電子效應及位阻效應(編輯修改稿)
2025-07-20 15:47 本頁面
【文章內容簡介】 R、COOH、COOR、CONH2等（均使苯環(huán)鈍化）定位效應及活化規(guī)律的解釋例：+NRCCl3 以上兩個取代基雖然沒有共軛效應，但吸電子的誘導效應很大，使苯環(huán)上的電子云密度降低，不利于親電試劑反應，特別是鄰、對位降得更低，故只能在間位上反應。例－CH3誘導效應：SP3 SP2,甲基為供電子；σπ超共軛，甲基向苯環(huán)供電子；兩者作用的結果加強，使苯環(huán)上的電子云密度增加，故甲苯比苯容易反應；親電取代時主要上在鄰、對位。例—X(鹵素)誘導效應：鹵素的電負性強于碳，為吸電子的，使苯環(huán)的電子云密度降低；共軛效應：鹵素都有未共用電子對，它與苯環(huán)形成P—π共軛，向苯環(huán)供電子，使苯環(huán)的電子云密度升高；但因為鹵素原子半徑大而共軛不好，因此供電子較弱。兩者作用的結果是誘導效應大于共軛效應，使親電取代反應較難進行。定位效應及活化規(guī)律的應用如果苯環(huán)上已有兩個取代基時,第三個基團進入的位置取決于原來兩個基團的性質和位置。：受鄰、對位定位基支配。 ：受強的定位基支配。 芳香族化合物的酸性受到與芳環(huán)相連的其它基團的影響，當芳環(huán)上連有吸電子基團時，由于共軛效應和誘導效應的影響，使的氧氫之間的電子云向芳環(huán)上移動，氧氫之間的電子云密度減小，更易解離出氫離子，從而顯示出更強的酸性。相反，當芳環(huán)上連有給電子基團時，由于共軛效應和誘導效應的影響，使的氧氫之間的電子云增大，氧氫之間的共價鍵增強，難解離出氫離子，表現為酸性降低。例： 故可以得出酸性的順序為： （消去反應的取向）E1反應：取代基最多的烯烴超共軛效應最強，穩(wěn)定性大，位能低其對應的第二步反應的過渡態(tài)的位能也較低；反應活化能較?。ㄈ缦聢D）反應速率較快，因而在產物中占的比例也較大。所以，E1反應的取向遵守扎衣切夫規(guī)律。 E2反應：其取向與過渡態(tài)緊密相關；可使烯烴穩(wěn)定的因素也應使其相應的過渡態(tài)穩(wěn)定。 Ⅰ Ⅱ
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