有機(jī)化學(xué)-結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相關(guān)分析與功能第三版_課本答案全_主編傅建熙_(編輯修改稿)
2025-07-20 07:32 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 （2）1,2二氯環(huán)戊烷：三種 （3）*2,3,4三溴戊烷：該題超出大綱范圍，C3為假手性碳原子（用r/s表示，比較其所連四個(gè)基團(tuán)大小時(shí)，構(gòu)型為R的原子或基團(tuán)優(yōu)先于構(gòu)型為S的原子或基團(tuán)）。四種（一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，兩個(gè)內(nèi)消旋體） （2S,4S） （2R,4R） （2S,3s,4R） (2R,3r,4S)（4）四種 7. 第六章 鹵 代 烴問(wèn)題六 參考答案 伯 仲 伯 叔 1溴丁烷 2溴丁烷 2甲基3溴丙烷 1,1二甲基1溴乙烷 2溴甲苯 3溴甲苯 4溴甲苯 芐基溴63 氯仿溶液在上層，因?yàn)槁确碌南鄬?duì)密度大于水。64 因?yàn)辂u代烴中碳鹵鍵的可極化度順序?yàn)镃—Cl＜C—Br＜C—I，而共價(jià)鍵的斷裂活性順序與鍵的可極化度順序一致，所以在進(jìn)行SN反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)活性順序與鍵的極性順序相反。習(xí)題六 參考答案 1. (1) 3甲基2溴戊烷 (2) 4甲基5氯2戊炔 (3) 3溴環(huán)戊烯 (4) 1氯4溴環(huán)己烷(5) 1叔丁基3溴環(huán)己烷 (6) 2甲基3苯基1溴1丁烯 (7) 1苯基3溴1,3丁二烯 (8) 芐基溴3.(1) CH3(CH2)2CHBrCH＝CH2 CH3(CH2)3CH＝CHBr CH3CH2CHBrCH2CH＝CH2AgNO3/乙醇,室溫白↓AgNO3/乙醇,Δ白↓AgNO3/乙醇,室溫白↓AgNO3/乙醇,Δ白↓ 4. (1)1苯基1氯丙烷＞1苯基2氯丙烷＞1苯基3氯丙烷5. (1) SN2 (2) SN1 (3) SN2 (4) SN16. 主要產(chǎn)物為(2)，產(chǎn)物雙鍵碳上所連的取代基越多，穩(wěn)定性越強(qiáng)。第七章 醇、酚、醚問(wèn)題七參考答案70 (1) 4甲基1戊醇 (2) 1(4氯苯基)乙醇 (3) 4苯基1,6庚二烯4醇71 因?yàn)镃aCl2能與乙醇生成醇合物，所以不能用CaCl2作干燥劑除去乙醇中的水分。72 醇中C—OH鍵的可極化度小于鹵代烴中的C—X鍵，所以醇羥基是一個(gè)很難離去的基團(tuán)，要在酸催化下使醇氧質(zhì)子化，形成鹽，從而促使碳氧鍵異裂，并以水的形式離去，所以醇的消除反應(yīng)基本上是H+催化下的E1機(jī)理： 生成碳正離子后，只能消去b位氫原子得到烯烴。a位氫原子雖然比b位氫原子酸性大，但仍屬于弱酸，只有a位上有多個(gè)強(qiáng)吸電子且容易離去基團(tuán)的多鹵代烷（最好不存在b位氫原子），在強(qiáng)堿存在下才能先消去a位氫原子，再消去鹵素，得到瞬時(shí)存在而不能分離的活性中間體。73 由于硝基是極強(qiáng)的致鈍間位定位基，所以2,4二硝基苯酚和2,4,6三硝基苯酚與大多數(shù)的酚不同，其酸性比碳酸強(qiáng)，所以能溶于碳酸氫鈉水溶液。74 得到的仲丁醇構(gòu)型與原料相同。因?yàn)樵摲磻?yīng)機(jī)理為SN2，空間位阻小反應(yīng)活性大的CH3—O鍵異裂，生成溴甲烷，不涉及O—CH(CH3)CH2CH3的斷裂，所以仲丁醇構(gòu)型構(gòu)型不變。習(xí)題七 參考答案1. (1) 3甲基3戊烯1醇 (2) 2甲基苯酚 (3) 2,5庚二醇 (4) 4苯基2戊醇 (5) 2溴1丙醇 (6) 1苯基乙醇(7) 2硝基1萘酚 (8) 3甲氧基苯甲 (9) 1,2二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 4. (1) √ 分子間 (2) (3) √ 分子間 (4) √ 分子內(nèi) (5) √ 分子內(nèi) (6) √ 分子內(nèi) (7) (8) √ 分子間第八章 醛、酮、醌問(wèn)題八 參考答案 82 加飽和NaHSO3溶液，己醛產(chǎn)生白色沉淀，過(guò)濾，酸水解，洗滌，干燥，蒸餾，得純凈己醛。 習(xí)題八 參考答案 1. (1) 3甲基戊醛 (2) (Z)3甲基3戊烯2酮 (3) 2甲基1,4苯醌(4) 4甲基2羥基苯甲醛 (5) 丙酮縮二乙醇(或2,2二乙氧基丙烷) (6) 2甲基3異丙基1,4萘醌 (7) 3(4甲基苯基)2丁酮4.*無(wú)機(jī)試劑和一個(gè)碳的有機(jī)試劑任選（溶劑例外）或(5) 用(1)的中間產(chǎn)物和最終產(chǎn)物合成 5. 能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：(2) (4) (5) (8) (10) ；能與NaHSO3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10)；能被斐林試劑氧化的是：(1) (6) (8) (9) ；能與羥胺生成肟的是：(1) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 。丙醛丙酮丙醇異丙醇2,4二硝基苯肼√ 黃↓√ 黃↓I2/OH√ 黃↓√ 黃↓7. (1)甲醛丙醛苯甲醛斐林試劑√ 磚紅色↓√ 磚紅色↓本尼迪試劑√ 磚紅色↓(2)苯乙醛苯乙酮1苯基1丙酮托倫試劑√ Ag↓↓I2/OH√ 黃↓(3)環(huán)己醇環(huán)己酮飽和NaHSO3乙醚液相固相環(huán)己醇/乙醚a(bǔ)羥基磺酸鈉H2OH+環(huán)己酮蒸餾環(huán)己醇8. 第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸問(wèn)題九 參考答案 93 題中給出的四種羧酸衍生物的水解反應(yīng)是雙分子酰氧鍵斷裂的親核加成－消除機(jī)理，用下列通式表示這四種化合物： 如果C＝O基團(tuán)中碳原子的正電性越強(qiáng)，離去基團(tuán)的離去傾向越大，反應(yīng)物的活性也就越大。綜合誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，C＝O基團(tuán)中碳原子的正電性和離去基團(tuán)的離去傾向次序?yàn)椋阂阴Ｂ龋疽宜狒疽宜嵋阴ィ疽阴０罚运夥磻?yīng)的活性次序?yàn)椋阂阴Ｂ龋疽宜狒疽宜嵋阴ィ疽阴０?。?xí)題九 參考答案 1. (1) 2,5二甲基庚酸 (2
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