有機(jī)合成設(shè)計(jì)逆合成分析(編輯修改稿)
2025-02-16 07:06 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 O H O HOC H3O H OOC H3HO HOC H3H C O2E t設(shè) 計(jì)分 析的 合 成 路 線F G I+合 成O HOH C O2E t+N a O E tOO N aO N aT MH+△設(shè) 計(jì) ( C H 3 ) 3 C C C H 2 C O 2 C H 3O的 合 成 路 線( C H3)3C C C H2O分 析 C O2C H3( C H3)3C C C H3O+ ( C O2M e )2合 成 ( C H3)3C C C H3O+ ( C O2M e )2① M e O N a② 水 解( C H3)3C C C H2OC O2C H3CO△c a tT M設(shè) 計(jì) C6H5C C HOC O2E t( C H2)3C H3的 合 成 路 線分 析 T MF G Ip h COHC( C H2)3C H3C O O HF G Ip h COHC( C H2)3C H3C N p h C O 2 E t + C H3( C H2)3C H2C N合 成 p h C O2E t + C H3( C H2)3C H2C NE t O N ap h COHC( C H2)3C H3C NE t O HH C lT M 1， 4二羰基化合物 1， 4二羰基化合物可由 α 鹵代酮或 α 鹵代酸酯與含 α 活潑氫的羰基化合物作用而得。 例如： +COR C H 2C O 2 E tC C H 2R 39。OXC C H 2 C H 2ROC R 39。O設(shè)計(jì) 的合成路線 C H2 C C H 3OH 3 C C H 2 CO分析 合成 C H 2 C C H 3OH 3 C C H 2 COC H 3 C C H 2 C O E tO O+ B r C H 2 C C H 3O 如果含 α 活潑氫的羰基化合物是普通的醛、酮，在醇鈉作用下與 α 鹵代酸酯反應(yīng)時(shí)得到的是 α 、 β 環(huán)氧酸酯，即發(fā)生 Darzens反應(yīng)。例如： C H 3 C C H 2 C O 2 E tOC H 3 C C H C O 2 E tO C H 2 C O C H 3目標(biāo)分子 BrCH 2COCH 3① EtONa ② ① 稀 KOH ② H+ O+ B r C O 2 E t C H 3 O N aOC O 2 E t 若要使它們得到 環(huán)己酮基乙酸乙酯，需將 環(huán)己酮轉(zhuǎn)變?yōu)樗鼈兊南┌范_(dá)到目的。 ONB r C H2COO E t甲 醇 回 流+NC H2C O2E tN H H+ H 2 OOC H 2 C O 2 E tO設(shè)計(jì) 的合成路線 OOOOB rO+分析 合成 OH+NB rOOONHH+/ H 2 O堿目 標(biāo) 分 子① ② 1， 5 二羰基化合物 含有活潑氫的化合物與 α 、 β 不飽和化合物發(fā)生Michael加成反應(yīng)是合成 1， 5二羰基化合物的重要反應(yīng)，故 1， 5二羰基化合物常用下述切斷法： R R 39。O Oa baR CO+R 39。ObRO+R 39。O分析 設(shè)計(jì) 的合成路線 OO合成 α 、 β 不飽和羰基化合物也可用 Mannich堿代替。 OOOOO E tOO E tO+需 要 活 化O+ C H 2 （ C O 2 E t ） 2 E t O N aE t O HOO N aE t O 2 CO E tK O H / H 2 OH 3 O + 目 標(biāo) 分 子① ② OP hP hOOOP hOOH C H OC O2E tOP h B r+++OP h設(shè)計(jì) 的合成路線 分析 合成 P hOOOC O2E tP h B rC O2E tH C H O ， （ C H3）2N H ， H+C H3IO+N （ C H3）3堿P hOC O2E tOP hC O2E tH3O+目 標(biāo) 分 子堿① ② ② ① 1,6二羰基化合物 ORORRRP h C O 2 HO設(shè)計(jì) 的合成路線 分析 OOP hH OP hP hH OOP h M g B rF G I + 得，故常作下述逆推： 合成 P h B r M g , E t 2 OO H OP hH 3 P O 4P hO 3 , H 2 O 2 目 標(biāo) 分 子 某些環(huán)己烯衍生物可用 DielsAlder反應(yīng)得到；環(huán)己二烯衍生物也可用 Birch 還原法將苯部分還原而制得。 設(shè)計(jì) 的合成路線 H O 2 CC O 2 HC O 2 HH O 2 C① ② H O 2 CC O 2 HC O 2 HH O 2 CC O 2 HC O 2 H+C O 2 HC O 2 HOOO OOOO 3H O 2 CH O 2 COOO O HH 2 O+ 目 標(biāo) 分 子分析 合成 設(shè)計(jì) 的合成路線 O HH 3 C O 2 CO HH 3 C O 2 C F G IC H OH 3 C O 2 CO C H 3O C H 3C H 3分析 合成 O C H 3O C H 3C H 3N a ， 液 N H 3t B u O HO 3OC H OO C H 3N a B H 4目 標(biāo) 分 子 合成中最重要的反應(yīng)是 DielsAlder 反應(yīng)，實(shí)際上，它也是所有合成法中最重要的一個(gè)反應(yīng)。 在
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