電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)-資料下載頁
2025-06-23 15:47本頁面
【正文】 體阻礙也將加大，進(jìn)攻試劑難以接近中心碳原子；即使是β位上也有影響。降低了過渡態(tài)的穩(wěn)定性，使反應(yīng)速率明顯下降。其中位阻效應(yīng)影響占主導(dǎo)地位。對(duì)SN1反應(yīng)歷程：（對(duì)SN1歷程來說，決定反應(yīng)速率的一步是碳正離子的生成。）例:鹵代物堿性條件下按SN1歷程水解反應(yīng)的相對(duì)反應(yīng)速率： 1 ～1 32 107：烷基越多，供電子效應(yīng)越大，正碳離子越穩(wěn)定，越容易生成。：烷基越多，原來的擁擠程度越大，形成碳正離子后，空間位阻減小，正碳離子更穩(wěn)定，越容易生成。其中電子效應(yīng)影響占主導(dǎo)地位。以HCN對(duì)醛、酮的加成為例討論：無堿催化時(shí)，34小時(shí)僅反應(yīng)一半；加一滴堿（KOH），兩分鐘就完成反應(yīng)；加酸反應(yīng)速度減慢；加入大量的酸幾乎不反應(yīng)；反應(yīng)歷程： 不同的親核試劑與醛、酮的反應(yīng)速率不同，有的很小，有的很大可見各種因素對(duì)親核加成反應(yīng)速率影響很大。： 醛、酮上的烴基體積增大、親核試劑體積增大；平衡常數(shù)減小，反應(yīng)速率減小。主要原因是增加了相互的排斥作用，使親核試劑難以接近羰基碳。： R、R/吸電子性增強(qiáng)，平衡常數(shù)增大；反應(yīng)速率加快；R、R/供電子性增強(qiáng)，平衡常數(shù)減?。环磻?yīng)速率減慢。主要原因是吸電子基使羰基碳上更顯正電性，故更容易與親核試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)。由此可見，了解電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)的原理后，電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)在應(yīng)用時(shí)其實(shí)很簡(jiǎn)單，并且在有機(jī)化學(xué)中有著廣泛的用途。掌握電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)不僅對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)很有幫助，并且對(duì)將來的科學(xué)項(xiàng)目研究的方向也起著指引的作用。參考文獻(xiàn):[1].《有機(jī)化學(xué)》曾昭瓊主編 高等教育出版社 2004年（第四版）[2]. 西北大學(xué)有機(jī)化學(xué)精品課程授課教案[3].《有機(jī)化學(xué)》胡宏紋主編 人民教育出版社 1990年（第二版）電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用姓名：劉曉學(xué)號(hào)：20061110679 / 9
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