克酮酸的合成分析畢業(yè)論文(編輯修改稿)
2025-07-22 06:47 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 性基團(tuán)與活性基團(tuán)，可以使其在更為廣泛的應(yīng)用環(huán)境下與生物分子結(jié)合，在利用現(xiàn)代的分析手段對測定目標(biāo)分子進(jìn)行分離和檢測。近紅外熒光標(biāo)示技術(shù)具有廣闊的應(yīng)用空間，它可以以更高的分離測靈敏度覆蓋并拓展傳統(tǒng)的可見生物熒光標(biāo)示技術(shù)，其標(biāo)示對象可以是蛋白質(zhì)、核酸、氨基酸、多肽酶和藥物等，目前最為深入的應(yīng)用研究集中在近紅外熒光免疫分析及DNA序列測定這兩個生命科學(xué)領(lǐng)域，該技術(shù)將在化學(xué)、醫(yī)學(xué)和生物技術(shù)等領(lǐng)域發(fā)揮重要作用。因此，它的大量開發(fā)和研究將有著巨大的科學(xué)價值和經(jīng)濟(jì)價值?？送嵩缭?825年被德國海德爾堡大學(xué)教授葛梅林()發(fā)現(xiàn)。目前，在國外，如美國、日本等在19世紀(jì)末已成功研究開發(fā)了對克酮酸的工業(yè)生產(chǎn)技術(shù)并利用其開發(fā)出許多具有特殊功能的系列產(chǎn)品。而在國內(nèi)對克酮酸的獲得，主要是以乙二醛為原料的生產(chǎn)，反應(yīng)條件要求比較高，產(chǎn)品的收率比較低，遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能滿足目前市場的需求。所以開發(fā)克酮酸的合成工藝有廣闊的發(fā)展前景和巨大的市場潛力。鑒于上述情況，有公司計劃開發(fā)該產(chǎn)品，并研究其合成新工藝，進(jìn)而計劃使其能工業(yè)化生產(chǎn)，這主要是由于克酮酸機(jī)器衍生物目前在市場上比較暢銷，在醫(yī)藥電子和染料等領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用。因此，我們開展了克酮酸的合成新方法研究，期待得到合適的工藝條件，并付諸于實踐，進(jìn)而使該物質(zhì)在國內(nèi)外市場上具有更高的價值。現(xiàn)在國內(nèi)外常用的生產(chǎn)克酮酸的方法只要有以下兩種：乙二醛聚合、脫羧法；四氯苯醌經(jīng)甲基化、水解、氧化脫羧法。、脫羧法以乙二醛為原料值得克酮酸的方程式如下：、水解、氧化脫羧法（1）四氯苯醌甲氧基取代反應(yīng)在氫氧化鈉甲醇溶液里低溫下加入四氯苯醌，回流反應(yīng)，原料逐步發(fā)生四取代而得到四甲氧基苯醌晶體。（2）四甲氧基苯醌水解反應(yīng)在氫溴酸和醋酸的混合溶液中，四甲氧基苯醌經(jīng)酸性水解得到四羥基苯醌。（3）四羥基苯醌反應(yīng)制得克酮酸四羥基苯醌在堿性介質(zhì)中由氧化銅氧化脫羧，得到克酮酸二鈉鹽，溶液經(jīng)過完全酸化后，由氯化鋇置換出克酮酸鋇鹽，再在醇介質(zhì)中加入濃硫酸回流，濾去硫酸鋇沉淀，經(jīng)過減壓蒸餾得到克酮酸。綜上所述，以乙二醛為原料經(jīng)三聚合，然后脫羧制得克酮酸，該反應(yīng)由于涉及到聚合反應(yīng)，反應(yīng)條件要求高，產(chǎn)品收率低，且生產(chǎn)的產(chǎn)品比較粗糙，生產(chǎn)工藝復(fù)雜，不便于實驗室生產(chǎn)。出于對實驗難度、反應(yīng)時間、可操作性和實驗室客觀條件的考慮，本次實驗采用以四氯苯醌為原料經(jīng)甲基化、水解、氧化脫羧法制得克酮酸。由于克酮酸在諸多領(lǐng)域的巨大作用，尤其為目前在生命科學(xué)領(lǐng)域被廣泛用來開發(fā)近紅外熒光標(biāo)示技術(shù)，市場需求量大，因此不斷有廠家計劃開發(fā)和研究該產(chǎn)品的新工藝。但由于反應(yīng)過程中涉及到的工藝條件較多，目前在國內(nèi)外只有幾家企業(yè)在生產(chǎn)，且工藝不成熟，因此價格比較昂貴，限制了這種產(chǎn)品的工業(yè)化生產(chǎn)進(jìn)程。所以，對此產(chǎn)品的開發(fā)和研究具有及其重要的價值，同時富有巨大的挑戰(zhàn)性。本文在檢索資料的基礎(chǔ)上，經(jīng)大量的實驗探索，初步確定了克酮酸工藝條件。第二章 實驗部分 實驗原理 本文研究了克酮酸的新合成路線，以四氯苯醌為原料經(jīng)甲基化、水解、氧化脫羧三步制得高純度的克酮酸。 實驗儀器、試劑實驗儀器見表1。表1實驗儀器Table1 Experimental apparatus名稱規(guī)格數(shù)量四口燒瓶500ml1三口燒瓶250ml1量筒100ml1量筒50ml1自動攪拌器__溫度計0～100℃1球形冷凝管__直形冷凝管__減壓泵__電子天平0～200g_布式漏斗200目1四氯苯醌：，黃色粉末狀晶體，不溶于水，在空氣中易氧化潮解；硫酸：H2SO4，無色透明液體，能與水或乙醇混合，；鹽酸：HCl，無色透明氯化氫水溶液，有刺激性氣味，；氫氧化鈉：NaOH，，℃，沸點1390℃，白色半透明晶狀固體，極易溶于水；無水甲醇：，無色透明液體，能與水或乙醇醚等互溶，；冰乙酸：，無色透明液體，具有刺激性氣味，能與水或乙醇醚等互溶，；氫溴酸：，無色或淺黃色液體，(67℃)，℃，℃，能與水、醇、乙酸混溶；氯化鋇：，白色晶體，無臭，溶于水，微溶于鹽酸和硝酸，不溶于醇、醚和丙酮，；硝酸銅：，藍(lán)色晶體，無臭；無水碳酸鉀：，白色粉末狀或細(xì)顆粒狀結(jié)晶，熔點891℃，易溶于水，不溶于乙醇和醚。 實驗步驟以四氯苯醌為原料，在氫氧化鈉甲醇溶液中加熱回流后經(jīng)甲氧基化制得四甲氧基苯醌，然后將提純后的四甲氧基苯醌在乙酸和氫溴酸的混合溶液中加熱回流，將得到的暗紅色溶液蒸干后得到的黑色固體在鹽酸中重結(jié)晶得到四羥基苯醌，最后在催化劑的作用下將四羥基苯醌催化氧化脫羧，減壓蒸餾后得高純度的克酮酸。1) 向500ml四口燒瓶中加入240ml的無水甲醇；2) 根據(jù)反應(yīng)方程式，加入氫氧化鈉，微熱，攪拌至全溶；3) 將上述氫氧化鈉甲醇溶液冷卻后，在20min內(nèi)分批加入四氯苯琨；4) 將反應(yīng)混合物加熱回流，注意觀察溫度計的變化情況并且準(zhǔn)確及時的記錄相關(guān)的數(shù)據(jù)，實驗過程中，測得回流溫度70℃；5) 待反應(yīng)完成后趁熱過濾冷卻，收集到桔紅色針狀晶體四甲氧基苯醌，計算其收率?；亓餮b置圖如下圖1：圖1回流裝置圖Figure1 Figure reflux device1) 配制100ml乙酸和氫溴酸的混合溶液加入到250ml三口燒瓶中，乙酸和氫溴酸的摩爾比為1:1；2) 在上述混合液中加入四甲氧基苯醌，加熱至溶解，回流反應(yīng)1h，測得回流溫度為92℃；3) 回流結(jié)束后真空下將所得的暗紅色溶液蒸干得到黑色固體；4) 加入新制得的鹽酸，加熱至回
試題試卷相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1