì)量不同,其分子式就不同。例如,苯(c6h6)和乙炔(c2h2)的最簡(jiǎn)式相同,均為ch,故它們所含c、h元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。注意:①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ);②無(wú)機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式;③由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,故分子式相同的有機(jī)物,其代表的物質(zhì)可能有多種;④分子式=(最簡(jiǎn)式)n。即分子式是在實(shí)驗(yàn)式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n倍。3.確定分子式的方法(1)實(shí)驗(yàn)式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)→相對(duì)分子質(zhì)量→求分子式。(2)物質(zhì)的量關(guān)系法 由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。(標(biāo)況下m=dg/cm3103)(3)化學(xué)方程式法利用化學(xué)方程式求分子式。(4)燃燒通式法利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。由于x、y、z相對(duì)獨(dú)立,借助通式進(jìn)行計(jì)算,解出x、y、z,最后求出分子式。[例1] ,實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60,求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。解:(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(n)之比(3)求分子式通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60,這個(gè)樣品的分子式=(實(shí)驗(yàn)式)n。[例2] %,%。求此烴的分子式。解:(1)求該化合物的摩爾質(zhì)量(2)求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量[例3] ,讓生成的氫氣通過(guò)5g灼熱的氧化銅。這時(shí)氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。解:[例4] 有機(jī)物a是烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,a蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2。,若將燃燒的產(chǎn)物通過(guò)堿石灰,;若將燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸,;,;a不與純堿反應(yīng)。通過(guò)計(jì)算確定a的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解:說(shuō)明:由上述幾種計(jì)算方法,可得出確定有機(jī)物分子式的基本途徑:【練習(xí)】⒈,在氧氣中完全燃燒, co則該烴的分子式為。⒉%,%,該烴對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度為2,求該烴的分子式。⒊125℃時(shí),1l某氣態(tài)烴在9l氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10l(相同條件下),則該烴可能是 ⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g,該混合氣體通過(guò)裝有溴水的試劑瓶時(shí),組成該混合氣體的可能是⒌室溫下,一氣態(tài)烴與過(guò)量氧氣混合完全燃燒,恢復(fù)到室溫,使燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸,體積比反應(yīng)前減少50ml,再通過(guò)naoh溶液,體積又減少了40ml,原烴的分子式是 ⒍a、b兩種烴通常狀況下均為氣態(tài),它們?cè)谕瑺顩r下的密度之比為1∶。若a完全燃燒,生成co2和h2o的物質(zhì)的量之比為1∶2,試通過(guò)計(jì)算求出a、b的分子式。⒎使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后,可得co2 g,h2o g,則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為∶2 ∶1 ∶3 ∶4⒏兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol。關(guān)于該混合氣的說(shuō)法合理的是a.一定含甲烷,不含乙烷b.一定含乙烷,不含甲烷c.一定是甲烷和乙烯的混合物d.一定含甲烷,但不含乙烯9.25℃某氣態(tài)烴與o2混合充入密閉容器中,點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25℃,此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來(lái)的一半,再經(jīng)naoh溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為 10.,恰好完全反應(yīng),此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,試求該烴的分子式。11.常溫下某氣態(tài)烷烴10ml與過(guò)量o285ml充分混合,點(diǎn)燃后生成液態(tài)水,在相同條件下測(cè)得氣體體積變?yōu)?0ml,求烴的分子式。12.由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20ml,跟過(guò)量o2完全燃燒。同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃h2so4后體積減少了30ml,然后通過(guò)堿石灰又減少40ml。這種混合氣的組成可能有幾種?《有機(jī)物分子式的確定》參考答案[例1] ,實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60,求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。解:(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)樣品co2h2o (2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(n)之比這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為ch2o。(3)求分子式通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)得其
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