糖和苷類化合物(編輯修改稿)
2024-09-01 18:58 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 研究苷類的化學(xué)結(jié)構(gòu) ， 必須了解苷元結(jié)構(gòu) 、糖的組成 、 糖和糖的連接方式 ， 以及苷元和糖的連接方式等 。 為此必先使用某種方法使苷鍵切斷 。 1. 酸催化水解反應(yīng) （ Smith降解法 ） (一 ） 酸催化水解 苷鍵屬于縮醛結(jié)構(gòu) ， 易為稀酸催化水解 。 水解反應(yīng)是苷鍵原子先質(zhì)子化 ， 然后斷鍵生成陽(yáng)碳離子中間體 ， 在水中溶劑化而成糖 。 OO ROO ROHOO H 2OH , O H H++ H+ R O H +陽(yáng)碳離子H 2 O+ H + 反應(yīng)關(guān)鍵 是苷鍵原子的質(zhì)子化，苷鍵原子上電子云密度越高者，空間位阻越小者，反應(yīng)越容易。 酸水解的規(guī)律： ⑴ 苷原子不同 ， 酸水解難易順序： N O S C； ⑵ 呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解； 因五元呋喃環(huán)的平面結(jié)構(gòu)使各取代基處在重疊位置 ， 形成水解中間體可使張力減小 ， 故有利于水解 。 ⑶ 酮糖較醛糖易水解； 因酮糖多為呋喃結(jié)構(gòu) ， 而且酮糖端基碳原子上有 CH2OH大基團(tuán)取代 ， 水解反應(yīng)可使張力減小 。 ⑷ 吡喃糖苷中： ① 吡喃環(huán) C5上取代基越大越難水解 ， 水解速度為：五碳糖 甲基五碳糖 六碳糖 七碳糖 ② C5上有 COOH取代時(shí) ， 最難水解；
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